SYNTHESIS AND SPECTRAL PROPERTIES OF HALOGEN SUBSTITUTED Cu(II)-TETRAPHENYLPORPHYRINS

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The exhaustive halogenation of the β-positions of Cu(II)-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl)porphyrin using N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide in dimethylformamide was carried out. Cu(II)-β-octachloro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin was synthesised by the interaction of Cu(II)-5,10,15,20-tetra-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin with N-chlorosuccinimide in dimethylformamide. Using the complexation reaction of β-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenylporphyrin, β-octachloro-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluoro-phenylporphyrin and β-octachloro-5,10,15,20-tetra-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin with copper salts in dimethylformamide under mild conditions, the corresponding copper(II) complexes were obtained. The coordination reaction kinetics of β-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl-porphyrin with copper chloride in dimethylformamide has been studied. The kinetic parameters of the reaction have been calculated. The obtained compounds were identified by UV-Vis, 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis methods. X-ray diffractograms were obtained for a number of copper complexes.

About the authors

S. V. Zvezdina

Krestov Institute of Solutions Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Ivanovo, Russia

N. V. Chizhova

Krestov Institute of Solutions Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Ivanovo, Russia

N. Zh. Mamardashvili

Krestov Institute of Solutions Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zvezdina75@mail.ru
Ivanovo, Russia

References

  1. Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2013.02.013
  2. Bajju G.D., Singh N., Deepmala G. // Chem. Sci. Trans. 2014. V. 3.№1. P. 314. https://doi.10.7598/cst2014.583
  3. Katoh K., Yoshida Y., Yamashita M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131.№29. P. 9967. https://doi.org/10.1021/ja902349t
  4. Goslinski T., Tykarska E., Kryjewski M. et al. // Anal. Sci. 2011. V. 27.№5. P. 511. https://doi.org/10.2116/analsci.27.511
  5. Сарафанова Л.А. Пищевые добавки. Энциклопедия. СПб.: ГИОРД, 2004. 808 с.
  6. Белых Д.В., Козлов А.С., Пылина Я.И. и др. // Макрогетероциклы. 2019. Т. 12.№1. С. 68. https://doi.org/10.6060/mhc190128b
  7. Мичико М., Слаткин Д.Н. Новые металлопорфирины и их применение в качестве радиосенсибилизаторов в лучевой терапии. Пат. RU 2003 138 076.
  8. Saka E.T., Caglar Y. // Catal. Lett. 2017. V. 147. P. 1471. https://doi.org/10.1007/s10562-017-2054-0
  9. Yadav K.K., Narang U., Sahu P.K. et al. // J. Iran. Сhem. Soc. 2022. V. 19. P. 4359. https://doi.org/10.1007/s13738-022-02609-5
  10. Uranga J., Matxain J.M., Lopez X. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19.№31. P. 20533. https://doi.org/10.1039/C7CP03319B
  11. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука, 1987. 384 с.
  12. Bhyrappa P., Krishnan V.J. // Inorg. Chem. 1991. V. 30.№2. P. 239. https://doi.org/10.1021/ic00002a018
  13. Чижова Н.В., Шинкаренко А.В., Завьялов А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 6. С. 732.
  14. Hariprasad G., Dahal S., Maiya B.G. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. V. 16. Р. 3429.
  15. Krishna V., Agarwal D.D., Bayrappa G. et al. // Indian J. Chem., Sect. А. 1998. V. 37. P. 918.
  16. Румянцева В.Д., Аксенова Е.А., Пономарева О.Н. и др. // Биоорг. химия. 2000. Т. 26.№6. C. 471.
  17. Мамардашвили Н.Ж., Иванова Ю.Б., Чижова Н.В. // Макрогетероциклы. 2019. Т. 12. № 1. С. 22. https://doi.org/10.6060/mhc180900m
  18. Spyroulias G.A., Despotopoulos A.P., Raptopoulou C.P. et al. // Inorg. Chem. 2002. V. 41.№10. P. 2648. https://doi.org/10.1021/ic000738h
  19. Chorghade M.S., Dolphin D., Dupre D. et al. // Chemistry Syhthesis. 1996. V. 11. P. 1320. https://doi.org/10.1055/s-1996-4401
  20. Иванова Ю.Б., Чижова Н.В., Хрушкова Ю.В. и др. //Журн. общ. химии. 2019. Т. 89.№3. С. 434. https://doi.org/10.1134/S0044460X19030156
  21. Чижова Н.В., Дмитриева О.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. C. 286. https://doi.org/10.1134/S0036023622030056
  22. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Inorg. Chem. Acta. 2021. V. 528. P. 120620. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120620
  23. Klapshina L.G., Douglas W.E., Grigoryev I.S. et al. // J. Mater. Chem. 2009. V. 19.№22. P. 3668. https://doi.org/10.1039/B821667C
  24. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Y. et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 86. P. 1330. https://doi.org/10.1134/S1070363216060189
  25. Stuzhin P.A., Goryachev M.Y., Ivanova S.S. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2013. V. 17. P. 905. https://doi.org/10.1142/S1088424613500892
  26. Chumakov D.E., Khoroshutin A.V., Anisimov A.V. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. V. 45. P. 259. https://doi.org/10.1007/s10593-009-0277-8
  27. Мальцева О.В., Звездина С.В., Чижова Н.В. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 86.№1. C. 110.
  28. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.
  29. Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов. М.: Наука, 1992. 234 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».