ПЕРВОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ГРАНУЛИРОВАННЫХ ИЕРАРХИЧЕСКИХ ЦЕОЛИТОВ X В СИНТЕЗЕ АНИЛИНА ИЗ НИТРОБЕНЗОЛА МЕТОДОМ ПЕРЕНОСА ВОДОРОДА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые исследованы каталитические свойства отличающихся пористостью цеолитов FAU (микропористый Na-X и гранулированные микро-мезо-макропористые Na-Xh, K-Na-Xh и CuO/Na-Xh) в синтезе анилина реакцией нитробензола с 2-пропанолом. Установлено, что максимальный выход анилина 94% при практически полной конверсии нитробензола наблюдается на катализаторе CuO/Na-Xh (300°C, 20 мас. % катализатора, нитробензол : спирт = 1 : 16 моль/моль, 5 ч). Высокая активность и селективность цеолита CuO/Na-Xh обусловлена его иерархической пористой структурой, а также присутствием максимального количества “слабых” и “средних” кислотных центров. Цеолит K-Na-Xh продемонстрировал самую низкую селективность по анилину и усиление побочных реакций конденсации ацетона, что связано, по-видимому, с уменьшением количества кислотных центров и появлением основных центров.

Об авторах

С. В Бубеннов

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН (ИНК УФИЦ РАН)

Email: bubennov@list.ru
450075 Уфа, Россия

А. С Артемьева

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН (ИНК УФИЦ РАН)

450075 Уфа, Россия

О. С Травкина

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН (ИНК УФИЦ РАН)

450075 Уфа, Россия

Р. З Куватова

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН (ИНК УФИЦ РАН)

450075 Уфа, Россия

Н. А Филиппова

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН (ИНК УФИЦ РАН)

450075 Уфа, Россия

Н. Г Григорьева

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН (ИНК УФИЦ РАН)

450075 Уфа, Россия

Б. И Кутепов

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН (ИНК УФИЦ РАН)

450075 Уфа, Россия

Список литературы

  1. Lavanya K., Saranya J., Chitra S. // Corrosion Rev. 2018. V. 36. № 4. P. 365–371. https://doi.org/10.1515/CORRREV-2017-0129
  2. Kumar S., Bawa S., Gupta H. // Mini-Reviews in Med. Chem. 2009. V. 9. № 14. P. 1648–1654. https://doi.org/10.2174/138955709791012247
  3. Campbell J.W., McCullagh A.M., McGrath L., How C., MacLaren D.A., Loenders M., Meyer N., Carr R.H., Lennon D. // Appl. Catal. A. 2024. V. 670. P. 119541. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2023.119541
  4. Wang C., Li J., Zhang F., Zhao Y., Xiao T. // Int. J. Hydrogen Energy. 2024. V. 51. P. 1286–1305.
  5. Junge K., Wendt B., Belter M. // Chem. Commun. 2010. V. 46. № 10. P. 1769. https://doi.org/10.1039/B924228G
  6. Shi Q., Lu R., Lu L., Fu X., Dejeng Zh. // Adv. Synth. Catal. 2007. V. 349. № 11–12. P. 1877–1881. https://doi.org/10.1002/adsc.200700070
  7. Berthold H., Schotten T., Höing H. // Synthesis. 2002. № 11. P. 1607–1610. https://doi.org/10.1055/s-2002-33349
  8. Vermeiren W., Gilson J.-P. // Top. Catal. 2009. V. 52. № 9. P. 1131–1161.
  9. Sharma M., Das B., Hazarika A., Guha A.K., Bhargava S.K., Bania K.K. // ACS Appl. Nano Mater. 2019. V. 2. № 6. P. 3769–3779. https://doi.org/10.1021/acsanm.9b00653
  10. Kumaraja M., Pitchumani K. // Appl. Catal. A. 2004. V. 265. № 2. P. 135–139. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2004.01.009
  11. Arya K., Dandia A. // J. Korean Chem. Soc. 2010. V. 54. № 1. P. 55–58. https://doi.org/10.5012/jkcs.2010.54.01.055
  12. Subramanian T., Pitchumani K. // ChemCatChem. 2012. V. 4. № 12. P. 1917–1921. https://doi.org/10.1002/cctc.201200443
  13. Zhang J., Wang L., Shao Y., Wang Y., Gates B.C., Xiao F.S. // Ang. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. № 33. P. 9747–9751. https://doi.org/10.1002/anie.201703938
  14. Mazaheri O., Kalbasi R.J. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 43. P. 34398–34414. https://doi.org/10.1039/C5RA02349A
  15. Sun K., Shan H., Lu G-P., Cai C., Belter M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. V. 60. № 48. P. 25188–25202. https://doi.org/10.1002/anie.202104979
  16. Wang X., Wang G., Shen D., Fu Ch., Wei M. // Zeolites. 1991. V. 11. № 3. P. 254–257. https://doi.org/10.1016/S0144-2449(05)80228-3
  17. Potapenko O.V., Doronin V.P., Sorokina T.P., Likholobov VA. // Russ. Chem. Rev. 2023. V. 92. № 1. P. RCK5065. https://doi.org/10.57634/RCR5065
  18. Formenti D., Ferretti F., Scharnagl F.K., Belter M. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 4. P. 2611–2680. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00547
  19. Гордон А. Спутник химика М.: Мир, 1976. 438 с.
  20. Бодрый А.Б., Усманов И.Ф., Рахматуллин Э.М., Тагиров А.Ш., Илибаев Р.С., Суркова Л.В., Кислинки Р.А. Способ получения гранулированного цеолита типа X без связующих веществ. Патент РФ № 2653033. 2018.
  21. Gregg S.J., Sing K.S. Adsorption, surface area, and porosity. London: Academic Press, 1995. 371 p.
  22. Stothers J.B. Carbon-13 NMR Spectroscopy. New York: Academic Press, 1972. 560 p.
  23. Григорьева Н.Г., Филиппова Н.А., Гатаулин А.Р., Бубеннов С.В., Аглиуллин М.Р., Кутепов Б.И., Нарендер Н.//Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 11. С. 2115–2121. EDN: ZUQJWH https://doi.org/10.1007/s11172-017-1989-z
  24. Gliński M. // Appl. Catal. A. 2008. V. 349. P. 133–139. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2008.07.018
  25. Shimizu K.-i., Kon K., Onodera W., Yamazaki H., Kondo J.N. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 1. P. 112–117. https://doi.org/10.1021/cs3007473
  26. Verdoliva V., Saviano M., De Luca S. // Catalysts. 2019. V. 9. № 3. P. 248. https://doi.org/10.3390/catal9030248
  27. Calorimetry and thermal methods in catalysis. V. 154. Auroux A. (ed.). Berlin: Springer, 2013. 569 p.
  28. Bazyari A., Khodadadi A.A., Hosseinpour N., Mortazavi Y. // Fuel Process. Technol. 2009. V. 90. № 10. P. 1226–1233. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2009.06.002
  29. Lezcano-Gonzalez I., Deka U., Arstad B., Van Yperen-De Deyne A., Hemelsoer K., Waroquier M., Van Speybroeck V., Weekhuisen B.M., Beale A.M. // Chem. Phys. 2014. V. 16. № 4. P. 1639–1650. https://doi.org/10.1039/C3CP54132K
  30. Maćkiewicz E., Szynkowska M.I. // React. Kinet. Mech. Catal. 2014. V. 111. № 2. P. 763–773. https://doi.org/10.1007/s11144-013-0666-y
  31. Wang F., Yu Z., Wei X., Wu Z., Liu N., Xu J., Xue B., Li G. // Catal. Lett. 2022. V. 152. P. 3669–3678. https://doi.org/10.1007/s10562-022-03934-3
  32. Tamura M., Yonezawa D., Oshino T., Nakagawa Y., Tomishige K. // ACS Catal. 2017. V. 7. № 5. P. 5103–5111. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b01055
  33. Guisnet M., Pinard L. // Catal. Rev. 2018. V. 60. № 76. P. 337–436. https://doi.org/10.1080/01614940.2018.1446683
  34. Siddiki H.S.M.A., Toyao T., Shimizu K. // Green Chem. 2018. V. 20. № 13. P. 2933–2952. https://doi.org/10.1039/C8GC00451J
  35. Bruneau C. Dehydrogenation of alcohols using transition metal catalysts: History and applications. In: Dehydrogenation reactions with 3d metals. Topics in organometallic chem. V. 73. Sundararaju B. (ed.). Cham: Springer, 2023. https://doi.org/10.1007/3418_2023_107
  36. Zhang M.-J., Ge X.-L., Young D., Li H.-X. // Tetrahedron. 2021. V. 93. P. 132309. https://doi.org/10.1016/j.tet.2021.132309
  37. Nachtigall P., Delgado M., Nachrigallová D., Areán C. // Chem. Phys. 2012. V. 14. № 5. P. 1552–1569. https://doi.org/10.1039/c2cp232376
  38. Кирсанов В.Ю., Коржова Л.Ф., Карчевски С.И., Хазипова А.Н., Кутепов Б.И., Григорьева Б.И., Григорьева Н.Г. // Нефтехимия. 2025. Т. 65. № 4. P. 1–11. https://doi.org/10.1134/S0965544125600663
  39. Lauron-Pernot H. // ChemInform. 2006. V. 37. № 45. P. 315–361. https://doi.org/10.1002/chin.200645226
  40. Morales M.V., Asedegbega-Nieto E., Bachiller-Baeza B., Guerrero-Ruiz A. // Carbon. 2016. V. 102. P. 426–436. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2016.02.089
  41. Pischetola Ch., Collado L., Aguado-Molina R., Martin-Trecerio S., Keane M.A., Cárdenas-Lizana F. // Mol. Catal. 2020. V. 492. P. 110912. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2020.110912

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).