Phenol compounds of Solidago dahurica flora of Eastern Siberia: chemical composition, accumulation dynamics, and biological activity forecasting

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Introduction. Phenolic compounds have a wide range of biological activity. They are part of phytopharmaceuticals for the treatment of diseases that are among the most common diseases that require long-term therapy and prevention. In the ethnopharmacology of Siberia, Solidago dahurica Kitag. is used as a means for removing kidney stones, as a diuretic, and as an anti-inflammatory agent. The study of the phenolic compounds of Solidago dahurica is an important task.

The aim of the study to study the composition and content of phenolic compounds in Solidago dahurica, to assess the dynamics of their accumulation, and to predict the biological activity of the contained phenolic compounds.

Material and methods. The object of the study is the above-ground part of S. dahurica, collected in various phases of vegetation in the Irkutsk region. The isolation and identification of phenolic compounds were carried out using microcolumn chromatography. The content of phenolic compounds was determined using permanganate titration, and the sum of flavones was determined using high-performance liquid chromatography. The content of phenolic compounds was determined by permanganate titration, and the sum of flavonoids and phenolic carboxylic acids was determined by spectrophotometry using a Leki SS1207 spectrophotometer. The prediction of biological activity was carried out using the PASS software, with a threshold probability level of Paі 0.500.

Results. As a result of the conducted studies, 8 compounds were isolated and identified, of which 4 flavonols were quercetin–3-O-rutinoside (rutin), quercetin-3-O-glucoside, isoramnetin-3-O-rutinoside (narcissin), kaempferol-3-O-rutinoside; 3 phenolic carboxylic acids - 3–caffeoylquinic acid (chlorogenic), 3,5-dicofeylchinic and 4,5-dicofeylchinic; as well as bisglucoside – leiocarposide. The dominant phenolic compounds were chlorogenic acid (3,11 mg/g) and 3,5-dicaffeoylquinic acid (2,96 mg/g). In S. dahurica, 5 compounds were discovered for the first time: rutin, narcissin, 3,5- and 4,5-dicaffeoylquinic acids, and leiocarposide. When studying the accumulation dynamics, it was found that the maximum amount of phenolic compounds, as well as flavonoids and phenolic carboxylic acids, accumulates in the aerial part during the flowering period – 8,48%, 4,98%, and 1,44%, respectively. The isolated phenolic compounds have a high predictive level of the following types of biological activity: anti-inflammatory, antioxidant, choleretic, diuretic, and hemostatic (Pa from 0,504 to 0,992).

Conclusions. 8 phenolic compounds – flavonoids, phenolic carboxylic acids and bisglucoside have been isolated and identified from the above-ground part of S. dahurica. The maximum amount of these compounds is accumulated during the flowering period. The isolated phenolic compounds have a high prognostic level in relation to the manifestation of anti-inflammatory, antioxidant, choleretic, diuretic and hemostatic activity.

Толық мәтін

##article.viewOnOriginalSite##

Авторлар туралы

E. Privalova

Irkutsk State Medical University of the Ministry of Health of the Russian Federation

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: eleprivalova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9878-1372
SPIN-код: 3741-0173

Ph.D. (Pharm.) Associate Professor of the Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Technology 

Ресей, 1 Krasnoe Vosstaniya str., Irkutsk, 664003

V. Mirovich

Irkutsk State Medical University of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: mirko02@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2092-1547
SPIN-код: 8781-8199

Dr. Sci. (Pharm.), Professor, Head of the Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Technology

Ресей, 1 Krasnoe Vosstaniya str., Irkutsk, 664003

D. Olennikov

Institute of General and Experimental Biology of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: olennikovdn@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8194-1061
SPIN-код: 8901-3743

Dr. Sci. (Pharm.), Leading Research Scientist, Head of the Laboratory of Medical and Biological Research 

Ресей, 6 Sakhyanova str., Ulan-Ude, 670047, Republic of Buryatia

N. Kashchenko

Institute of General and Experimental Biology of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: ninkk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0372-0981
SPIN-код: 6924-5476

Dr. Sci. (Pharm.), Senior Research Scientist, Laboratory of Medical and Biological Research

Ресей, 6 Sakhyanova str., Ulan-Ude, 670047, Republic of Buryatia

S. Petukhova

Irkutsk State Medical University of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: lanapetukhova@gmail.com
ORCID iD: 0009-0000-3180-5774
SPIN-код: 6144-3554

Ph.D. (Pharm.), Senior Lecturer, Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Technology 

Ресей, 1 Krasnoe Vosstaniya str., Irkutsk, 664003

Әдебиет тізімі

  1. Kumar S., Abedin, M. M., Singh A. K. et al. Role of phenolic compounds in plant-defensive mechanisms. Plant phenolics in sustainable agriculture. 2020; 1: 517–532. doi: 10.1007/978-981-15-4890-1_22.
  2. Vermerris W., Nicholson R. Phenolic compounds and their effects on human health. Phenolic compound biochemistry. 2008: 235–255. doi: 10.1007/978-1-4020-5164-7_7.
  3. Shen X., Zheng-Rong Z. Review on research progress of chemical constituents and bioactivities of Solidago. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2016: 4303–4313. doi: 10.4268/cjcmm20162303.
  4. Fursenco C., Calalb T., Uncu, L. et al. Solidago virgaurea L.: a review of its ethnomedicinal uses, phytochemistry, and pharmacological activities. Biomolecules. 2020; 10(12): 1619. doi: 10.1002/cbdv.201800023.
  5. Suleymanova F.S., Nesterova O.V., Avertseva I.N. et al. Antioxidant and antibacterial activity of the Canadian Goldenrod herb (Solidago canadensis L.). Moscow University Chemistry Bulletin. 2020; 75(4): 261–263. doi: 10.5530/fra.2015.1.1.
  6. All about medicinal plants: atlas reference book. 2019: 192 p. (In Russ.).
  7. Privalova E.G. A few representatives of Asteroidae (Asteraceae) subfamily and Geranium (Geraniaceae) genus in the Baikal region (review). Pharmacy & Pharmacology. 2021; 9(6): 426–440. doi: 10.19163/2307-9266-2021-9-6-426-440.
  8. Kashchenko N.I., Olennikov D.N. Flavonoids and lignans of Nepeta multifida leaves (Lamiaceae) and their biological activity. Chemistry of plant raw materials. 2022; 2: 85–94. (In Russ.). doi: 10.14258/jcprm.20220210569.
  9. The State Pharmacopoeia of the Russian Federation XV edition. 2023. Accessed July 12, 2025. (In Russ.); https://femb.ru/record/pharmacopea15.
  10. Rudik A., Dmitriev A., Lagunin A. et al. MetaPASS: a web application for analyzing the biological activity spectrum of organic compounds taking into account their biotransformation. Molecular informatics. 2021; 40(4): 2000231. doi: 10.1002/minf.202000231.
  11. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. Quercetin derivatives: Drug design, development, and biological activities, a review. European journal of medicinal chemistry. 2022; 229: 114068. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.114068.
  12. Mukhtar M., Arshad M., Ahmad M. Antiviral potentials of medicinal plants. Virus research. 2008; 131(2): 111–120. doi: 10.1016/j.virusres.2007.09.008.
  13. Murakami A., Ashida H., Terao J. Multitargeted cancer prevention by quercetin. Cancer Letetrs. 2008; 269(2): 315–325. doi: 10.1016/j.canlet.2008.03.046.
  14. Sokolov S.Ya. Phytotherapy and Phytopharmacology: A Guide for Physicians. 2000: 976. (In Russ.).
  15. Chiryapkin A.S., Zolotykh D.S., Pozdnyakov D.I. Review of the biological activity of flavonoids: quercetin and kaempferol. Juvenis scientia. 2023; 9(2): 5–20. (In Russ.). doi: 10.32415/jscientia_2023_9_2_5-20.
  16. Alrumaihi F., Almatrood S.A., Alharbi H.O.A et al. Pharmacological Potential of Kaempferol, a Flavonoid in the Management of Pathogenesis via Modulation of Inflammation and Other Biological Activities. Molecules. 2024; 29(9): 2007. doi: 10.3390/molecules29092007.
  17. McIntyre N.R., Lowe E.W., Battistini M.R. et al. Inactivation of peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase by cinnamic acid analogs. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2016; 31(4): 551–562. doi: 10.3109/14756366.2015.1046064.
  18. Miao M., Xiang L. Pharmacological action and potential targets of chlorogenic acid. Advances in pharmacology. 2020; 87: 71–88. doi: 10.1016/bs.apha.2019.12.002.
  19. Jiang H., Zhou L., Wang Y. et al. Inhibition of cinnamic acid and its derivatives on polyphenol oxidase: Effect of inhibitor carboxyl group and system pH. International Journal of Biological Macromolecules. 2024; 259: 129285. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2024.129285.
  20. Gao X., Tang J., Liu H. et al. Structure-activity relationship investigation of tertiary amine derivatives of cinnamic acid as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors: compared with that of phenylpropionic acid, sorbic acid and hexanoic acid. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2018; 33(1): 519–524. doi: 10.1080/14756366.2018.1436053.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
2. Fig. 1. Chromatogram (MK-HPLC-UV) of alcohol extraction from the above-ground part of S. dahurica

Жүктеу (47KB)
3. Fig. 2. The content of the sum of phenolic compounds, flavonoids and phenolic carboxylic acids by development phases in the aboveground part of S. dahurica

Жүктеу (55KB)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».