Investigation of the Mechanism of the Alkylation Reaction of 2-Methylimidazole 1,1,3,3-Tetraiodpropane-2-on by the MALDI Method

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The mechanism of the alkylation reaction of 2-methylimidazole with 1,1,3,3-tetraiodopropan-2-one in the absence and presence an acceptor (CaCO3) of hydrogen iodide using laser desorption/ionization was studied for the first time. The composition of the reaction mixtures and possible routes for the formation of functionalized 2-methylimidazole derivatives were determined. N1 and N1,3-alkylation of 2-methylimidazole with reduced (1-iodopropan-2-one, 1,3-diiodopropan-2-one) or dehydroiodinated (2,3-diiodo-2-cyclopropen-1) forms 1,1, 3,3-tetraiodoproapan-2-one is a crucial step in the synthesis. The thermodynamic and kinetic characteristics of the reduction and dehydroiodination of 1,1,3,3-tetraiodoacetone were evaluated by quantum-chemical calculations using the [B3LYP/6-311+G(d,p)+dgdzvp) basis set.

About the authors

L. V. Klyba

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-5521-3201
Russian Federation, Favorsky St., 1, Irkutsk, 664033

E. R. Sanzheeva

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-9776-2794
Russian Federation, Favorsky St., 1, Irkutsk, 664033

I. A. Dorofeev

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-4646-6554
Russian Federation, Favorsky St., 1, Irkutsk, 664033

V. A. Shagun

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2189-7043
Russian Federation, Favorsky St., 1, Irkutsk, 664033

G. A. Fedorova

Limnological Institute, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-1697-8631
Russian Federation, Ulan-Batorskaya St, 3, Irkutsk, 664033

References

  1. Никитина П.А., Перевалов В.П. ХГС. 2017, 53, 123–149. [Nikitina P. A., Perevalov V. P., Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 123–149.] doi: 10.1007/s10593-017-2030-z.
  2. Iqbal M.A., Haque R.A., Ahamed M.B.K., Maj- id A.M.S., Al-Rawi S.S. Med. Chem. Res. 2013, 22, 2455–2466. doi: 10.1007/s00044-012-0240-6.
  3. Lal A.K., Milton M.D., Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1810–1814. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.01.127
  4. Аверин К.М., Солодунов Ю.Ю., Страдомский Б.В. Евр. Пат. 013691 В1 2009. Б. И. 2010, 3.
  5. Stradomsky B.V., Solodunov Yu.Yu. Experimental and clinical pharmacology of ointment forms of Stellanin (1,3-diethylbenzimidazolium triiodide), SSC RAS: Rostov-Don, 2013, 89
  6. Сиваев И.Б. ХГС. 2017, 53, 638–658. [Sivaev I.B., Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 638–658.] doi: 10.1007/s10593-017-2106-9
  7. Zhang Y., Gao H., Joo Y.-H., Shreeve J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9554–9562. doi: 10.1002/anie.201101954
  8. Jiang T., Ma X., Zhou Y., Liang S., Zhang J., Han B. Green Chem. 2008, 10, 465–469. doi: 10.1039/B717868A
  9. Headley A.D., Ni B. Aldrichima Acta. 2007, 40, 107–117.
  10. Ishida Y., Sasaki D., Miyauchi H., Saigo K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7973–7996. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.08.101
  11. Iwamoto K., Kimura H., Oike M., Sato M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 912–915. doi: 10.1039/B719430G
  12. Lee J. P., Yoo B., Suresh T., Kang M. S., Vital R., Kim K. J. Electrochim. Acta. 2009, 54 (18), 4365–4670. doi: 10.1016/j.electacta.2009.03.006
  13. Астахов А.М., Антишин Д.В., Ревенко В.А., Васильев А.Д. Бука Е.С. ХГС. 2017, 53, 722–727. [Astakhov A.M., Antishin D.V., Revenko V.A., Vasil’ev A.D., Buka E S. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 722–727.] doi: 10.1007/s10593-017-2116-7
  14. Kulikov D.V., Karasik A.A., Balueva A.S., Kataeva O.N., Livinov I.A., Hey-Hawkins E., Sinyashin O.G. Mendeleev Commun. 2007, 17, 195–196. doi: 10.1016/j.mencom.2007.06.001
  15. You J.-S., Yu X.-Q., Zhang G.-L., Xiang Q.-X., Lan J.-B., You J.-S., Xie R.-G. Chem. Commun. 2001, 1816–1817. doi: 10.1039/B103325P
  16. Rajakumar P., Dhanasekaran M. Tetrahedron. 2002, 58, 1355–1359. doi: 10.1016/S0040-4020(01)01226-1
  17. Yuan Y., Gao G., Jiang Z.-L., You J.-S., Zhou Z.-Y., Yuan D.-Q., Xie R.-G. Tetrahedron. 2002, 58, 8993–8999. doi: 10.1016/S0040-4020(02)01153-5
  18. Vickers M. S., Beer P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211–225. doi: 10.1039/B518077P
  19. Yoon J., Kim S.K., Sing N.J., Kim K.S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355–360. doi: 10.1039/B513733K
  20. Alcalde E., Alvarez-Rua C., Garcia-Granda S., Garcia- Rodriguez E., Mesquida N., Perez-Garcia L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 295–296. doi: 10.1039/A808503J
  21. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И., Воронков М.Г. ЖОрХ. 2013, 49, 486–488. [Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I., Voronkov M.G. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 475–477.] doi: 10.1134/S1070428013030287
  22. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Ларина Л.И., Воронков М.Г. ЖОрХ. 2013, 49, 1693–1696. [Shagun L.G., Dorofeev I.A., Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Larina L.I., Voronkov M.G. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49 (11), 1676–1679.] doi: 10.1134/S1070428013110195
  23. Воронков М.Г., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Ларина Л.И., Изв. АН. Сер. хим. 2013, 62, 2554–2555. [Voronkov M.G., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Larina L.I., Russ. Chem. Bull. Int. Edit. 2013, 62 (11), 2554–2555] doi: 10.1007/s11172-013-0371-z
  24. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Клыба Л.В., Воронков М.Г. ЖОрХ. 2013, 49, 1567–1568. [Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Klyba L.V., Voronkov M.G. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49 (10), 1546–1547.] doi: 10.1134/S1070428013100230
  25. Lobodin V.V., Lebedev A.T., Mass Spectrom. 2005, 2 (2), 91−128
  26. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Шагун Л.Г., Жилицкая Л.В. ЖОрХ. 2017, 53, 1217–1222. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Shagun L.G., Zhilitskaya L.V., Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (8), 1233–1238.] doi: 10.1134/S1070428017080127
  27. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Шагун Л.Г., Жилицкая Л.В. ЖОрХ. 2018, 54, 1369–1343. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Shagun L.G., Zhilitskaya L.V., Russ. J. Org. Chem. 2018, 54 (9), 1383–1388]. doi: 10.1134/S1070428018090191
  28. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Шагун Л.Г., Жилицкая Л.В. ЖОрХ. 2020, 56, 88–96. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Shagun L.G., Zhilitskaya L.V., Russ. J. Org. Chem., 2020, 56 (1), 68–75.] doi: 10.1134/S1070428020010121
  29. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyo-ta K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., and Fox D.J., Gaussian 09, revision A.01,Gaussian, Inc., Wallingford, 2009
  30. Becke A.D., J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648–5652. doi: 10.1063/1.464913
  31. Peng C., Ayala P.Y., Schlegal H.B., Frisch M.J. J. Comp. Chem. 1996, 17, 49–56. doi: 10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:1<49::AID-JCC5>3.0.CO;2-0

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».