Catalysis of the Abramov Reaction under Conditions of Microwave Activation

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Two series of α-hydroxyphosphonate synthesis according to the Abramov reaction are conducted under conditions of microwave activation. Acidic and basic catalysts are used along with 4-bromobenzaldehyde and 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde. O,O-Diethylphosphite is used as a phosphorylating agent. The conversion of the reaction products is monitored via NMR spectroscopy. The optimum conditions for the synthesis of α-hydroxyphosphonates are selected. The crystal structure of reaction product O,O‑diethyl((4-bromophenyl(hydroxy)methyl)phosphonate 2, which crystallizes in the space group P21/n and is stabilized by multiple C–H⋅⋅⋅O and C–H⋅⋅⋅π interactions, is described for the first time.

作者简介

R. Davletshin

Kazan Federal University

Email: alchemy-rus@yandex.ru
420008, Kazan, Russia

A. Sedov

Kazan Federal University

Email: alchemy-rus@yandex.ru
420008, Kazan, Russia

N. Davletshina

Kazan Federal University

Email: alchemy-rus@yandex.ru
420008, Kazan, Russia

K. Ivshin

Kazan Federal University

Email: alchemy-rus@yandex.ru
420008, Kazan, Russia

A. Fedonin

Kazan Federal University

Email: alchemy-rus@yandex.ru
420008, Kazan, Russia

A. Osogostok

Kazan Federal University

Email: alchemy-rus@yandex.ru
420008, Kazan, Russia

R. Cherkasov

Kazan Federal University

编辑信件的主要联系方式.
Email: alchemy-rus@yandex.ru
420008, Kazan, Russia

参考

  1. Tezel U., Pavlostathis S.G. // Curr Opin Biotechnol. 2015. V. 33. P. 296. https://doi.org/10.1016/j.copbio.2015.03.018
  2. Buffet-Bataillona S., Tattevinc P., Bonnaure-Mallet M., et al. // Int. J. Antimicrob. Agents. 2012. V. 39. № 5. P. 381. https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2012.01.011
  3. Pateiro-Moure M., Arias-Estevez M., Simal-Gandara J. // Environ. Sci. Technol. 2013. V. 47. № 10. P. 4984. https://doi.org/10.1021/es400755h
  4. Galkina I.V., Khayarov K.R., Davletshin R.R. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 4–6. P. 463. https://doi.org/10.1080/10426507.2018.1539848
  5. Gayneev A., Davletshin R., Davletshina N. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2022. V. 197. № 5–6. online https:/doi.org/.https://doi.org/10.1080/10426507.2021.2021527
  6. Davletshin R.R., Gayneev A.M., Ermakova E.A. et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 180. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.03.009
  7. Lima Y.R., Da Costa G.P., Xavier M.C.D.F. et al. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. P. 12487. https://doi.org/10.1002/slct.202003761
  8. Kiss N.Z., Radai Z., Keglevich G. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 10. P. 1003. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1630407
  9. Sampath S., Raju C.N., Rao C.V. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2016. V. 191. № 1. P. 95. https://doi.org/10.1080/10426507.2015.1032412
  10. Kalla R.M.N., Lee H.R., Cao J. et al. // New J. Chem. 2015. V. 39. P. 3916. https://doi.org/10.1039/C4NJ01695E
  11. Колодяжный О.И. // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 3. С. 254. Kolodiazhnyi O.I. // Russ. Chem. Rev. 2006. V. 75. P. 227. https://doi.org/10.1070/RC2006v075n03ABEH001193
  12. Prechelmacher S., Mereiter K., Hammerschmidt F. // Org. Biomol. Chem. 2018. V. 16. P. 3672. https://doi.org/10.1039/C8OB00419F
  13. Vincze D.A., Abranyi-Balogh P., Bagi P. et al. // Molecules. 2019. V. 24. № 21. P. 3859. https://doi.org/10.3390/molecules24213859
  14. Cytlak T., Skibinska M., Kaczmarek P. et al. // New J. Chem. 2018. V. 8. P. 11957. https://doi.org/10.1039/C8RA01656A
  15. Iorga B., Eymery F., Savignac P. // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 2671. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(99)00822-4
  16. Baccari Z., Sanhoury M.A.K., Crousse B. et al. // Synth. Commun. 2018. V. 48. № 10. P. 1199. https://doi.org/10.1080/00397911.2018.1439175
  17. Desai J., Wang Y., Wang K. et al. // ChemMedChem. 2016. V. 11. P. 2205. https://doi.org/10.1002/cmdc.201600343
  18. Mahato A.K., Sahoo B.M., Banik B.K. // J. Indian Chem. Soc. 2018. V. 95. P. 1.
  19. Sanseverino A.M. // Quim. Nova. 2002. V. 25. № 4. P. 660. https://doi.org/10.1590/s0100-40422002000400022
  20. Sobhani S., Tashrifi Z. // Tetrahedron. 2010. V. 7. № 66. P. 1429. https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.11.081
  21. Iranpoor N., Firouzabadi H., Khalili D. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011. V. 186. № 11. P. 2166. https://doi.org/10.1080/10426507.2011.582594
  22. Kalla R.M.N., Zhang Y., Kim I. // New J. Chem. 2017. V. 41. № 13. P. 5373. https://doi.org/10.1039/C6NJ03948K
  23. Yeswanth S., Sekhar K.C., Chaudhary A., Sarma P.V.G.K. // Med Chem Res. 2018. V. 27. № 3. P. 785. https://doi.org/10.1007/s00044-017-2102-8
  24. Radai Z., Szeles P., Kiss N.Z. et al. // Heteroat. Chem. 2018. V. 29. № 4. P. e21436. https://doi.org/10.1002/hc.21436
  25. Radai Z., Keglevich G. // Molecules. 2018. V. 23. № 1493. https://doi.org/10.3390/molecules23061493
  26. Radai Z., Hodula V., Kiss N.Z. et al. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. № 2. P. 153. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.011
  27. Radai Z., Kiss N.Z., Czugler M. et al. // Acta Crystallogr. C Struct. Chem. 2019. V. 75. № 3. P. 283. https://doi.org/10.1107/S2053229619001839
  28. Radai Z. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 4. P. 425. https://doi.org/10.1080/10426507.2018.1544132
  29. Gundluru M., Mallu K.K.R., Sarva S. et. al. // J. Mol. Struct. 2022. T. 1256. P. 132554. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132554
  30. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. № 48 P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  31. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015. № 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
2.

下载 (40KB)
3.

下载 (144KB)
4.

下载 (150KB)
5.

下载 (401KB)

版权所有 © Р.Р. Давлетшин, А.Н. Седов, Н.В. Давлетшина, К.А. Ившин, А.П. Федонин, А.Р. Осогосток, Р.А. Черкасов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».