Определение высот энергетических барьеров молекулы циклогексена с использованием процедуры стохастической аппроксимации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Методом Монте-Карло (стохастическая аппроксимация) выполнен расчет относительных значений плотности состояний молекулы циклогексена в пространстве координат Кремера–Попла. С помощью этих данных были оценены высоты энергетических барьеров, разделяющие стереоизомеры молекулы. Библ. 49. Фиг. 7.

Об авторах

А. В. Теплухин

Институт математических проблем биологии РАН –
филиал Института прикладной математики им. М.В. Келдыша РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: tepl@impb.ru
Россия, 142290, Пущино, М.о., ул. проф. Виткевича, 1

Список литературы

  1. Eliel E.L., Allinger N.L., Angyal S.J., Morrison G.A. Conformational Analysis. New York: Interscience-Wiley, 1965.
  2. Leach A.R. Molecular Modeling: Principles and Applications. Harlow: Pearson Education Ltd., 2001.
  3. Hinchliffe A. Molecular Modelling for Beginners. Chichester: John Wiley & Sons Ltd, 2008.
  4. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons Ltd, 2007.
  5. Teplukhin A.V. Parametrization of the torsion potential in all-atom models of hydrocarbon molecules using a simplified expression for the deformation energy of valence bonds and angles // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. P. 1653.
  6. Metropolis N., Rosenbluth A.W., Rosenbluth M.N., Teller A.H., Teller E. Equation of state calculations by fast computing machines // J. Chem. Phys. 1953. V. 21. P. 1087.
  7. Liang F., Liu C., Carroll R.J. Advanced Markov Chain Monte Carlo Methods: Learning from Past Samples. Chichester: John Wiley & Sons Ltd, 2010.
  8. Singh S., Chopra M., de Pablo J.J. Density of States–Based Molecular Simulations // Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2012. V. 3. P. 369.
  9. Janke W., Paul W. Thermodynamics and structure of macromolecules from flat-histogram Monte Carlo simulations // Soft Matter. 2016. V. 12. P. 642.
  10. Wang F., Landau D.P. Efficient, multiple-range random walk algorithm to calculate the density of states // Phys. Rev. Lett. 2001. V. 86. P. 2050.
  11. Landau D.P., Tsai S.-H., Exler M. A new approach to Monte Carlo simulations in statistical physics: Wang-Landau sampling // Am. J. Phys. 2004. P. 72. P. 1294.
  12. Yan Q., de Pablo J.J. Fast calculation of the density of states of a fluid by Monte Carlo simulations // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 90. P. 035701.
  13. Belardinelli R.E., Pereyra V.D. Fast algorithm to calculate density of states // Phys. Rev. E. 2007. V. 75. P. 046701.
  14. Belardinelli R.E., Pereyra V.D. Wang-Landau algorithm: A theoretical analysis of the saturation of the error // J. Chem. Phys. 2007. V. 127. P. 184105.
  15. Liang F., Liu C., Carroll R.J. Stochastic approximation in Monte Carlo computation // J. Am. Statist. Assoc. 2007. V. 102. P. 305.
  16. Robbins H., Monro S. A Stochastic Approximation Method // Ann. Math. Statist. 1951. V. 22. P. 400.
  17. Wasan M.T. Stochastic Approximation. New York: Cambridge University Press, 1969.
  18. Lai T.L. Stochastic approximation // Ann. Statist. 2003. V. 31. P. 391.
  19. Werlich B., Shakirov T., Taylor M.P., Paul W. Stochastic approximation Monte Carlo and Wang–Landau Monte Carlo applied to a continuum polymer model // Comput. Phys. Commun. 2015. V. 186. P. 65.
  20. Zablotskiy S.V., Martemyanova J.A., Ivanov V.A., Paul W. Stochastic approximation Monte Carlo algorithm for calculation of diagram of states of a single flexible-semiflexible copolymer chain // Polym. Sci. ser. A. 2016. V. 58. P. 899.
  21. Shakirov T., Paul W. Folded alkane chains and the emergence of the lamellar crystal // J. Chem. Phys. 2019. V. 150. P. 084903.
  22. Teplukhin A.V. Monte Carlo calculation of thermodynamic and structural characteristics of liquid hydrocarbons // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. P. 70.
  23. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. P. S1.
  24. Cornell W.D., Cieplak P., Bayly C.I., Gould I.R., Merz K.M., Ferguson D.M., Spellmeyer D.C., Fox T., Cald-well J.W., Kollman P.A. A second generation force field for the simulation of proteins, nucleic acids, and organic molecules // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 5179.
  25. Jorgensen W.L., Maxwell D.S., Tirado-Rives J. Development and testing of the OPLS all-atom force field on conformational energetics and properties of organic liquids // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 11225.
  26. Kilpatrick J.E., Pitzer K.S., Spitzer R. The thermodynamics and molecular structure of cyclopentane // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 2483.
  27. Cremer D., Pople J.A. A general definition of ring puckering coordinates // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 1354.
  28. Essén H., Cremer D. On the relationship between the mean plane and the least-squares plane of an N-membered puckered ring // Acta Cryst. B. 1984. V. 40. P. 418.
  29. Cremer D. On the correct usage of the Cremer-Pople puckering parameters as quantitative descriptors of ring shapes – a reply to recent criticism by Petit, Dillen and Geise // Acta Cryst. B. 1984. V. 40. P. 498.
  30. Sega M., Autieri E., Pederiva F. Pickett angles and Cremer–Pople coordinates as collective variables for the enhanced sampling of six membered ring conformations // Mol. Phys. 2011. V. 109. P. 141.
  31. Cremer D., Szabo K.J. Ab initio studies of six-membered rings: Present status and future developments // In: Conformational Behavior of Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects / Ed. E. Juaristi. New York: Wiley-VCH, 1995. Ch. 3. P. 59.
  32. McDonald I.R., Singer K. Machine calculation of thermodynamic properties of a simple fluid at supercritical temperatures // J. Chem. Phys. 1967. V. 47. P. 4766.
  33. Chung K.L. Markov chains: With Stationary Transition Probabilities. Berlin: Springer-Verlag, 1967.
  34. Feller W. An Introduction to Probability Theory and its Applications. V. 1. New York: John Wiley & Sons Ltd, 1968.
  35. Hastings W.K. Monte Carlo sampling methods using Markov chains and their applications // Biometrika. 1970. V. 57. P. 97.
  36. Stirzaker D. Stochastic Processes and Models. New York: Oxford University Press, 2005.
  37. Wood W.W., Parker F.R. Monte Carlo equation of state of molecules interacting with the Lennard-Jones potential. I. A supercritical isotherm at about twice the critical temperature // J. Chem. Phys. 1957. V. 27. P. 720.
  38. Fisher I.Z. Applications of the Monte Carlo method in statistical physics // Sov. Phys. Usp. 1960. V. 2. P. 783.
  39. Peskun P.H. Optimum Monte-Carlo sampling using Markov chains // Biometrika. 1973. V. 60. P. 607.
  40. Wichmann B.A., Hill I.D. Generating good pseudo-random numbers // Comput. Statist. Data Anal. 2006. V. 51. P. 1614.
  41. Nevel’son M.B., Has’minskiῐ R.Z. Stochastic Approximation and Recursive Estimation. Providence: American Mathematical Society, 1976.
  42. Anet F.A.L., Haq M.Z. Ring inversion in cyclohexene // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 3147.
  43. Scharpen L.H., Wollrab J.E., Ames D.P. Microwave spectrum, structure, and dipole moment of cyclohexene // J. Chem. Phys. 1968. V. 49. P. 2368.
  44. Chiang J.F., Bauer S.H. The molecular structure of cyclohexene // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 1898.
  45. Naumov V.A., Dashevskii V.G., Zaripov N.M. Refinement of the molecular structure of cyclohexene // J. Struct. Chem. 1970. V. 11. P. 736.
  46. Rivera-Gaines V.E., Leibowitz S.J., Laane J. Far-infrared spectra, two-dimensional vibrational potential energy surface, and conformation of cyclohexene and its isotopomers // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 9742.
  47. Saebø S., Cordell F.R., Boggs J.E. Structures and conformations of cyclopentane, cyclopentene, and cyclopentadiene // J. Mol. Struct. (Theochem). 1983. V. 104. P. 221.
  48. Anet F.A.L., Freedberg D.I., Storer J.W., Houk K.N. On the potential energy surface for ring inversion in cyclohexene and related molecules // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 10969.
  49. Shishkina S.V., Shishkin O.V., Leszczynski J. Three-stage character of ring inversion in cyclohexene // Chem. Phys. Lett. 2002. V. 354. P. 428.

Дополнительные файлы


© А.В. Теплухин, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».