ВЛИЯНИЕ МЕТИЛИРОВАНИЯ 5-ГИДРОКСИ-6-МЕТИЛУРАЦИЛА НА ЛИПОФИЛЬНОСТЬ И РАСТВОРИМОСТЬ В ВОДЕ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Теоретическими и экспериментальным (ВЭЖХ) методами определены значения липофильности и растворимости в водных растворах при рН = 7.4 и 25°С для 5-гидрокси-6-метилурацила и его N- и O-метилированных производных: 5-метокси-6-метилурацила, 5-гидкрокси-3,6-диметилурацила, 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила и 5-метокси-1,3,6-триметилурацила. Установлено, что введение метильных групп в молекулу 5-гидрокси-6-метилурацила приводит к увеличению липофильности и растворимости в водных растворах.

Об авторах

С. Ф Петрова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0680-6182
Уфа, Россия

И. С Файзрахманов

Уфимский университет науки и технологии

ORCID iD: 0009-0009-6868-7746
Уфа, Россия

С. П Иванов

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-1918-7210
Уфа, Россия

Список литературы

  1. IUPAC Gold Book. https://goldbook.iupac.org/terms/view/L03572
  2. Chiodi D., Ishihara Y. // Future Med. Chem. 2025. Vol. 17. N 9. P. 983. doi: 10.1080/17568919.2025.2485865
  3. Arnott J., Planey S.L. // Exp. Opin. Drug Discov. 2012. Vol. 7. N 10. P. 863. doi: 10.1517/17460441.2012.714363
  4. Ширякина Ю.М., Китаева Н.С., Афанасьева Е.А., Бутузов А.В. // Тр. ВИАМ. 2022. Т. 7. Вып. 113. C. 99. doi: 10.18577/2307-6046-2022-0-7-99-115
  5. Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметиллурацил (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с.
  6. Кривоногов В.П., Толстиков Г.А., Муринов Ю.И., Зарудий Ф.С., Лазарева Д.Н., Исмагилова А.Ф., Волкова С.С., Сахаутдинова Г.М., Афзалетдинова Г.М., Хисамутдинов Р.А., Спирихин Л.В., Кривоногова И.И. // Хим.-фарм. ж. 1993. Т. 27. № 11. С. 41
  7. Пат. RU 2066319 C1.(1996).
  8. Пат. RU 2035455 C1. (1995).
  9. Срублин Д.В., Мышкин В.А., Исакова М.А., Еникеев Д.А., Савлуков А.Н. // Общ. реаниматол. 2006. T. 11. Вып. 5–6. C. 136. doi: 10.15360/1813-9779-2006-6-136-141
  10. Мышкин В.А., Еникеев Д.А., Срублин Д.В., Гимадиева А.Р. // Науч. обозрение. мед. наук. 2016. Вып. 3. C. 88.
  11. Rutkowska E., Pajak K., Jozwiak K. // Acta Pol. Pharm. 2013. Vol. 70. P. 3.
  12. Ishikawa M., Tomoshige S., Sato S. // J. Med. Chem. 2025. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5c00287
  13. Gleeson M.P. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 4. P. 817. doi: 10.1021/jm701122q
  14. Пат. RU 2126391 C1. (1999)
  15. Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Иванов С.П. // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 5. С. 690
  16. Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н., Спирихин Л.В., Муринов Ю.И., Иванов С.П. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 1. С. 143
  17. PubChem. Uracil. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1174#section=Chemical-and-Physical-Properties
  18. PubChem. 6-Methyluracil. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12283#section=Chemical-and-Physical-Properties
  19. PubChem. 1,5-Dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/95961#section=Chemical-and-Physical-Properties
  20. Giaginis C., Tsantili-Kakoulidou A. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2007. V. 31. P. 79. doi: 10.1080/10826070701665626
  21. Cernak T., Schonherr H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. Vol. 52. N. 47. P. 12256. doi: 10.1002/anie.201303207
  22. admetSAR 3.0. https://lmmd.ecust.edu.cn/admetsar3/predict.php
  23. Иванов С.П., Лысенко К.А., Колядина О.А., Старико- ва З.А., Муринов Ю.И. // ЖФХ. 2005. Т. 79. Вып. 2. С. 278; Ivanov S.P., Kolyadina O.A., Murinov Yu.I., Lysenko K.A., Starikova Z.A // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 79. N. 2. P. 215.
  24. Jorgensen W.L, Duffy E.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000.Vol. 10. N 11. P. 1155. doi: 10.1016/s0960894x(00)00172-4
  25. Ахияров А.А., Иванов С.П. // Вест. Баш. унив. 2021. Т. 26. Вып. 3. С. 631. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.3.16

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).