Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 60, № 11 (2024)
Статьи
Масс-спектры новых гетероциклов. XXVII. Исследование полизамещенных 4,4'-дипиррометанов методом электронной ионизации
Аннотация
Впервые изучены свойства ряда полизамещенных 4,4'-дипиррометанов, а именно 1,1'-бис{1-[2-(винилокси)этил]-2-амино-5-сульфанил-1H-пиррол-4-ил}этанов, синтезированных в одну препаративную стадию из пропаргиламинов, 2-(винилокси)этилизотиоцианата и алкилирующих агентов, в условиях электронной ионизации (70 эВ). Исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион (за исключением 5,5'-ди[(аллил-, пропаргил- и цианометил)сульфанил]дипиррометанов), первичная фрагментация которого протекает по 3 направлениям с образованием 4 ключевых катионов. Два направления связаны с разрывом связей C−S в сульфанильном заместителе и пиррольным циклом. В первом случае образуются ионы [M − R1]+ , во втором – ионы [M − SR1]+). Третье направление обусловлено расщеплением связи C−C между пиррольным циклом и метиленовым мостиком, связывающим пиррольные циклы. При этом образуются 2 катиона, в масс-спектрах которых интенсивность пиков колеблется от 3 до 100% в зависимости от строения заместителей. Наивысшую интенсивность (до 100%) имеют пики катион-радикалов [(M − R1) − SR1]+•. Образующиеся осколочные ионы стабилизируются в результате циклизации с участием винилоксиэтильного заместителя.
1091-1100
Изучение механизма реакции алкилирования 2-метилимидазола 1,1,3,3-тетраиодпропан-2-оном методом малди
Аннотация
Впервые с использованием метода лазерной десорбции/ионизации изучен механизм реакции алкилирования 2-метилимидазола с 1,1,3,3-тетраиодпропан-2-оном в отсутствие и присутствии акцептора иодоводорода (СаСО3). Определен состав реакционных смесей и возможные пути образования функционализированных производных 2-метилимидазола. Ключевым этапом синтеза является N1 и N1,3-алкилирование 2-метилимидазола восстановленными (1-иодпропан-2-он, 1,3-дииодпропан-2-он) или дегидроиодированными (2,3-дииод-2-циклопропен-1) формами 1,1,3,3-тетраиодпроапан-2-она. С использованием квантовохимических расчетов методом [B3LYP/6-311+G(d,p) + + dgdzvp] получены термодинамические и кинетические характеристики процессов восстановления и дегидроиодирования 1,1,3,3-тетраиодпропан-2-она.
1101-1111
Синтез и антиоксидантная активность n-замещенных диамидов на основе 2-аллил-2-арилпент-4-ен-1-амидов моноэтилового эфира щавелевой кислоты
Аннотация
Реакцией 2-аллил-2-арилпент-4-ен-1-аминов с диэтилоксалатом синтезированы амиды моноэтилового эфира щавелевой кислоты, которые взаимодействием с неароматическими аминами переведены в соответствующие диамиды. Для синтеза арилзамещенных диамидов 2-аллил-2-арилпент-4-ен-1-амины поставлены в реакцию с анилидами моноэтилового эфирa щавелевой кислоты. Изучена антиоксидантная активность синтезированных диамидов.
1112-1119
Синтез функциональных производных спиро[1-бензофуран-2,5'-пиримидина] на основе 5-арилиденбарбитуровых кислот
Аннотация
Аддукты димедона и 5-арилиденбарбитуровых кислот при взаимодействии с N-бромсукцинимидом в водном этаноле с умеренными выходами образуют функциональные производные спиро[1-бензофуран-2,5'-пиримидина]. Взаимодействие 5-бензилиденбарбитуровой кислоты с ацетоуксусным эфиром в присутствии N-бромсукцинимида приводит к производному спиро[пиримидин-5,6'-фуро[2,3-d]пиримидина].
1120-1124
Подходы к формированию ключевого 2-оксабицикло[3.3.0]октан-3-онового предшественника галиеллалактона
1125-1136
Cинтез производных карбометоксиметилиденциклопентендиона на основе реакций окислительного расщепления аллильной двойной связи 2-аллил-2,4-дихлор-5-(2,4,6-триметоксифенил)-циклопент-4-ен-1,3-диона
Аннотация
Изучены реакции окислительного расщепления аллильной двойной связи 2-аллил-2,4-дихлор-5-(2,4,6-триметоксифенил)циклопент-4-ен-1,3-диона в системах OsO4–NaIO4 и KMnO4–Et3BnN+Cl–. Образующийся на стадии периодатного расщепления указанного 2-аллилциклопентен-1,3-диона промежуточный альдегид окисляли реагентом Джонса и в результате последующего отщепления HCl превращали в целевой 2-карбометоксиметилиденциклопент-4-ен-1,3-дион. В альтернативном подходе перманганатное окисление базисного 2-аллилциклопентен-1,3-диона с умеренным выходом приводит к соответствующему диолу.
1137-1141
Рутений-катализируемое c(3)–h алкилирование фуранового (тиофенового) ядра 2-фуроил- и тиофен-2-карбонил-1-метилимидазолов производными акриловой кислоты
Аннотация
Разработан метод синтеза 3-алкил-2-фуроил- и тиофен-2-карбонил-1-метилимидазолов в результате рутений-катализируемого селективного С(3)–Н алкилирования фуранового (тиофенового) ядра 2-фуроил(тиофен-2-карбонил)-1-метилимидазолов эфирами, амидами или нитрилом акриловой кислоты. Полученные соединения могут представлять интерес в качестве полифункциональных реагентов или использоваться для получения производных 3-(2-карбоксиэтил)фуран(тиофен)-2-карбоновых кислот.
1142-1149
Взаимодействие 4-ароил-1-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1h-пиразол-4-ил)-5-метоксикарбонил-1h-пиррол-2,3-дионов с 4-аминоазобензолом
Аннотация
Взаимодействие 4-ароил-1-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пиразол-4-ил)-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с п-аминоазобензолом приводит к образованию метил-3-ароил-1-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пиразол-4-ил)-4-гидрокси-5-оксо-2-(4-(фенилдиазенил)бензил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилатов.
1150-1153
1154-1158
Синтез и оценка нейротропной активности новых производных терагидропиридазин-3-онов
Аннотация
Установлено, что 4-арил-4-оксо-2-индол-3-илбутановая кислота и ее производные при взаимодействии с гидразином образуют 6-арил-4-[(незамещенный и замещенные) индол-3-ил]-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-оны, в то время как сходные по структуре 4-арил-4-оксо-2-гетерилбутановые кислоты в аналогичных условиях гетероциклизуются с последующим отщеплением азола, приводя к 6-арил-2,3-дигидропиридазин-3-онам. Изучение нейротропной активности новых производных тетрагидропиридазинонов показало, что все синтезированные вещества обладают анксиолитическим действием.
1159-1164