🔧На сайте запланированы технические работы
25.12.2025 в промежутке с 18:00 до 21:00 по Московскому времени (GMT+3) на сайте будут проводиться плановые технические работы. Возможны перебои с доступом к сайту. Приносим извинения за временные неудобства. Благодарим за понимание!
🔧Site maintenance is scheduled.
Scheduled maintenance will be performed on the site from 6:00 PM to 9:00 PM Moscow time (GMT+3) on December 25, 2025. Site access may be interrupted. We apologize for the inconvenience. Thank you for your understanding!

 

Effect of Methylation of 5-Hydroxy-6-methyluracil on Lipophilicity and Solubility in Water

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The values of lipophilicity and solubility in aqueous solutions at pH = 7.4 and 25°C were determined by theoretical and experimental (HPLC) methods for 5-hydroxy-6-methyluracil and its N- and O-methylated derivatives: 5-methoxy-6-methyluracil, 5-hydroxy-3,6-dimethyluracil, 5-hydroxy-1,3,6-trimethyluracil and 5-methoxy-1,3,6-trimethyluracil. It was found that the introduction of methyl groups into the 5-hydroxy-6-methyluracil molecule leads to an increase in lipophilicity and solubility in aqueous solutions.

About the authors

S. F Petrova

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: petrova_sf89@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0680-6182
Ufa, Russia

I. S Fayzrakhmanov

Ufa University of Science and Technology

ORCID iD: 0009-0009-6868-7746
Ufa, Russia

S. P Ivanov

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-1918-7210
Ufa, Russia

References

  1. IUPAC Gold Book. https://goldbook.iupac.org/terms/view/L03572
  2. Chiodi D., Ishihara Y. // Future Med. Chem. 2025. Vol. 17. N 9. P. 983. doi: 10.1080/17568919.2025.2485865
  3. Arnott J., Planey S.L. // Exp. Opin. Drug Discov. 2012. Vol. 7. N 10. P. 863. doi: 10.1517/17460441.2012.714363
  4. Ширякина Ю.М., Китаева Н.С., Афанасьева Е.А., Бутузов А.В. // Тр. ВИАМ. 2022. Т. 7. Вып. 113. C. 99. doi: 10.18577/2307-6046-2022-0-7-99-115
  5. Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметиллурацил (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с.
  6. Krivonogov V.P., Tolstikov G.A., Murinov Y.I., Zarudii F.S., Lazareva D.N., Ismagilova A.F., Volkova S.S., Sakhautdinova G.M., Spirikhin L.V., Abdrakhmanov I.B., Krivonogova I.I. // Pharm. Chem. J. 1993. Vol. 27. N 2. P. 112. doi: 10.1007/BF00781072
  7. Пат. RU 2066319 C1.(1996).
  8. Пат. RU 2035455 C1. (1995).
  9. Срублин Д.В., Мышкин В.А., Исакова М.А., Еникеев Д.А., Савлуков А.Н. // Общ. реаниматол. 2006. T. 11. Вып. 5–6. C. 136. doi: 10.15360/1813-9779-2006-6-136-141
  10. Мышкин В.А., Еникеев Д.А., Срублин Д.В., Гимадиева А.Р. // Науч. обозрение. мед. наук. 2016. Вып. 3. C. 88.
  11. Rutkowska E., Pajak K., Jozwiak K. // Acta Pol. Pharm. 2013. Vol. 70. P. 3.
  12. Ishikawa M., Tomoshige S., Sato S. // J. Med. Chem. 2025. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5c00287
  13. Gleeson M.P. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 4. P. 817. doi: 10.1021/jm701122q
  14. Пат. RU 2126391 C1. (1999)
  15. Petrova S.F., Nugumanov T.R., Khazimulli- na Y.Z., Gimadieva A.R., Ivanov S.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 794. doi: 10.1134/S1070363220050059
  16. Petrova S.F., Nugumanov T.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Murinov Y. I., Ivanov S.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. P. 136. doi 10.1134/ S1070363218010231
  17. PubChem. Uracil. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1174#section=Chemical-and-Physical-Properties
  18. PubChem. 6-Methyluracil. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12283#section=Chemical-and-Physical-Properties
  19. PubChem. 1,5-Dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/95961#section=Chemical-and-Physical-Properties
  20. Giaginis C., Tsantili-Kakoulidou A. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2007. V. 31. P. 79. doi: 10.1080/10826070701665626
  21. Cernak T., Schonherr H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. Vol. 52. N. 47. P. 12256. doi: 10.1002/anie.201303207
  22. admetSAR 3.0. https://lmmd.ecust.edu.cn/admetsar3/predict.php
  23. Иванов С.П., Лысенко К.А., Колядина О.А., Старико- ва З.А., Муринов Ю.И. // ЖФХ. 2005. Т. 79. Вып. 2. С. 278; Ivanov S.P., Kolyadina O.A., Murinov Yu.I., Lysenko K.A., Starikova Z.A // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 79. N. 2. P. 215.
  24. Jorgensen W.L, Duffy E.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000.Vol. 10. N 11. P. 1155. doi: 10.1016/s0960894x(00)00172-4
  25. Ахияров А.А., Иванов С.П. // Вест. Баш. унив. 2021. Т. 26. Вып. 3. С. 631. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.3.16

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».