Том 59, № 4 (2023)

Обложка

Весь выпуск

Статьи

Синтез фторалкил- и фторарилзамещенных гексагидропиримидинов

Гибадуллина Н.Н., Докичев В.А.

Аннотация

Систематизированы данные по синтезу фторалкил- и фторарилзамещенных производных гексагидропиримидина с момента первого их упоминания. Рассмотрены преимущественно однореакторные многокомпонетные способы синтеза, в том числе каталитические. Обсуждено влияние природы катализатора, исходных реагентов и условий проведения синтеза на выход и состав образующихся продуктов, также показана биологическая активность для некоторых производных.
Журнал органической химии. 2023;59(4):421-436
pages 421-436 views

Золото-катализируемый синтез 4-(трифторметил)хинолинкарбоксилатов

Митрофанов А.Ю., Калугин Д.А., Белецкая И.П.

Аннотация

Разработан эффективный метод синтеза 4-трифторметилзамещенных хинолинкарбоксилатов по золото(I)-катализируемой реакции 2’-амино-2,2,2-трифторацетофенонов с замещенными пропиолатами.
Журнал органической химии. 2023;59(4):437-443
pages 437-443 views

Синтез тиоглюкозида и его тетрациклического конъюгата на основе производных 6-бром-1,4-нафтохинона

Полоник С.Г., Попов Р.С., Маханьков В.В., Сабуцкий Ю.Е.

Аннотация

Внутримолекулярной конденсацией 3-ацетилтиоглюкозида 6-бром-2-метокси-1,4-нафтохинона под действием метилата натрия в метаноле впервые получен бромсодержащий нафтохинон-углеводный конъюгат. Установлено, что реакция гетероциклизации сопровождается замещением тиоглюкозидного заместителя на метоксильную группу и образованием изомерного конъюгата,
Журнал органической химии. 2023;59(4):444-453
pages 444-453 views

О катализируемых кислотами реакциях ацетонирования D-рибозы

Валиуллина З.Р., Иванова Н.А., Шавалеева Г.А., Ахметдинова Н.П., Лобов А.Н., Абдуллин М.Ф., Мифтахов М.С.

Аннотация

Для сравнительной идентификации побочных продуктов реакции цианирования имидат-донора с триметилсилилцианидом синтезированы и охарактеризованы основные соединения, образующиеся в катализируемых H2SO4, p -TSA (толуолсульфокислота), CSA (камфор-10-сульфокислота) и PPTS (пара-пиридинсульфокислота-3) реакциях ацетонирования D-рибозы. Структуры последних уточнены спектральными методами с применением 2D-технологий и масс-спектрометрии высокого разрешения.
Журнал органической химии. 2023;59(4):454-465
pages 454-465 views

Функционализация 4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она в условиях модифицированной реакции Биджинелли

Каневская И.В., Пчелинцева Н.В., Федотова О.В.

Аннотация

Изучены особенности взаимодействия 4-гидрокси-6-метил-2 Н -пиран-2-она с ароматическими альдегидами и мочевиной в one-pot режиме классического, а также с использованием термической и микроволновой активации вариантов реакции Биджинелли. В зависимости от условий однореакторных процессов получены неизвестные ранее 3-[амино(арил)метил]-4-гидрокси-6-метил-2 Н -пиран-2-оны, арилметиленбис-4-гидрокси-6-метил-2 Н -пиран-2-оны, гибридная система - 2-гидрокси-7-метил-4-(3-нитрофенил)-4,4a-дигидро-5 H -пирано[4,3- d ]пиримидин-5-он в случае превращения с арилальдегидом, содержащим электроноакцепторный заместитель.
Журнал органической химии. 2023;59(4):466-474
pages 466-474 views

Комплексообразование галогензамещенных тетрафенилпорфиринов и Cd(II)-тетрафенилпорфиринов с MnCl2 в ДМФА

Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж.

Аннотация

С целью нахождения оптимальных условий синтеза комплексов марганца(II, III) с тетрапиррольными макроциклическими соединениями исследованы реакции комплексообразования 5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина, 5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина и металлообмена их кадмиевых комплексов с хлоридом марганца(II) в ДМФА. орто -Замещенные комплексы марганца синтезированы длительным кипячением соответствующих порфиринов с избытком MnCl2 в ДМФА. С использованием реакции металлообмена Cd(II)-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина и Cd(II)-5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина получены соответствующие Mn(III)-тетрафенилпорфирины. Напротив, реакции комплексообразования замещенных по пиррольным и фенильным кольцам порфиринов с хлоридом марганца в ДМФА протекают в мягких условиях с образованием комплексов Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октабром-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина (соединение на воздухе окисляется до смеси Mn(II) и Mn(III)-порфиринов) и Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октахлор-5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина. Синтезированные соединения идентифицированы методами электронной абсорбционной, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Спектрофотометрическим методом изучена реакция металлообмена орто -замещенных Cd(II)-порфиринов и комплексообразования 2,3,7,8,12,13,17,18-октабром-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина с хлоридом марганца в ДМФА, рассчитаны кинетические параметры реакций. Обнаружено значительное влияние β- и орто замещения на реакции комплексообразования и металлообмена изученных соединений.
Журнал органической химии. 2023;59(4):475-485
pages 475-485 views

Синтез 2-(3,5-диаллил-2,4,6-триоксо-1,3,5-триазинан-1-ил)этилмочевин и -карбаматов

Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Кузьмин М.В., Иванова К.Ю.

Аннотация

Взаимодействием 1-(2-аминоэтил)-3,5-диаллил-2,4,6-триоксо-1,3,5-триазина с фенилизоцианатом и 1,6-гексаметилендиизоцианатом получены новые 3,5-диаллил- и 3,3',5,5'-тетрааллилзамещенные изоцианураты, содержащие в своем составе 1 и 2 карбамидные группы. Реакцией 1-(2-гидроксиэтил)-3,5-диаллил-2,4,6-триоксо-1,3,5-триазина с фенилизоцианатом синтезирован 2-(3,5-диаллил2,4,6-триоксо-1,3,5-триазинан-1-ил)этил- N -фенилкарбамат, а алкилированием натриевой соли 3,5-диаллил-2,4,6-триоксо-1,3,5-триазина бис(2-хлорэтил)гексан-1,6-диилдикарбаматом получен бис[2-(3,5диаллил-2,4,6-триоксо-1,3,5-триазинан-1-ил)этил]гексан-1,6-диилдикарбамат. Изучены физические и спектральные свойства полученных 3,5-ди- и 3,3',5,5'-тетрааллилизоциануратов.
Журнал органической химии. 2023;59(4):486-491
pages 486-491 views

Химические свойства 3-трет-бутил-2-оксо-1,2-дигидропирроло[1,2-b][1,2,4]триазин-6-карбоксилатов

Иванов С.М., Колтун Д.С., Колотыркина Н.Г.

Аннотация

Щелочной гидролиз 6- трет -бутил 8-этил-7-амино-3- трет -бутил-2-оксо-1,2-дигидропирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6,8-дикарбоксилата приводит к выделению соответствующей 8-карбоновой кислоты, обработка которой n -BuBr либо NBS/ТЭА ведёт к декарбоксилированию с одновременным алкилированием атомов N1, C2-O либо бромированию положения С8, соответственно. Диазотированием 7-амино-3- трет бутил-8-R1-2-ОR2-пирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6-карбоксилатов синтезированы 7-азидо- (R1 = Br, CO2Et; R1= H, n -Bu) и 7-незамещённые (R1 = Br, CN; R2 = n -Bu, CH2CO2Et, CH2Boc) производные, а также 7-(1 H -1,2,3-триазол-1-ил)пирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6,8-дикарбоксилат. Рассмотрены спектральные и рентгеноструктурные характеристики, а также противомикробная активность выделенных соединений.
Журнал органической химии. 2023;59(4):492-506
pages 492-506 views

Гетероциклы на основе бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов, 2-аминоэтанола и 2-аминофенола

Салоутина Л.В., Кодесс М.И., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Салоутин В.И., Чупахин О.Н.

Аннотация

Осуществлен синтез новых трифторметил-содержащих имидазо-1,4-оксазинов реакцией конденсации 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она с 2-аминоэтанолом (2-АЭ) и 2-аминофенолом (2-АФ). Обнаружен необычный маршрут реакции 1-метил(фенил)-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов с 2-АЭ, приводящий к гидроксиэтиламино-замещенным N -метил(фенил)гидантоинам. Реакция указанных N -замещенных имидазолидинов с 2-АФ в аналогичных условиях привела к образованию продуктов перегруппировки, 5,5-бис(трифторметил)гидантоинов. Молекулярная структура 5-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-метил-5-(трифторметил)имидазолидин-2,4-диона изучена методом РСА.
Журнал органической химии. 2023;59(4):507-515
pages 507-515 views

Дециклизация замещенных 3-(4-нитробензоил)гидразоно-3H-фуран-2-онов, под действием первичных спиртов и исследование анальгетической активности и острой токсичности продуктов реакции

Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А.

Аннотация

Исследована дециклизация замещенных 3-(4-нитробензоил)гидразоно-3 Н -фуран-2-онов под действием первичных спиртов, которая протекает с образованием соответствующих замещенных 2-[2-(4-нитробензоил)гидразоно]-4-оксобутаноатов. Исследована анальгетическая активность и острая токсичность полученных соединений. Установлено, что полученные соединения проявляют выраженный обезболивающий эффект, а также обладают низкой токсичностью. Согласно классификации токсичности препаратов полученные первичные замещенные 2-[2-(4-нитробензоил)гидразоно]-4-оксобутаноаты относятся к V классу практически нетоксичных препаратов.
Журнал органической химии. 2023;59(4):516-524
pages 516-524 views

Гетероциклизация N-(2-циклоалк-1-ен-1-ил-6-метилфенил)-N-(2-гидроксиэтил)4-метилбензолсульфонамидов в бензоксазоцины

Гатауллин Р.Р.

Аннотация

Приведены результаты исследования по синтезу бензоксазоцинов, конденсированных с циклоалкенами. Взаимодействием соответствующих N -тозил-2-(1-циклоалкен-1-ил)анилинов с 2-бромэтиловым эфиром уксусной кислоты синтезированы продукты замещения брома на ариламидную группу. Щелочным гидролизом полученные эфиры превращены в N -(2-циклоалк-1-ен-1-ил-6-метилфенил)- N -(2-гидроксиэтил)-4-(метилбензол)сульфонамиды. При взаимодействии этих амидов с молекулярным бромом образуются N -тозилаты бензо[ e ]циклоалка[ g ][1,4]оксазоцинов с преимущественной a R *, R *-стереохимией, которые в растворе медленно превращаются в a S *, R *-атропоизомеры достигая соотношения 2.7:1 в случае циклогексенильного, и 1.4:1 в случае циклопентенильного гомологов.
Журнал органической химии. 2023;59(4):525-534
pages 525-534 views

Синтез 1-антипирил-1H-пиррол-2-онов взаимодействием N-антипирилзамещенных енаминов с оксалилхлоридом

Денисламова Е.С., Лядов В.А., Макрушин Д.Е., Рябов В.Г., Дмитриев М.В., Масливец А.Н.

Аннотация

Метил 4-арил-2-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1 Н -пиразол-4-иламино)-4-оксо-2-бутеноаты реагируют с оксалилхлоридом с образованием метил 3-ароил-1-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1 Н -пиразол-4-ил)-4-гидрокси-5-оксо-2-хлор-2,5-дигидро-1 Н -пиррол-2-карбоксилатов, которые гидролизуются до метил 3-ароил-1-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1 Н -пиразол-4-ил)-2,4дигидрокси-5-оксо-2,5-дигидро-1 Н -пиррол-2-карбоксилатов, структура которых подтверждена методом рентгеноструктурного анализа.
Журнал органической химии. 2023;59(4):535-540
pages 535-540 views

Синтез и реакция гетероциклизации трибензилбензолсульфонилиминохлорида с различными полярофилами

Махмудова А.А.

Аннотация

Разработан новый способ получения многофункциональных пиразолов реакцией 1,3-диполярного при соединения трибензилсульфонилимино хлорида к полярофилам. Имин получен взаимодействием трибензиламина с N-хлорбензолсульфамидом (хлорамин-Б). Проведенное исследование показало, что активизация метиленовых групп трибензиламина при помощи электроноакцепторной сульфамидной группы и ароматического ядра приводит к увеличению скорости реакции циклизации.
Журнал органической химии. 2023;59(4):541-546
pages 541-546 views

Синтез [(4-метил-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил)сульфанил]ацетамидов

Ширяев А.К., Гуляева А.М., Ширяев В.А., Аристова У.М.

Аннотация

Реакцией этил[(4-метил-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил)сульфанил]ацетата с алифатическими аминами получены соответствующие ацетамиды; реакция с гидразин-гидратом и анилином приводит к 2-гидразинил- и к 2-анилинопиримидину соответственно.
Журнал органической химии. 2023;59(4):547-552
pages 547-552 views

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».