Features of reactions of α-substituted acetylacetonate complexes

I. V. Svistunova; Свистунова И. В.; G. O. Tretyakova; Третьякова Г. О.

doi:10.31857/S0044457X25030119

Особенности реакций α-замещенных ацетилацетонатных комплексов

Авторы: Свистунова И.В.¹, Третьякова Г.О.¹
Учреждения:
1. Дальневосточный федеральный университет, Институт наукоемких технологий
Выпуск: Том 70, № 3 (2025)
Страницы: 394-401
Раздел: КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
URL: https://ogarev-online.ru/0044-457X/article/view/294833
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X25030119
EDN: https://elibrary.ru/BAVHVY
ID: 294833

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Методом хромато-масс-спектрометрии исследованы реакции координированных лигандов в ацетилацетонатных комплексах хрома и дифторида бора. Установлено, что бром- и тиофенилзамещенные ацетилацетонаты дифторида бора, в отличие от комплексов хрома, не взаимодействуют с тиофенолом. По-разному происходит и взаимодействие тиозамещенных хелатов с SO₂Cl₂. Для комплексов хрома реакция сопровождается заменой тиоалкильного или тиоарильного заместителя на атом хлора. Тиоэтилзамещенный ацетилацетонат дифторида бора реагирует с SO₂Cl₂ подобно ароматическим аналогам с хлорированием этильной группы. Тиоарилзамещенный ацетилацетонат дифторида бора с SO₂Cl₂ не реагирует. Кроме того, обнаружено, что бром- и тиозамещенные ацетилацетонаты хрома взаимодействуют с сульфенилхлоридами с заменой α-заместителя на атом хлора. Предположено, что различие в реакционной способности ацетилацетонатов хрома и дифторида бора обусловлено разным распределением зарядов в хелатном цикле. Значительный электроакцепторный характер BF₂-группы приводит к появлению положительного заряда на заместителе, связанном с хелатным циклом комплексов бора.

Ключевые слова

ацетилацетонаты, сульфенилхлориды, хромато-масс-спектрометрия

Полный текст

Об авторах

И. В. Свистунова

Дальневосточный федеральный университет, Институт наукоемких технологий

Автор, ответственный за переписку.
Email: svistunova.iv@dvfu.ru
Россия, Владивосток

Г. О. Третьякова

Дальневосточный федеральный университет, Институт наукоемких технологий

Email: svistunova.iv@dvfu.ru
Россия, Владивосток

Список литературы

Marciniec B., Pietraszuk C., Pawluć P., Maciejewski H. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 3. P. 3996. https:// doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00417
Пушкарев А.П., Бочкарев М.Н. // Успехи химии. 2016. Т. 85. С. 1338.
Сыркин В.Г. CVD-метод. Химическое парофазное осаждение. М.: Наука, 2000. 496 с.
Туранова О.А., Гарифзянова Г.Г., Туранов А.Н. // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80. № 11. С. 1854.
Мирочник А.Г., Федоренко Е.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 1. С. 223.
Мирочник А.Г., Любых Н.А., Федоренко Е.В., Белолипцев А.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 5. С. 1122.
Collman J.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 1965. V. 4. № 2. P. 132. https://doi.org/10.1002/anie.196501321
Collman J.P., Marshall R.L., Young W.L. et al. // Inorg. Chem. 1962. V. 1. № 3. P. 704.
Гухман Е.В., Реутов В.А. // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73. № 10. С. 1671.
Yoshida Z., Ogoshi H., Shimidzu Y. // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. № 27. P. 2255. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)88134-X
Yoshida Z., Ogoshi H., Shmidzu Y. // Kogyo Kagaku Zasshi. 1969. V. 72. № 8. P. 1648.
Реутов В.А., Свистунов Г.М., Шапкин Н.П. // Журн. общ. химии. 1987. Т. 57. № 9. С. 2060.
Свистунова И.В., Шапкин Н.П. // Журн. общ. химии. 2013. Т. 83. № 11. С. 1859.
Свистунова И.В., Шапкин Н.П., Свистунов Г.М. // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. № 9. С. 1435.
Свистунова И.В., Федоренко Е.В. // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78. № 8. С. 1280.
Singh P.R., Sahai R. // Austral. J. Chem. 1967. V. 20. № 4. P. 639. https://doi.org/10.1071/CH9670639
Weissberger A., Proskauer E.S., Riddick J.A., Toops E.E. Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purifiation. N.Y.: Interscience Publ., 1955. 552 p. https://doi.org/10.4236/msa.2015.61001
Гетероциклические соединения. Т. 5. Пер. с англ. / Под ред. Элдерфилда Р. М.: Изд-во иностр. литер., 1961. 602 с.
Свистунова И.В., Герасименко А.В., Короченцев В.В. и др. // Журн. структур. химии. 2012. Т. 53. № 6. С. 1129.
Коваль И.В. // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 8. С. 781.
Свистунова И.В., Шапкин Н.П., Зязева М.Ю. // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80. № 12. С. 1968.
Mitchell R.H. // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. № 44. P. 4395. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)87231-2
Thea S., Cevascko G. // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. № 23. P. 2865. https://doi.org/10.1016/0040-4039(88)85232-8
Kharasch N., Langford R.B. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. № 7. P. 1903. https://doi.org/10.1021/jo01042a507
Свистунов Г.М., Шапкин Н.П., Разов В.И. и др. // Журн. общ. химии. 1990. Т. 60. № 6. С. 1359.