Отправить статью по E-mail 
СИНТЕЗ (3aS,4aS,6aR)-2-ОКСО-3,3a,4,6a-ТЕТРАГИДРО-2H-ЦИКЛОПЕНТА[b]ФУРАН-4-ИЛАЦЕТАТА – КЛЮЧЕВОГО СИНТОНА В ПОДХОДАХ К (–)-ГАЛИЕЛЛАЛАКТОНУ
- Авторы: Гимазетдинов А.М.1, Загитов В.В.1, Макайев З.Р.1, Мифтахов М.С.1
-
Учреждения:
- ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”
- Выпуск: Том 61, № 2 (2025)
- Страницы: 167-171
- Раздел: Статьи
- URL: https://ogarev-online.ru/0514-7492/article/view/304560
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225020062
- EDN: https://elibrary.ru/dgqxmt
- ID: 304560
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Синтезирован бициклический аллиловый ацетат – перспективный предшественник (–)-галиеллалактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гем-дихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.
Об авторах
А. М. Гимазетдинов
ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”
Email: gimazetdinov@anrb.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71
В. В. Загитов
ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71
З. Р. Макайев
ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71
М. С. Мифтахов
ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71
Список литературы
- Hautzel R., Anke H. Naturforsch. 1990, 45, 1093–1098. doi: 10.18632/oncotarget.6606
- Koepcke B., Johansson M., Sterner O., Anke H. J. Antibiot. 2002, 55, 36–40. doi: 10.7164/antibiotics.55.36
- Escobar Z., Williams H., Phipps R., Karunakaran D., Steele J., Sterner O. Phytochem. Lett. 2015, 12, 138–141. doi: 10.1016/j.phytol.2015.03.009
- Canesin G., Maggio V., Palominos M., Stiehm A., Contreras H.R., Castellón E.A., Morote J., Paciucci R., Maitland N.J., Bjartell A., Hellsten R. Sci. Rep. 2020, 10, 1–12. doi: 10.1038/s41598-020-70948-5
- Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Sterner O., Bjartell A. PLoS One. 2011, 6, e22118. doi: 10.1371/journal.pone.0022118
- Rudolph K., Serwe A., Erkel G. Cytokine. 2013, 61, 285–296. doi: 10.1016/j.cyto.2012.10.011
- Zhang Q., Feng Y., Kennedy D. Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 777–801. doi: 10.1007/s00018-016-2362-3
- Hausding M., Tepe M., Übel C., Lehr H.A., Röhrig B., Höhn Y., Pautz A., Eigenbrod T., Anke T., Kleinert H., Erkel G., Finotto S. Int. Immunol. 2011, 23, 1–15. doi: 10.1093/intimm/dxq451
- Bollmann F., Jäckel S., Schmidtke L., Schrick K., Reinhardt C., Jurk K., Wu Z., Xia N., Li H., Erkel G., Walter U., Kleinert H., Pautz A. PLoS One. 2015, 10, e0130401. doi: 10.1371/journal.pone.0130401
- Pérez M., Soler-Torronteras R., Collado J.A., Limo- nes C.G., Hellsten R., Johansson M., Sterner O., Bjar- tell A., Calzado M.A., Muñoz E. Chem. Biol. Interact. 2014, 214, 69–76. doi: 10.1016/j.cbi.2014.02.012
- Garrido-Rodríguez M., Ortea I., Calzado M.A., Mu- ñoz E., García V. J. Proteomics. 2019, 193, 217–229. doi: 10.1016/j.jprot.2018.10.012
- Gimazetdinov A.M., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, 19, 1094–1099. doi: 10.1016/j.tetasy.2008.04.001
- Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31. doi: 10.1007/s11172-021-3052-3
- Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6904–6907. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.10.106
- Tello-Aburto R., Rios M.Y., Swenson D.C., Olivo H.F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6853-6855. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.081
- Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2001, 3, 2843–2845.doi: 10.1021/ol016286+
Дополнительные файлы
