СИНТЕЗ (3aS,4aS,6aR)-2-ОКСО-3,3a,4,6a-ТЕТРАГИДРО-2H-ЦИКЛОПЕНТА[b]ФУРАН-4-ИЛАЦЕТАТА – КЛЮЧЕВОГО СИНТОНА В ПОДХОДАХ К (–)-ГАЛИЕЛЛАЛАКТОНУ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован бициклический аллиловый ацетат – перспективный предшественник (–)-галиеллалактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гем-дихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.

Об авторах

А. М. Гимазетдинов

ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”

Email: gimazetdinov@anrb.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

В. В. Загитов

ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

З. Р. Макайев

ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

М. С. Мифтахов

ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

Список литературы

  1. Hautzel R., Anke H. Naturforsch. 1990, 45, 1093–1098. doi: 10.18632/oncotarget.6606
  2. Koepcke B., Johansson M., Sterner O., Anke H. J. Antibiot. 2002, 55, 36–40. doi: 10.7164/antibiotics.55.36
  3. Escobar Z., Williams H., Phipps R., Karunakaran D., Steele J., Sterner O. Phytochem. Lett. 2015, 12, 138–141. doi: 10.1016/j.phytol.2015.03.009
  4. Canesin G., Maggio V., Palominos M., Stiehm A., Contreras H.R., Castellón E.A., Morote J., Paciucci R., Maitland N.J., Bjartell A., Hellsten R. Sci. Rep. 2020, 10, 1–12. doi: 10.1038/s41598-020-70948-5
  5. Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Sterner O., Bjartell A. PLoS One. 2011, 6, e22118. doi: 10.1371/journal.pone.0022118
  6. Rudolph K., Serwe A., Erkel G. Cytokine. 2013, 61, 285–296. doi: 10.1016/j.cyto.2012.10.011
  7. Zhang Q., Feng Y., Kennedy D. Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 777–801. doi: 10.1007/s00018-016-2362-3
  8. Hausding M., Tepe M., Übel C., Lehr H.A., Röhrig B., Höhn Y., Pautz A., Eigenbrod T., Anke T., Kleinert H., Erkel G., Finotto S. Int. Immunol. 2011, 23, 1–15. doi: 10.1093/intimm/dxq451
  9. Bollmann F., Jäckel S., Schmidtke L., Schrick K., Reinhardt C., Jurk K., Wu Z., Xia N., Li H., Erkel G., Walter U., Kleinert H., Pautz A. PLoS One. 2015, 10, e0130401. doi: 10.1371/journal.pone.0130401
  10. Pérez M., Soler-Torronteras R., Collado J.A., Limo- nes C.G., Hellsten R., Johansson M., Sterner O., Bjar- tell A., Calzado M.A., Muñoz E. Chem. Biol. Interact. 2014, 214, 69–76. doi: 10.1016/j.cbi.2014.02.012
  11. Garrido-Rodríguez M., Ortea I., Calzado M.A., Mu- ñoz E., García V. J. Proteomics. 2019, 193, 217–229. doi: 10.1016/j.jprot.2018.10.012
  12. Gimazetdinov A.M., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, 19, 1094–1099. doi: 10.1016/j.tetasy.2008.04.001
  13. Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31. doi: 10.1007/s11172-021-3052-3
  14. Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6904–6907. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.10.106
  15. Tello-Aburto R., Rios M.Y., Swenson D.C., Olivo H.F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6853-6855. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.081
  16. Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2001, 3, 2843–2845.doi: 10.1021/ol016286+

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».