Influence of the inductive effect on the protolytic properties of some aliphatic amino acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The protolytic propertiesof a number of aliphatic amino acids, viz. serine (Ser),cysteine (Cys), glycine (Gly), alanine (Ala), valine (Val), leucine (Leu),and isoleucine (Ile) in aqueous solutions atT = 298.2 K andI = 0.1 mol/L NaNO3are studiedby pH monitoring. Using the calculated ionization constants of aminoacids and the equation allowing one to quantify the inductiveeffect in the aliphatic series (the Taft equation), the substituentconstantσ*is calculated, with its values showing a positivecorrelation with the ionization constants of amino acids (рKi) (R2= 0.9561 andR2= 0.8542). Theresults show that the acidity of the studied amino acidsdecreases as follows Cys > Ser > Gly > Gly> Leu > Ala > Ile > Val. The acid-baseproperties of amino acids are found to change depending onthe inductive effect (the radical constantσ*). Among thestudied amino acids, Cys exhibits the highest acidity and isconsidered to be the weakest base.

About the authors

A. S. Samadov

Tajik National University

Email: s.rasul@mail.ru
Dushanbe, 734025 Tajikistan

Dzh. N. Khakimov

Tajik National University

Email: s.rasul@mail.ru
Dushanbe, 734025 Tajikistan

A. F. Stepnova

Peoples’ Friendship University of Russia

Email: s.rasul@mail.ru
Moscow, 117198 Russia

E. F. Faizullozoda

Tajik National University

Email: s.rasul@mail.ru
Dushanbe, 734025 Tajikistan

A. V. Kuzin

Moscow Pedagogical State University

Author for correspondence.
Email: s.rasul@mail.ru
Moscow, 129164 Russia

References

  1. Akram M., Asif H.M.,Uzair M., et al. // J. of Medicinal PlantsResearch. 2011. V. 5. № 17. P. 3997.
  2. ValdemirL., Zélia M. da CostaL., Danillo V.,et al. // J. of Molecular Liquids. 2020. P. 319. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.114109
  3. Rand R.P. // Philos. Trans. R. Soc.Lond. Ser. B Biol. Sci. 2004. V. 359. P. 1277. https://doi.org/10.1098/rstb.2004.1504
  4. Adam C.L.,Gordon M.C. // J. Chem.Inf. Model. 2009. V. 49. P. 2013.
  5. Makowska J., Baginska K., Liwo A.,et al. // Peptide Science. 2008. V. 90. № 5. https://doi.org/10.1002/bip.21046
  6. Somaryn M.S., Gharib F. //J. of Applied Chemical Research. 2014. V. 8. № 3. P. 17.
  7. Subirats X.E., Rosés F.M., Bosch E., etal. // Molecular Sciences and Chemical Engineering, Elsevier 2015. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-409547-2.11559-8
  8. Зеленин О.Ю.,Кочергина Л.А. // Журн. общ. химии. 2004. Т. 74. № 2. С. 230–234.
  9. Bretti C., Giuffrè O., Lando G., et al. // SpringerPlus. 2016. 5:928. https://doi.org/10.1186/s40064-016-2568-8
  10. Seza BastugA., Seda Goz E., TalmanY., et al. // J. of Coordination Chemistry. 2011. V. 64. № 2. P. 281. http://dx.doi.org/10.1080/00958972.2010.541454
  11. Clarke R.G.F.,Collins C.M., Roberts J.C., et al. // GeochimicaetCosmochimica Acta. 2004. V. 69. № 12. P. 3029. https://doi.org/10.1016/j.gca.2004.11.028
  12. Вандышев В.Н.,Леденков С.Ф. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 12. С. 2384.
  13. Chernyshova О.S., Boichenko A.P.,Abdulrahman H., et al. // J. of MolecularLiquids. 2013. Р. 182. http://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2013.03.003
  14. Sharma V.K., CasteranF., Millero F.J., et al. // J. of Solution Chemistry. 2002. V.31. № 10. P. 783. https://doi.org/10.1023/a:1021389125799
  15. Zhu M., Yang D., Ye R., et al. // Catal.Sci. Technol. 2019. https://doi.org/10.1039/C9CY00102F.
  16. Chowdhury S., Mandal P., Hossain A., et al. // J. Chem. Eng. Data. 2019.V. 64. № 10. P. 4286. https://doi.org/10.1021/acs.jced.9b00363
  17. Glinskia J., Chavepeyerb G., Platten J. // Biophysical Chemistry 2000. V. 84. P. 99. https://doi.org/10.1016/S0301-4622(99)00150-7
  18. Горичев И.Г., Атанасян Т.К., Мирзоян П.И.Расчет констант кислотно-основныхсвойств наночастиц оксидных суспензий с помощью программ Mathсad.Учебное пособие. Москва. 2014. 57 с.
  19. Arcis H., Ferguson J.P., Cox J.S., et al. // Cite as: J. Phys. Chem. Ref. 2020. V. 49. https://doi.org/10.1063/1.5127662
  20. Кобилова Н.Х., Бобилова Ч.Х., Жабборова Д.Р. // Международный академическийвестник. 2019. № 1 (33). С. 89.
  21. Самадов А.С., Хакимов Дж.Н., Степнова А.Ф. // Журн. физ. химии.2023. Т. 97. № 4. С. 512. https://doi.org/10.31857/S004445372304026X
  22. Самадов А.С., Миронов И.В.,. Горичев И.Г. и др. // Журн.общ. химии. 2020. Т. 90. № 11. С. 1738. doi: 10.31857/S0044460X20110141
  23. Самадов А.С., Степнова А.Ф., Файзуллозода Э.Ф. и др. // Вecтн.Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2023. Т. 64. № 3.
  24. Kochergina L.A.,Volkov A.V., Khokhlova E.A., et al. // Rus. J. of PhysicalChemistry. 2011. V. 85. № 5. P. 970.
  25. Martell A.E., Smith R.M. Aminocarboxylic Acids. Critical Stability Constants.1982. P. 1. https://doi.org/10.1007/978-1-4615-6761-5_1
  26. Zelenin O. Yu., Kochergina L.A. // Russian Journalof general chemistry. 2004. V. 74. № 2. P. 259
  27. Sovago I., KissT., Gergely A. // Pure & App. Chem. 1993. V.65. № 5. P. 1029. https://doi.org/10.1351/pac199365051029.
  28. Berthon G. // Pure & App. Chem. 1995. V. 67. № 7. P. 1117. https://doi.org/10.1351/pac199567071117
  29. Popoca J.L., Thoke H.S., Stock R.P., et al. // Biochemistryand Biophysics Reports. 2020. V. 24. № 100802. https://doi.org/10.1016/j.bbrep.2020.100802
  30. Cherkasov A.R., Galkin V.I., Cherkasov R.A. // Rus. Chemical Reviews. 1996. V. 65. № 8. P. 641. https://doi.org/10.1070/RC1996v065n08ABEH000227
  31. Kingsbury C.A. // Faculty Publications Chemistry Department. 2019. № 155. http://digitalcommons.unl.edu/chemfacpub/155
  32. Widing H.F., Levitt L.S. // Z. Naturforsch. 1979. V. 34b. P. 321. https://doi.org/10.1515/znb-1979-0236.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».