Synthesis of (3aS,4S,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl acetate, as a key synthon in approaches to (–)-galiellalactone

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The synthesis of bicyclic allyl acetate 2, a promising precursor of (-)-galileolactone 1, is described. The approach is based on the separation of diastereomeric carboxamides obtained by amidation of racemic gem-dichloro-substituted Grieco lactone with (+)-α-methylbenzylamine. Subsequent steps of transformation of an individual diastereomer include reactions of complete reductive dechlorination, construction of an allyl alcohol fragment in the ring part by stereo- and regiospecific bromohydroxylylation with NBS in aqueous THF, and dehydrobromination.

作者简介

A. Gimazetdinov

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

Email: gimazetdinov@anrb.ru
prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

V. Zagitov

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

Z. Makaev

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

M. Miftakhov

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

参考

  1. Hautzel R., Anke H. Naturforsch. 1990, 45, 1093–1098. doi: 10.18632/oncotarget.6606
  2. Koepcke B., Johansson M., Sterner O., Anke H. J. Antibiot. 2002, 55, 36–40. doi: 10.7164/antibiotics.55.36
  3. Escobar Z., Williams H., Phipps R., Karunakaran D., Steele J., Sterner O. Phytochem. Lett. 2015, 12, 138–141. doi: 10.1016/j.phytol.2015.03.009
  4. Canesin G., Maggio V., Palominos M., Stiehm A., Contreras H.R., Castellón E.A., Morote J., Paciucci R., Maitland N.J., Bjartell A., Hellsten R. Sci. Rep. 2020, 10, 1–12. doi: 10.1038/s41598-020-70948-5
  5. Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Sterner O., Bjartell A. PLoS One. 2011, 6, e22118. doi: 10.1371/journal.pone.0022118
  6. Rudolph K., Serwe A., Erkel G. Cytokine. 2013, 61, 285–296. doi: 10.1016/j.cyto.2012.10.011
  7. Zhang Q., Feng Y., Kennedy D. Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 777–801. doi: 10.1007/s00018-016-2362-3
  8. Hausding M., Tepe M., Übel C., Lehr H.A., Röhrig B., Höhn Y., Pautz A., Eigenbrod T., Anke T., Kleinert H., Erkel G., Finotto S. Int. Immunol. 2011, 23, 1–15. doi: 10.1093/intimm/dxq451
  9. Bollmann F., Jäckel S., Schmidtke L., Schrick K., Reinhardt C., Jurk K., Wu Z., Xia N., Li H., Erkel G., Walter U., Kleinert H., Pautz A. PLoS One. 2015, 10, e0130401. doi: 10.1371/journal.pone.0130401
  10. Pérez M., Soler-Torronteras R., Collado J.A., Limo- nes C.G., Hellsten R., Johansson M., Sterner O., Bjar- tell A., Calzado M.A., Muñoz E. Chem. Biol. Interact. 2014, 214, 69–76. doi: 10.1016/j.cbi.2014.02.012
  11. Garrido-Rodríguez M., Ortea I., Calzado M.A., Mu- ñoz E., García V. J. Proteomics. 2019, 193, 217–229. doi: 10.1016/j.jprot.2018.10.012
  12. Gimazetdinov A.M., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, 19, 1094–1099. doi: 10.1016/j.tetasy.2008.04.001
  13. Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31. doi: 10.1007/s11172-021-3052-3
  14. Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6904–6907. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.10.106
  15. Tello-Aburto R., Rios M.Y., Swenson D.C., Olivo H.F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6853-6855. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.081
  16. Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2001, 3, 2843–2845.doi: 10.1021/ol016286+

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».