Фотолюминесцентные комплексы лантанидов(III) на основе 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основе 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона (L) синтезированы пять координационных соединений с общей формулой [LnL2(NO3)3]n (Ln3+ = Eu (I), Sm (II), Tb (III), Dy (IV) и Gd (V)). Кристаллические структуры лиганда и комплекса III установлены методом РСА монокристаллов (CCDC № 2298715 (L) и 2298716 (III)). Комплекс III является полимерным за счет бидентатно-мостиковой координации лиганда атомами кислорода фрагмента циклогександиона, координационное число центрального атома равно десяти. По данным РФА, все полученные поликристаллические соединения изоструктурны монокристаллам комплекса III. Исследованы фотолюминесцентные свойства лиганда и координационных соединений в поликристаллическом состоянии. Показано, что перенос энергии с лиганда на ион лантанида(III) по “антенному” механизму происходит в случае соединений европия(III), самария(III) и тербия(III). Наибольшее значение квантового выхода среди серии комплексов наблюдается для соединения I (21.9%), а значение эффективности сенсибилизации для комплекса европия(III) составляет 43.5%.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

К. С. Смирнова

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

Е. А. Санженакова

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

И. В. Ельцов

Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

И. П. Поздняков

Институт химической кинетики и горения им. В.В. Воеводского СО РАН

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

А. А. Русских

Кубанский государственный университет

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Краснодар

В. В. Доценко

Кубанский государственный университет

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Краснодар

Е. В. Лидер

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Bünzli J.C.G. // Chem. Rev. 2010. V. 110. № 5. P. 2729.
  2. Aspinall H.C. // Chem. Rev. 2002. V. 102, № 6. P. 1807.
  3. Hasegawa Y., Kitagawa Y., Nakanishi T. // NPG Asia Mater. 2018. V 10. № 4. P. 52.
  4. Bao G., Wen S., Lin G. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 429. Art. 213642.
  5. Wei C., Ma L., Wei H.B. et al. // Sci. China Technol. Sci. 2018. V. 61. № 9. P. 1265.
  6. Armelao L., Quici S. // Coord. Chem. Rev. 2010. V. 254. № 5–6. P. 48705.
  7. Bryleva Y.A., Komarov V.Y., Glinskaya L.A. et al. // New J. Chem. 2023. V. 47. № 21. P. 10446.
  8. Bryleva Y.A., Artemʹev A.V., Glinskaya L.A. et al. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. № 2. P. 265.
  9. Bryleva Y.A., Artemʹev A.V., Glinskaya L.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 516. Art. 120097.
  10. Artemʹev A.V., Gusarova N.K., Malysheva S.F. et al. // Mendeleev Commun. 2012. V. 22 № 6. P. 294.
  11. Crosby G.A., Whan R.E., Freeman J.J. // J. Phys. Chem. 1962. V. 6., № 12. P. 2493.
  12. Rao V.S., Sauve G. // Comprehensive Organic Functional Group Transformations. 1995. V. 2. P. 737.
  13. Chiara J.L. // Comprehensive Organic Functional Group Transformations II. 2005. P. 709.
  14. Lue P., Greenhill J.V. // Adv. Heterocycl. Chem. 1996. V. 67. № C. P. 207.
  15. Aly A.A., Hassan A.A. // Adv. Heterocycl. Chem. 2014. V. 112. P. 145.
  16. Ebenezer W.J., Wight P. // ChemInform. 1996. P. 20576.
  17. Liu T., Wan J.P., Liu Y. // Chem. Commun. 2021. V. 57. № 72. P. 9112.
  18. Yu T., Ji F., Huang D. et al. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 20. P. 5716.
  19. Wan J.P., Cao S., Liu Y. // Org. Lett. 2016. V. 18. № 23. P. 6034.
  20. Stanovnik B. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 31–32. P. 5120.
  21. Gao Y., Liu Y., Wan J.P. // J. Org. Chem. 2019. V. 84. № 4. P. 2243.
  22. Edafiogho I.O., Kombian S.B. // J. Pharm. Sci. 2007. V. 96. № 10. P. 2509.
  23. Bimoussa A., Oubella A., Hachim M.E. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1241. Art. 130622.
  24. Masaret G.S. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. № 5. P. 974.
  25. Eddington N.D., Cox D.S., Khurana M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2003. V. 38. № 1. P. 49.
  26. Anderson A.J., Nicholson J.M., Bakare O. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. № 4. P. 997.
  27. Amaye I.J., Harper T.L., Jackson-Ayotunde P. // J. Fluor. Chem. 2021. V. 251. Art. 109886.
  28. Li H., Shu H., Wang X. et al. // Org. Mater. 2020. V. 02. № 1. P. 033.
  29. Li H., Shu H., Liu Y. et al. // Adv. Opt. Mater. 2019. V. 7. № 8. Art. 1801719.
  30. Smirnova K.S., Ivanova E.A., Sukhikh T.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 525. Art. 120490.
  31. Smirnova K.S., Ivanova E.A., Eltsov I.V. et al. // Polyhedron. 2022. V. 227. Art. 116122.
  32. Smirnova K.S., Ivanova E.A., Pozdnyakov I.P. et al. // Inorganica Chim. Acta. 2022. V. 542. Art. 121107.
  33. Jiang H., Li Y., Sun M. et al. // Arkivoc. Arkat. 2020. V. 2020. № 6. P. 1.
  34. Mohareb R.M., Manhi F.M., Mahmoud M.A.A. et al. // Med. Chem. Res. 2020. V. 29. № 8. P. 1536.
  35. Van Tinh D., Fischer M., Stadlbauer W. // J. Heterocycl. Chem. 1996. V. 33. № 3. P. 905.
  36. Rather M.A., Lone A.M., Teli B. et al. // Medchemcomm. 2017. V. 8. № 11. P. 2133.
  37. Wang J.M., Asami T., Che F.S. et al. // J. Agric. Food Chem. 1997. V. 45. № 7. P. 2728.
  38. Wolfbeis O.S., Erich Ziegler E.Z. // Z. Naturforsch. B. 1976. V. 31. № 11. P. 1519.
  39. Zacharias G., Wolfbeis O.S., Junek H. // Monatsh. Chem. 1974. V. 105. № 6. P. 1283.
  40. Fossa P., Menozzi G., Dorigo P. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2003. V. 11. № 22. P. 4749.
  41. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 49. № 9. P. 1301.
  42. Komkov A. V., Prezent M.A., Ignatenko A. V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2006. V. 55. № 11. P. 2085.
  43. Dotsenko V. V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2002. V. 51. № 8. P. 1556.
  44. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 48. № 10. P. 1568.
  45. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 49. № 3. P. 440.
  46. Grannik V.G., Shanazarov A.K., Solovʹeva N.P. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 1987. V. 23. № 11. P. 1171.
  47. Qin J.H., Han X.D. // Z. Krist. New Cryst. Struct. 2012. V. 227. № 1. P. 7.
  48. Eremina Y.A., Ermakova E.A., Sukhikh T.S. et al. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. № 2. P. 309.
  49. Yang L.W., Liu S., Rettig S.J. et al. // Inorg. Chem. 1995. V. 34. № 19. P. 4921.
  50. CrysAlisPro 1.171.38.46. The Woodlands (TX, USA): Rigaku Oxford Diffraction, 2015.
  51. APEX2 (version 2.0), SAINT (version 8.18c) and SADABS (version 2.11), Madison (WI, USA): Bruker Advanced X-ray Solutions, 2000–2012.
  52. Sheldrick G.M. // Acta Crystalljgr. A. 2015. V. 71. P. 3.
  53. Sheldrick G.M. // Acta Crystalljgr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  54. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J.., et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339.
  55. Werts M.H.V., Jukes R.T.F., Verhoeven J.W. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. № 9. P. 1542.
  56. Werts M.H.V. Luminescent Lanthanide Complexes: Visible Light Sensitised Red and Near-infrared Luminescence. Univ. of Amsterdam, 2000. 147 p.
  57. Andres J., Chauvin A.-S. // Encycl. Inorg. Bioinorg. Chem. 2012. P. 1.
  58. Klink S.I., Hebbink G.A., Grave L. et al. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106 № 15. P. 3681.
  59. Bünzli J.-C.G., Eliseeva S.V. // Lanthanide Luminescence / Hänninen P., Härmä H. (eds). 2010. V. 7. P. 1.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Возможные способы синтеза 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона

Скачать (178KB)
Метаданные
3. Схема 2. Структурная формула 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона (L) и соотнесение полос лиганда по данным спектроскопии ЯМР

Скачать (103KB)
Метаданные
4. Схема 3. Схема синтеза комплексов I–V

Скачать (162KB)
Метаданные
5. Рис. 1. Рассчитанная по структуре монокристалла (оранжевая линия) и экспериментальные порошковые дифрактограммы комплексов [LnL2(NO3)3]n

Скачать (391KB)
Метаданные
6. Рис. 2. Структура лиганда и торсионный угол C(H)–C–N–C(H) (φт) в L

Скачать (94KB)
Метаданные
7. Рис. 3. Координационный узел комплекса [TbL2(NO3)3]n (III) (a) и полимерная слоистая структура (б). Атомы водорода не показаны

Скачать (208KB)
Метаданные
8. Рис. 4. Наложение кристаллических структур комплексов [TbL2(NO3)3]n (III, фиолетовый цвет) и [Tb(Lʹ)2(NO3)3]n (КБСД, бирюзовый цвет)

Скачать (177KB)
Метаданные
9. Рис. 5. Спектры диффузного отражения (пунктирные линии), возбуждения люминесценции и эмиссии для лиганда и комплексов I–II. Регистрация спектров излучения при λвозб = 370 нм, а спектров возбуждения люминесценции при λизл = 460 нм для L, λизл = 613 нм для комплекса европия(III), λизл = 594 нм для комплекса самария(III) и λизл = 545 нм для комплекса тербия(III)

Скачать (252KB)
Метаданные
10. Рис. 6. Кинетические кривые люминесценции лиганда и комплексов: кинетическая кривая L обозначена красным цветом при λвозб = 375 нм и λизл = 470 нм, биэкспоненциальная аппроксимация – синим со временами жизни 0.6 нс (52%) и 1.7 нс (48%), функция отклика прибора – черным (а); кинетическая кривая комплекса европия(III) обозначена синим цветом при λвозб = 370 нм и λизл = 615 нм, аппроксимация – красным с характерным временем 1.17 мс (б); кинетическая кривая комплекса самария(III) обозначена синим цветом при λвозб = 370 нм и λизл = 595 нм, аппроксимация – красным с характерным временем 0.034 мс (в)

Скачать (295KB)
Метаданные
11. Рис. 7. Спектр фосфоресценции комплекса V при 77 К и разложение спектра на гауссовы составляющие

Скачать (243KB)
Метаданные
12. Рис. 8. Цветовое пространство CIE1931, отражающее цвет излучения лиганда и комплексов I и II

Скачать (138KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».