ФЕРМЕНТАТИВНЫЙ СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОГО ДОКИНГА ДЕЗОКСИРИБОЗИДОВ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-ФЕНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТИОНОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Производные 1,2,4-триазола являются важными соединениями в фармацевтической промышленности. В данной работе синтезированы новые 2-дезоксирибозиды 5-фенил-1,2,4-триазол-3-тиона с объемными заместителями с использованием реакции ферментативного трансликозилирования. Проведено исследование их противовирусной активности против вируса простого герпеса первого типа. Результаты показали, что с увеличением длины заместителя возрастает как цитотоксичность, так и противовирусная активность.

Об авторах

И. В Фатеев

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Email: ifateev@gmail.com
Россия, Москва

С. А Сасмаков

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Email: sasmakov@web.de
Узбекистан, Ташкент

А. А Зияев

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

Ж. М Абдурахманов

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

Т. Т Тошмуродов

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

С. А Икрамов

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

Н. А Тошева

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

В. Д Фролова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Е. А Зорина

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Е. А Заяц

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Б. З Елецкая

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

О. С Смирнова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

М. Я Берзина

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

А. О Арнаутова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Ю. А Абрамчик

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

М. А Костромина

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

А. Л Каюшин

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

К. В Антонов

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

И. А Прохоренко

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

А. С Парамонов

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

В. Л Андронова

Подразделение Институт вирусологии им. Д.И. Ивановского ФГБУ "НИЦЭМ им. Н.Ф. Гамалеи" Минздрава России

Россия, Москва

Р. С Есипов

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Ш. С Азимова

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

А. И Мирошников

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

И. Д Константинова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Список литературы

  1. Couto Rodrigues S., Silva Moratório de Moraes R., T avares de Almeida Pinto G., Miranda Martins M.T., Antunes do Nascimento P., Alves Soares D.L., Mestre Botelho A.B., Cardoso Cruz C., Cunha A.C. // Chem. Rec. 2025. V. 25. P. e202400190. https://doi.org/10.1002/tcr.202400190
  2. Ghous F. Shukla S., Parveen S., Kumar S., Banerjee M., Bishnoi A. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1304. P. 137578. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137578
  3. Zhou C.H., Wang Y. // Curr. Med. Chem. 2012. V. 19. P. 239–280. https://doi.org/10.2174/092986712803414213
  4. Siddiqui S.Z., Arfan M., Abbasi M.A., Shah S.A.A., Ashraf M., Hussain S., Saleem R.Sh.Z., Rafique R., Khan Kh.M. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. P. 6430– 6439. https://doi.org/10.1002/slct.201904905
  5. Khan I., Khan A., Halim S.A., Saeed A., Mehsud S., Csuk R., Ibrar A. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 142. P. 345–354. https://doi.org/10.1016/j. ijbiomac.2019.09.105
  6. Roman G., Bostanaru A.C., Nastasa V., Mares M // Turk. J. Chem. 2019. V. 43. P. 531–546. https://doi.org/10.3906/kim-1811-4
  7. Kumar S., Khokra S.L., Yadav A. // Future J. Pharm. Sci. 2021. V. 7. P. 106. https://doi.org/10.1186/s43094-021-00241-3
  8. Zahoor A.F., Saeed S., Rasul A., Noreen R., Irfan A., Ahmad S., Zaki M.E. // Biomedicines. 2023. V. 11. P. 3078. https://doi.org/10.3390/biomedicines11113078
  9. Ziyaev A., Sasmakov S., Okmanov R., Makhmudov U., Toshmurodov T., Ziyaeva М., Tosheva N., Azimova Sh. // Chem. Data Collections. 2025. V. 56. P. 101182. https://doi.org/10.1016/j.cdc.2025.101182
  10. Küçükgüzel S.G., Çıkla-Süzgün P. // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 97. P. 830–870. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.11.033
  11. Fateev I.V., Sasmakov S.A., Abdurakhmanov J.M., Ziyaev A.A., Khasanov S.S., Eshboev F.B., Ashirov O.N., Frolova V.D., Eletskaya B.Z., Smirnova O.S., Berzina M.Y., Arnautova A.O., Abramchik Y.A., Kostromina M.A., Kayushin A.L., Antonov K.V., Paramonov A.S., Andronova V.L., Galegov G.A., Esipov R.S., Azimova S.S., Miroshnikov A.I., Konstantinova I.D. // Biomolecules. 2024. V. 14. P. 745. https://doi.org/10.3390/biom14070745
  12. Timofeev V.I., Zhukhlistova N.E., Abramchik Y.A., Fateev I.V., Kostromina M.A., Muravieva T.I., Esipov R.S., Kuranova I.P. // J. Acta Crystallogr. F Struct. Biol. Commun. 2018. V. 74. P. 355–362. https://doi.org/10.1107/S2053230X18006337
  13. Koellner G., Luić M., Shugar D., Saenger W., Bzowska A. // J. Mol. Biol. 1998. V. 280. P. 153–166. https://doi.org/10.1006/jmbi.1998.1799
  14. Esipov R.S., Gurevich A.I., Chuvikovsky D.V., Chupova L.A., Muravyova T.I., Miroshnikov A.I. // Protein Expr Purif. 2002. V. 24. P. 56–60. https://doi.org/10.1006/prep.2001.1524
  15. Bugnon M., Röhrig U.F., Goullieux M., Perez M.A.S., Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2024. V. 52. P. W324-W332. https://doi.org/10.1093/nar/gkae300
  16. Röhrig U.F., Goullieux M., Bugnon M., Zoete V. // J. Chem. Inf. Model. 2023. V. 63. P. 3925–3940. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.3c00054
  17. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Comput. Chem. 2004. V. 25. P. 1605-1612. https://doi.org/10.1002/jcc.20084
  18. Andronova V.L., Galegov G.A., Ias’ko M.V., Kukhanova M.K., IuS S. // Vopr. Virusol. 2010. V. 55. P. 31–34.
  19. Gus’kova A.A., Skoblov M.Y., Korovina A.N., Yasko M.V., Karpenko I.L., Kukhanova M.K., Andronova V.L., Galegov G.A., Skoblov Y.S. // Chem. Biol. Drug Des. 2009. V. 74. P. 382–389. https://doi.org/10.1111/j.1747-0285.2009.00874.x
  20. Holý A., De Clercq E., Votruba I. // Nucl. Analogues as Antiviral Agents. 1989. V 401. P. 51–71. https://doi.org/10.1021/bk-1989-0401

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».