Enzymatic Synthesis and Molecular Docking Studies of Substituted 5-Phenyl-1,2,4-triazole-3-thione Deoxyribosides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Derivatives of 1,2,4-triazole are very important in the pharmaceutical industry. In this work, we synthesized new 5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione 2-deoxyribosides with bulky substituents using an enzymatic transglycosylation reaction. Their antiviral activity against herpes simplex virus type 1 was investigated. The results showed that both cytotoxicity and antiviral activity increase with increasing length of the substituent.

About the authors

I. V Fateev

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: ifateev@gmail.com
Moscow, Russia

S. A Sasmakov

Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan

Email: sasmakov@web.de
Tashkent, Uzbekistan

A. A Ziyaev

Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan

Tashkent, Uzbekistan

J. M Abdurakhmanov

Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan

Tashkent, Uzbekistan

T. T Toshmurodov

Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan

Tashkent, Uzbekistan

S. A Ikramov

Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan

Tashkent, Uzbekistan

N. A Tosheva

Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan

Tashkent, Uzbekistan

V. D Frolova

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

E. A Zorina

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

E. A Zayats

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

B. Z Eletskaya

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

O. S Smirnova

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

M. Y Berzina

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

A. O Arnautova

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

Y. A Abramchik

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

M. A Kostromina

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

A. L Kayushin

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

K. V Antonov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

I. A Prokhorenko

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

A. S Paramonov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

V. L Andronova

D. I. Ivanovsky Institute of Virology (N. F. Gamaleya Research Center of Epidemiology and Microbiology, Ministry of Healthcare of the Russian Federation)

Moscow, Russia

R. S Esipov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

Sh. S Azimova

Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan

Tashkent, Uzbekistan

A. I Miroshnikov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

I. D Konstantinova

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

References

  1. Couto Rodrigues S., Silva Moratório de Moraes R., T avares de Almeida Pinto G., Miranda Martins M.T., Antunes do Nascimento P., Alves Soares D.L., Mestre Botelho A.B., Cardoso Cruz C., Cunha A.C. // Chem. Rec. 2025. V. 25. P. e202400190. https://doi.org/10.1002/tcr.202400190
  2. Ghous F. Shukla S., Parveen S., Kumar S., Banerjee M., Bishnoi A. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1304. P. 137578. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137578
  3. Zhou C.H., Wang Y. // Curr. Med. Chem. 2012. V. 19. P. 239–280. https://doi.org/10.2174/092986712803414213
  4. Siddiqui S.Z., Arfan M., Abbasi M.A., Shah S.A.A., Ashraf M., Hussain S., Saleem R.Sh.Z., Rafique R., Khan Kh.M. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. P. 6430– 6439. https://doi.org/10.1002/slct.201904905
  5. Khan I., Khan A., Halim S.A., Saeed A., Mehsud S., Csuk R., Ibrar A. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 142. P. 345–354. https://doi.org/10.1016/j. ijbiomac.2019.09.105
  6. Roman G., Bostanaru A.C., Nastasa V., Mares M // Turk. J. Chem. 2019. V. 43. P. 531–546. https://doi.org/10.3906/kim-1811-4
  7. Kumar S., Khokra S.L., Yadav A. // Future J. Pharm. Sci. 2021. V. 7. P. 106. https://doi.org/10.1186/s43094-021-00241-3
  8. Zahoor A.F., Saeed S., Rasul A., Noreen R., Irfan A., Ahmad S., Zaki M.E. // Biomedicines. 2023. V. 11. P. 3078. https://doi.org/10.3390/biomedicines11113078
  9. Ziyaev A., Sasmakov S., Okmanov R., Makhmudov U., Toshmurodov T., Ziyaeva М., Tosheva N., Azimova Sh. // Chem. Data Collections. 2025. V. 56. P. 101182. https://doi.org/10.1016/j.cdc.2025.101182
  10. Küçükgüzel S.G., Çıkla-Süzgün P. // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 97. P. 830–870. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.11.033
  11. Fateev I.V., Sasmakov S.A., Abdurakhmanov J.M., Ziyaev A.A., Khasanov S.S., Eshboev F.B., Ashirov O.N., Frolova V.D., Eletskaya B.Z., Smirnova O.S., Berzina M.Y., Arnautova A.O., Abramchik Y.A., Kostromina M.A., Kayushin A.L., Antonov K.V., Paramonov A.S., Andronova V.L., Galegov G.A., Esipov R.S., Azimova S.S., Miroshnikov A.I., Konstantinova I.D. // Biomolecules. 2024. V. 14. P. 745. https://doi.org/10.3390/biom14070745
  12. Timofeev V.I., Zhukhlistova N.E., Abramchik Y.A., Fateev I.V., Kostromina M.A., Muravieva T.I., Esipov R.S., Kuranova I.P. // J. Acta Crystallogr. F Struct. Biol. Commun. 2018. V. 74. P. 355–362. https://doi.org/10.1107/S2053230X18006337
  13. Koellner G., Luić M., Shugar D., Saenger W., Bzowska A. // J. Mol. Biol. 1998. V. 280. P. 153–166. https://doi.org/10.1006/jmbi.1998.1799
  14. Esipov R.S., Gurevich A.I., Chuvikovsky D.V., Chupova L.A., Muravyova T.I., Miroshnikov A.I. // Protein Expr Purif. 2002. V. 24. P. 56–60. https://doi.org/10.1006/prep.2001.1524
  15. Bugnon M., Röhrig U.F., Goullieux M., Perez M.A.S., Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2024. V. 52. P. W324-W332. https://doi.org/10.1093/nar/gkae300
  16. Röhrig U.F., Goullieux M., Bugnon M., Zoete V. // J. Chem. Inf. Model. 2023. V. 63. P. 3925–3940. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.3c00054
  17. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Comput. Chem. 2004. V. 25. P. 1605-1612. https://doi.org/10.1002/jcc.20084
  18. Andronova V.L., Galegov G.A., Ias’ko M.V., Kukhanova M.K., IuS S. // Vopr. Virusol. 2010. V. 55. P. 31–34.
  19. Gus’kova A.A., Skoblov M.Y., Korovina A.N., Yasko M.V., Karpenko I.L., Kukhanova M.K., Andronova V.L., Galegov G.A., Skoblov Y.S. // Chem. Biol. Drug Des. 2009. V. 74. P. 382–389. https://doi.org/10.1111/j.1747-0285.2009.00874.x
  20. Holý A., De Clercq E., Votruba I. // Nucl. Analogues as Antiviral Agents. 1989. V 401. P. 51–71. https://doi.org/10.1021/bk-1989-0401

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».