Фенольные соединения Solidago dahurica флоры Восточной Сибири: химический состав, динамика накопления, прогнозирование биологической активности

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Введение. Фенольные соединения обладают широким спектром биологической активности. Они входят в состав фитопрепаратов для лечения заболеваний, относящихся к наиболее распространенным заболеваниям, требующим длительной терапии и профилактики. В этнофармакологии Сибири Solidago dahurica Kitag. используется как средство для выведения камней из почек, мочегонное и противовоспалительное. Актуальной задачей является изучение фенольных соединений S. dahurica.

Цель исследования – изучение состава и содержания фенольных соединений Solidago dahurica, оценка динамики их накопления и прогнозирование биологической активности содержащихся фенольных соединений.

Материал и методы. Объект исследования – надземная часть S. dahurica, собранная в различные фазы вегетации в Иркутской области. Выделение и идентификацию фенольных соединений проводили методом микроколоночной хроматографии. Содержание фенольных соединений устанавливали методом перманганатометрического титрования, сумму флавоноидов и фенолкарбоновых кислот – спектрофотометрическим методом на спектрофотометре Leki SS1207. Прогнозирование видов биологической активности осуществляли с применением отечественной компьютерной программы PASS при принятом пороговом значении уровня вероятности Paі 0,500.

Результаты. В результате проведенных исследований выделено и идентифицировано 8 соединений, из них 4 флавонола – кверцетин-3-О-рутинозид (рутин), кверцетин-3-О-глюкозид, изорамнетин-3-O-рутинозид (нарциссин), кемпферол-3-О-рутинозид; 3 фенолкарбоновые кислоты – 3-кофеоилхинная (хлорогеновая), 3,5-дикофеилхинная и 4,5-дикофеилхинная; а также бисглюкозид – лейокарпозид. В сумме фенольных соединений доминирующими явились кислоты хлорогеновая (3,11 мг/г) и 3,5-дикофеилхинная (2,96 мг/г). В S. dahurica обнаружены впервые 5 соединений – рутин, нарциссин, 3,5- и 4,5-дикофеилхинные кислоты, лейокарпозид. При изучении динамики накопления установлено, что максимальное количество суммы фенольных соединений, а также флавоноидов и фенолкарбоновых кислот накапливается в надземной части в период цветения – 8,48, 4,98 и 1,44% соответственно. Выделенные фенольные соединения обладают высоким прогностическим уровнем проявления следующих видов биологической активности – противовоспалительной, антиоксидантной, желчегонной, диуретической и гемостатической (Pa от 0,504 до 0,992).

Выводы. Из надземной части S. dahurica выделено и идентифицировано 8 фенольных соединений – флавоноидов, фенолкарбоновых кислот и бисглюкозид. Максимальное количество этих соединений накапливается в период цветения. Выделенные фенольные соединения обладают высокими прогностическими уровнями в отношении проявления противовоспалительной, антиоксидантной, желчегонной, диуретической и гемостатической активностью.

Об авторах

Е. Г. Привалова

ФГБОУ ВО «Иркутский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: eleprivalova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9878-1372
SPIN-код: 3741-0173

к.фарм.н., доцент, доцент кафедры фармакогнозии и фармацевтической технологии 

Россия, 664003, г. Иркутск, ул. Красного восстания, дом 1

В. М. Мирович

ФГБОУ ВО «Иркутский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: mirko02@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2092-1547
SPIN-код: 8781-8199

д.фарм.н., профессор, зав. кафедрой фармакогнозии и фармацевтической технологии

Россия, 664003, г. Иркутск, ул. Красного восстания, дом 1

Д. Н. Оленников

ФГБУН «Институт общей и экспериментальной биологии Сибирского отделения Российской академии наук»

Email: olennikovdn@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8194-1061
SPIN-код: 8901-3743

д.фарм.н., вед. науч. сотрудник, зав. лабораторией медико-биологических исследований 

Россия, Республика Бурятия, 670047, г. Улан-Удэ, ул. Сахьяновой, дом 6

Н. И. Кащенко

ФГБУН «Институт общей и экспериментальной биологии Сибирского отделения Российской академии наук»

Email: ninkk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0372-0981
SPIN-код: 6924-5476

д.фарм.н., ст. науч. сотрудник, лаборатория медико-биологических исследований

Россия, Республика Бурятия, 670047, г. Улан-Удэ, ул. Сахьяновой, дом 6

С. А. Петухова

ФГБОУ ВО «Иркутский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: lanapetukhova@gmail.com
ORCID iD: 0009-0000-3180-5774
SPIN-код: 6144-3554

к.фарм.н., ст. преподаватель, кафедра фармакогнозии и фармацевтической технологии 

Россия, 664003, г. Иркутск, ул. Красного восстания, дом 1

Список литературы

  1. Kumar S., Abedin, M. M., Singh A. K. et al. Role of phenolic compounds in plant-defensive mechanisms. Plant phenolics in sustainable agriculture. 2020; 1: 517–532. doi: 10.1007/978-981-15-4890-1_22.
  2. Vermerris W., Nicholson R. Phenolic compounds and their effects on human health. Phenolic compound biochemistry. 2008: 235–255. doi: 10.1007/978-1-4020-5164-7_7.
  3. Shen X., Zheng-Rong Z. Review on research progress of chemical constituents and bioactivities of Solidago. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2016: 4303–4313. doi: 10.4268/cjcmm20162303.
  4. Fursenco C., Calalb T., Uncu, L. et al. Solidago virgaurea L.: a review of its ethnomedicinal uses, phytochemistry, and pharmacological activities. Biomolecules. 2020; 10(12): 1619. doi: 10.1002/cbdv.201800023.
  5. Suleymanova F.S., Nesterova O.V., Avertseva I.N. et al. Antioxidant and antibacterial activity of the Canadian Goldenrod herb (Solidago canadensis L.). Moscow University Chemistry Bulletin. 2020; 75(4): 261–263. doi: 10.5530/fra.2015.1.1.
  6. Все о лекарственных растениях: атлас-справочник. 2019:192 с.
  7. Privalova E.G. A few representatives of Asteroidae (Asteraceae) subfamily and Geranium (Geraniaceae) genus in the Baikal region (review). Pharmacy & Pharmacology. 2021; 9(6): 426–440. doi: 10.19163/2307-9266-2021-9-6-426-440.
  8. Кащенко Н.И., Оленников Д.Н. Флавоноиды и лигнаны листьев Nepeta multifida (Lamiaceae) и их биологическая активность. Химия растительного сырья. 2022; 2: 85–94. doi: 10.14258/jcprm.20220210569.
  9. Государственная фармакопея Российской Федерации XV издание. 2023. Cссылка активна на 12.07.2025; https://femb.ru/record/pharmacopea15.
  10. Rudik A., Dmitriev A., Lagunin A. et al. MetaPASS: a web application for analyzing the biological activity spectrum of organic compounds taking into account their biotransformation. Molecular informatics. 2021; 40(4): 2000231. doi: 10.1002/minf.202000231.
  11. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. Quercetin derivatives: Drug design, development, and biological activities, a review. European journal of medicinal chemistry. 2022; 229: 114068. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.114068.
  12. Mukhtar M., Arshad M., Ahmad M. Antiviral potentials of medicinal plants. Virus research. 2008; 131(2): 111–120. doi: 10.1016/j.virusres.2007.09.008.
  13. Murakami A., Ashida H., Terao J. Multitargeted cancer prevention by quercetin. Cancer Letetrs. 2008; 269(2): 315–325. doi: 10.1016/j.canlet.2008.03.046.
  14. Соколов С.Я. Фитотерапия и фитофармакология: руководство для врачей. 2000: 976.
  15. Чиряпкин А.С., Золотых Д.С., Поздняков Д.И. Обзор биологической активности флавоноидов: кверцетина и кемпферола. Juvenis scientia. 2023; 9(2): 5–20. doi: 10.32415/jscientia_2023_9_2_5-20.
  16. Alrumaihi F., Almatrood S.A., Alharbi H.O.A et al. Pharmacological Potential of Kaempferol, a Flavonoid in the Management of Pathogenesis via Modulation of Inflammation and Other Biological Activities. Molecules. 2024; 29(9): 2007. doi: 10.3390/molecules29092007.
  17. McIntyre N.R., Lowe E.W., Battistini M.R. et al. Inactivation of peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase by cinnamic acid analogs. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2016; 31(4): 551–562. doi: 10.3109/14756366.2015.1046064.
  18. Miao M., Xiang L. Pharmacological action and potential targets of chlorogenic acid. Advances in pharmacology. 2020; 87: 71–88. doi: 10.1016/bs.apha.2019.12.002.
  19. Jiang H., Zhou L., Wang Y. et al. Inhibition of cinnamic acid and its derivatives on polyphenol oxidase: Effect of inhibitor carboxyl group and system pH. International Journal of Biological Macromolecules. 2024; 259: 129285. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2024.129285.
  20. Gao X., Tang J., Liu H. et al. Structure-activity relationship investigation of tertiary amine derivatives of cinnamic acid as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors: compared with that of phenylpropionic acid, sorbic acid and hexanoic acid. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2018; 33(1): 519–524. doi: 10.1080/14756366.2018.1436053.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Хроматограмма (МК-ВЭЖХ-УФ) спиртового извлечения надземной части S. dahurica

Скачать (47KB)
3. Рис. 2. Содержание суммы фенольных соединений, флавоноидов и фенолкарбоновых кислот по фазам развития в надземной части S. dahurica

Скачать (55KB)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».