Глубокие эвтектические растворители на основе глицерина как селективные экстрагенты для извлечения ароматических углеводородов и нефтяных кислот из модельного топлива

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Целью проведенного исследования являлось извлечение различных типов углеводородов из модельного топлива при помощи глубоких эвтектических растворителей на основе глицерина. Данные растворители синтезировали путем смешивания глицерина в качестве донора водородной связи и хлорида аммония или ацетата триэтиламмония [ТЭА]+[AcO]- в качестве акцептора водородной связи при комнатной температуре в объемном соотношении 1:6. В качестве компонентов модельного топлива была выбрана смесь н-декана и н-гексадекана. Для экстракции смесей бензола, этилбензола (5%), п-, м-, о-крезола, флуоренона (3,5%) и нефтяных кислот (25%) указанные глубокие эвтектические растворители применяли при комнатной температуре, а также при температуре 60 °С при атмосферном давлении. Эффективность экстракции оценивали с помощью 1Н-спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Результаты показали, что п-, м- и о-крезолы полностью извлекаются из модельного топлива при использовании исследованных глубоких эвтектических растворителей в одну стадию. Установлено, что наибольшей эффективностью извлечения обладает глубокий эвтектический растворитель на основе глицерина и ацетата триэтиламмония. Степень извлечения для бензола, этилбензола и флуоренона при комнатной температуре достигается за 3 часа перемешивания (75, 25 и 53% соответственно). Следует отметить, что м- и о-крезолы полностью извлекались за 1 час в одну стадию с помощью глубокого эвтектического растворителя на основе ацетата триэтиламмония, а полное извлечение ароматических кислот из смеси нефтяных кислот в модельном топливе удалось с помощью глубокого эвтектического растворителя, полученного смешиванием хлорида аммония и глицерина.

Об авторах

С. А. Нифтуллаева

Бакинский государственный университет

Email: niftullayevasayad@gmail.com

Е. В. Мамедова

Бакинский государственный университет

Email: mamedova_yegane75@mail.ru

И. Г. Мамедов

Бакинский государственный университет

Email: bsu.nmrlab@gmail.com

Список литературы

  1. Stanislaus A., Cooper B.H. Aromatic hydrogenation catalysis: a review. Catalysis Reviews. 1994;36(1):75-123. doi: 10.1080/01614949408013921.
  2. Sharma M., Sharma P., Kim J.N. Solvent extraction of aromatic components from petroleum derived fuels: a perspective review. RSC Advances. 2013;3(26):1010310126. doi: 10.1039/C3RA00145H.
  3. Adžamić T., Sertiæ-Bionda K., Zoretić Z. Desulfurization of FCC gasoline by extraction with sulfolane and furfural. Nafta. 2009;60(9):485-490.
  4. Shen H., Shen B., Ling H. Desulfurization of fluid catalytic cracking gasoline by extractive distillation coupled with hydrodesulfurization of heavy fraction. Energy & Fuels. 2013;27(9):5153-5160. doi: 10.1021/ef401075x
  5. Kianpour E., Azizian S. Polyethylene glycol as a green solvent for effective extractive desulfurization of liquid fuel at ambient conditions. Fuel. 2014;137:36-40. doi: 10.1016/j.fuel.2014.07.096.
  6. Hadj-Kali M.K., Salleh Z., Ali E., Khan R., Hashim M.A. Separation of aromatic and aliphatic hydrocarbons using deep eutectic solvents: a critical review. Fluid Phase Equilibria. 2017;448:152-167. doi: 10.1016/j.fluid.2017.05.011.
  7. Meindersma G.W., Hansmeier A.R., de Haan A.B. Ionic liquids for aromatics extraction. Present status and future outlook. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2010;49(16):7530-7540. doi: 10.1021/ie100703p.
  8. Navarro P., de Dios-García I., Larriba M., Delgado-Mellado N., Ayuso M., Moreno D., et al. Dearomatization of pyrolysis gasoline by extractive distillation with 1-ethyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide. Fuel Processing Technology. 2019;195:106156. doi: 10.1016/j.fuproc.2019.106156.
  9. Fang W., Shao D., Lu X., Guo Y., Xu L. Extraction of aromatics from hydrocarbon fuels using N-alkyl piperazinium-based ionic liquids. Energy & Fuels. 2012;26(4):21542160. doi: 10.1021/ef201955n.
  10. Romero A., Santos A., Tojo J., Rodríguez A.J. Toxicity and biodegradability of imidazolium ionic liquids. Journal of Hazardous Materials. 2008;151(1):268-273. doi: 10.1016/j.jhazmat.2007.10.079.
  11. Pham T.P.T., Cho C.-W., Yun Y.-S. Environmental fate and toxicity of ionic liquids: a review. Water Research. 2010;44(2):352-372. doi: 10.1016/j.watres.2009.09.030.
  12. Smith E.L., Abbott A.P., Ryder K.S. Deep eutectic solvents (DESs) and their applications. Chemical Reviews. 2014;114(21):11060-11082. doi: 10.1021/cr300162p.
  13. Tang B., Zhang H., Row K.H. Application of deep eutectic solvents in the extraction and separation of target compounds from various samples. Journal of Separation Science. 2015;38(6):1053-1064. doi: 10.1002/jssc.201401347.
  14. Kudłak B., Owczarek K., Namieśnik J. Selected issues related to the toxicity of ionic liquids and deep eutectic solvents – a review. Environmental Science and Pollution Research. 2015;22:11975-11992. doi: 10.1007/s11356-015-4794-y.
  15. Larriba M., Ayuso M., Navarro P., Delgado-Mellado N., Gonzalez-Miquel M., Garcia J., et al. Choline chloride-based deep eutectic solvents in the dearomatization of gasolines. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2018;6(1):10391047. doi: 10.1021/acssuschemeng.7b03362.
  16. Warrag S.E.E., Darwish A.S., Abuhatab F.O.S., Adeyemi I.A., Kroon M.C., AlNashef I.M. Combined extractive dearomatization, desulfurization, and denitrogenation of oil fuels using deep eutectic solvents: a parametric study. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2020;59(25):11723-11733. doi: 10.1021/acs.iecr.0c01360.
  17. Lemaoui T., Benguerba Y., Darwish A.S., Hatab F.A., Warrag S.E.E., Kroon M.C., et al. Simultaneous dearomatization, desulfurization, and denitrogenation of diesel fuels using acidic deep eutectic solvents as extractive agents: a parametric study. Separation and Purification Technology. 2021;256:117861. doi: 10.1016/j.seppur.2020.117861.
  18. Naik P.K., Dehury P., Paul S., Banerjee T. Evaluation of deep uutectic solvent for the selective extraction of toluene and quinoline at T = 308.15 K and p = 1 bar. Fluid Phase Equilibria. 2016;423:146-155. doi: 10.1016/j.fluid.2016.04.018.
  19. Kareem M.A., Mjalli F.S., Hashim M.A., Hadj-Kali M.K.О., Bagh F.S.G., Alnashef I.M. Phase equilibria of toluene/heptane with tetrabutylphosphonium bromide based deep eutectic solvents for the potential use in the separation of aromatics from naphtha. Fluid Phase Equilibria. 2012;333:47-54. doi: 10.1016/j.fluid.2012.07.020.
  20. El Achkar T., Greige-Gerges H., Fourmentin S. Basics and properties of deep eutectic solvents: a review. Environmental Chemistry Letters. 2021;19:3397-3408. doi: 10.1007/s10311-021-01225-8.
  21. Stenehjem J.S., Kjærheim K., Bråtveit M., Samuelsen S.O., Barone-Adesi F., Rothman N., et al. Benzene exposure and risk of lymphohaematopoietic cancers in 25000 offshore oil industry workers. British Journal of Cancer. 2015;112(9):1603-1612. doi: 10.1038/bjc.2015.108.
  22. Verma D.K., des Tombe K. Benzene in gasoline and crude oil: occupational and environmental implications. AIHA Journal. 2002;63(2):225-230. doi: 10.1080/15428110208984708.
  23. Rada E.C., Raboni M., Torretta V., Copelli S., Ragazzi M., Caruson P., Istrate I.A. Removal of benzene from oil refinery wastewater treatment plant exchausted gases with a multi-stage biofiltration pilot plant. Revista de Chimie. 2014;65(1):68-70.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».