Catalysis of the Abramov Reaction under Conditions of Microwave Activation

R. R. Davletshin; Давлетшин Р. Р.; A. N. Sedov; Седов А. Н.; N. V. Davletshina; Давлетшина Н. В.; K. A. Ivshin; Ившин К. А.; A. P. Fedonin; Федонин А. П.; A. P. Osogostok; Осогосток А. Р.; R. A. Cherkasov; Черкасов Р. А.

doi:10.31857/S0044453723070063

Катализ реакции Абрамова в условиях микроволновой активации

Авторы: Давлетшин Р.Р.¹, Седов А.Н.¹, Давлетшина Н.В.¹, Ившин К.А.¹, Федонин А.П.¹, Осогосток А.Р.¹, Черкасов Р.А.¹
Учреждения:
1. Казанский федеральный университет
Выпуск: Том 97, № 7 (2023)
Страницы: 960-964
Раздел: ХИМИЧЕСКАЯ КИНЕТИКА И КАТАЛИЗ
Статья получена: 15.10.2023
Статья опубликована: 01.07.2023
URL: https://ogarev-online.ru/0044-4537/article/view/136619
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453723070063
EDN: https://elibrary.ru/SKJDND
ID: 136619

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

По реакции Абрамова проведены две серии синтезов α-гидроксифосфонатов в условиях микроволновой активации в присутствии кислого и основного катализаторов с участием 4-бромбензальдегида и 3-метокси-4-гидроксибензальдегида. В качестве фосфорилирующего агента был использован О,О-диэтилфосфит. Степень превращения продуктов реакции контролировалась методом ЯМР-спектроскопии. Подобраны оптимальные условия синтеза α-гидроксифосфонатов. Впервые описывается кристаллическая структура одного из продуктов реакции О,О-диэтил((4-бромфенил(гидрокси)метил)фосфоната 2, который кристаллизуется в пространственной группе P2₁/n и стабилизируется за счет множественных C–H⋅⋅⋅O и C–H⋅⋅⋅π-взаимодействий.

Ключевые слова

катализ, реакция Абрамова, микроволновая активация, рентгеноструктурный анализ, α-гидроксифосфонаты

Список литературы

Tezel U., Pavlostathis S.G. // Curr Opin Biotechnol. 2015. V. 33. P. 296. https://doi.org/10.1016/j.copbio.2015.03.018
Buffet-Bataillona S., Tattevinc P., Bonnaure-Mallet M., et al. // Int. J. Antimicrob. Agents. 2012. V. 39. № 5. P. 381. https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2012.01.011
Pateiro-Moure M., Arias-Estevez M., Simal-Gandara J. // Environ. Sci. Technol. 2013. V. 47. № 10. P. 4984. https://doi.org/10.1021/es400755h
Galkina I.V., Khayarov K.R., Davletshin R.R. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 4–6. P. 463. https://doi.org/10.1080/10426507.2018.1539848
Gayneev A., Davletshin R., Davletshina N. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2022. V. 197. № 5–6. online https:/doi.org/.https://doi.org/10.1080/10426507.2021.2021527
Davletshin R.R., Gayneev A.M., Ermakova E.A. et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 180. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.03.009
Lima Y.R., Da Costa G.P., Xavier M.C.D.F. et al. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. P. 12487. https://doi.org/10.1002/slct.202003761
Kiss N.Z., Radai Z., Keglevich G. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 10. P. 1003. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1630407
Sampath S., Raju C.N., Rao C.V. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2016. V. 191. № 1. P. 95. https://doi.org/10.1080/10426507.2015.1032412
Kalla R.M.N., Lee H.R., Cao J. et al. // New J. Chem. 2015. V. 39. P. 3916. https://doi.org/10.1039/C4NJ01695E
Колодяжный О.И. // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 3. С. 254. Kolodiazhnyi O.I. // Russ. Chem. Rev. 2006. V. 75. P. 227. https://doi.org/10.1070/RC2006v075n03ABEH001193
Prechelmacher S., Mereiter K., Hammerschmidt F. // Org. Biomol. Chem. 2018. V. 16. P. 3672. https://doi.org/10.1039/C8OB00419F
Vincze D.A., Abranyi-Balogh P., Bagi P. et al. // Molecules. 2019. V. 24. № 21. P. 3859. https://doi.org/10.3390/molecules24213859
Cytlak T., Skibinska M., Kaczmarek P. et al. // New J. Chem. 2018. V. 8. P. 11957. https://doi.org/10.1039/C8RA01656A
Iorga B., Eymery F., Savignac P. // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 2671. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(99)00822-4
Baccari Z., Sanhoury M.A.K., Crousse B. et al. // Synth. Commun. 2018. V. 48. № 10. P. 1199. https://doi.org/10.1080/00397911.2018.1439175
Desai J., Wang Y., Wang K. et al. // ChemMedChem. 2016. V. 11. P. 2205. https://doi.org/10.1002/cmdc.201600343
Mahato A.K., Sahoo B.M., Banik B.K. // J. Indian Chem. Soc. 2018. V. 95. P. 1.
Sanseverino A.M. // Quim. Nova. 2002. V. 25. № 4. P. 660. https://doi.org/10.1590/s0100-40422002000400022
Sobhani S., Tashrifi Z. // Tetrahedron. 2010. V. 7. № 66. P. 1429. https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.11.081
Iranpoor N., Firouzabadi H., Khalili D. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011. V. 186. № 11. P. 2166. https://doi.org/10.1080/10426507.2011.582594
Kalla R.M.N., Zhang Y., Kim I. // New J. Chem. 2017. V. 41. № 13. P. 5373. https://doi.org/10.1039/C6NJ03948K
Yeswanth S., Sekhar K.C., Chaudhary A., Sarma P.V.G.K. // Med Chem Res. 2018. V. 27. № 3. P. 785. https://doi.org/10.1007/s00044-017-2102-8
Radai Z., Szeles P., Kiss N.Z. et al. // Heteroat. Chem. 2018. V. 29. № 4. P. e21436. https://doi.org/10.1002/hc.21436
Radai Z., Keglevich G. // Molecules. 2018. V. 23. № 1493. https://doi.org/10.3390/molecules23061493
Radai Z., Hodula V., Kiss N.Z. et al. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. № 2. P. 153. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.011
Radai Z., Kiss N.Z., Czugler M. et al. // Acta Crystallogr. C Struct. Chem. 2019. V. 75. № 3. P. 283. https://doi.org/10.1107/S2053229619001839
Radai Z. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 4. P. 425. https://doi.org/10.1080/10426507.2018.1544132
Gundluru M., Mallu K.K.R., Sarva S. et. al. // J. Mol. Struct. 2022. T. 1256. P. 132554. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132554
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. № 48 P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015. № 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370