Влияние индуктивного эффекта на протолитические свойства некоторых алифатических аминокислот

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Методом рН-метрии исследованы протолитические свойства ряда алифатических аминокислот: серина (Ser), цистеина(Cys), глицина (Gly), аланина (Ala), валина (Val), лейцина (Leu) и изолейцина (Ile) в водных растворах приТ= 298.2 Ки I = 0.1 мол/л NaNO3. С использованием рассчитанныхконстант ионизации аминокислот и уравнения, позволяющего количественно оценить индуктивный эффектв алифатическом ряду (уравнение Тафта) была рассчитана константа заместителяσ*, значения которой показали положительную корреляцию с константами ионизации аминокислот (рKi) (R2= 0.9561 и R2= 0.8542).Полученные результаты позволили установить, что кислотность исследуемых аминокислот снижается в следующем порядке: Cys > Ser> Gly > Leu > Ala > Ile > Val.Установлено, что кислотно-основные свойства аминокислот закономерно меняются в зависимости отиндуктивного эффекта (радикальной константыσ*). Среди изученных аминокислот Cysпроявляет наибольшую кислотность и считается самым слабым основанием.

Об авторах

А. С. Самадов

Таджикский национальный университет

Email: s.rasul@mail.ru
734025, Душанбе, Таджикистан

Дж. Н. Хакимов

Таджикский национальный университет

Email: s.rasul@mail.ru
734025, Душанбе, Таджикистан

А. Ф. Степнова

Российский университет дружбы народов

Email: s.rasul@mail.ru
117198, Москва, Россия

Э. Ф. Файзуллозода

Таджикский национальный университет

Email: s.rasul@mail.ru
734025, Душанбе, Таджикистан

А. В. Кузин

Московский педагогический государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: s.rasul@mail.ru
129164, Москва, Россия

Список литературы

  1. Akram M., Asif H.M.,Uzair M., et al. // J. of Medicinal PlantsResearch. 2011. V. 5. № 17. P. 3997.
  2. ValdemirL., Zélia M. da CostaL., Danillo V.,et al. // J. of Molecular Liquids. 2020. P. 319. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.114109
  3. Rand R.P. // Philos. Trans. R. Soc.Lond. Ser. B Biol. Sci. 2004. V. 359. P. 1277. https://doi.org/10.1098/rstb.2004.1504
  4. Adam C.L.,Gordon M.C. // J. Chem.Inf. Model. 2009. V. 49. P. 2013.
  5. Makowska J., Baginska K., Liwo A.,et al. // Peptide Science. 2008. V. 90. № 5. https://doi.org/10.1002/bip.21046
  6. Somaryn M.S., Gharib F. //J. of Applied Chemical Research. 2014. V. 8. № 3. P. 17.
  7. Subirats X.E., Rosés F.M., Bosch E., etal. // Molecular Sciences and Chemical Engineering, Elsevier 2015. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-409547-2.11559-8
  8. Зеленин О.Ю.,Кочергина Л.А. // Журн. общ. химии. 2004. Т. 74. № 2. С. 230–234.
  9. Bretti C., Giuffrè O., Lando G., et al. // SpringerPlus. 2016. 5:928. https://doi.org/10.1186/s40064-016-2568-8
  10. Seza BastugA., Seda Goz E., TalmanY., et al. // J. of Coordination Chemistry. 2011. V. 64. № 2. P. 281. http://dx.doi.org/10.1080/00958972.2010.541454
  11. Clarke R.G.F.,Collins C.M., Roberts J.C., et al. // GeochimicaetCosmochimica Acta. 2004. V. 69. № 12. P. 3029. https://doi.org/10.1016/j.gca.2004.11.028
  12. Вандышев В.Н.,Леденков С.Ф. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 12. С. 2384.
  13. Chernyshova О.S., Boichenko A.P.,Abdulrahman H., et al. // J. of MolecularLiquids. 2013. Р. 182. http://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2013.03.003
  14. Sharma V.K., CasteranF., Millero F.J., et al. // J. of Solution Chemistry. 2002. V.31. № 10. P. 783. https://doi.org/10.1023/a:1021389125799
  15. Zhu M., Yang D., Ye R., et al. // Catal.Sci. Technol. 2019. https://doi.org/10.1039/C9CY00102F.
  16. Chowdhury S., Mandal P., Hossain A., et al. // J. Chem. Eng. Data. 2019.V. 64. № 10. P. 4286. https://doi.org/10.1021/acs.jced.9b00363
  17. Glinskia J., Chavepeyerb G., Platten J. // Biophysical Chemistry 2000. V. 84. P. 99. https://doi.org/10.1016/S0301-4622(99)00150-7
  18. Горичев И.Г., Атанасян Т.К., Мирзоян П.И.Расчет констант кислотно-основныхсвойств наночастиц оксидных суспензий с помощью программ Mathсad.Учебное пособие. Москва. 2014. 57 с.
  19. Arcis H., Ferguson J.P., Cox J.S., et al. // Cite as: J. Phys. Chem. Ref. 2020. V. 49. https://doi.org/10.1063/1.5127662
  20. Кобилова Н.Х., Бобилова Ч.Х., Жабборова Д.Р. // Международный академическийвестник. 2019. № 1 (33). С. 89.
  21. Самадов А.С., Хакимов Дж.Н., Степнова А.Ф. // Журн. физ. химии.2023. Т. 97. № 4. С. 512. https://doi.org/10.31857/S004445372304026X
  22. Самадов А.С., Миронов И.В.,. Горичев И.Г. и др. // Журн.общ. химии. 2020. Т. 90. № 11. С. 1738. doi: 10.31857/S0044460X20110141
  23. Самадов А.С., Степнова А.Ф., Файзуллозода Э.Ф. и др. // Вecтн.Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2023. Т. 64. № 3.
  24. Kochergina L.A.,Volkov A.V., Khokhlova E.A., et al. // Rus. J. of PhysicalChemistry. 2011. V. 85. № 5. P. 970.
  25. Martell A.E., Smith R.M. Aminocarboxylic Acids. Critical Stability Constants.1982. P. 1. https://doi.org/10.1007/978-1-4615-6761-5_1
  26. Zelenin O. Yu., Kochergina L.A. // Russian Journalof general chemistry. 2004. V. 74. № 2. P. 259
  27. Sovago I., KissT., Gergely A. // Pure & App. Chem. 1993. V.65. № 5. P. 1029. https://doi.org/10.1351/pac199365051029.
  28. Berthon G. // Pure & App. Chem. 1995. V. 67. № 7. P. 1117. https://doi.org/10.1351/pac199567071117
  29. Popoca J.L., Thoke H.S., Stock R.P., et al. // Biochemistryand Biophysics Reports. 2020. V. 24. № 100802. https://doi.org/10.1016/j.bbrep.2020.100802
  30. Cherkasov A.R., Galkin V.I., Cherkasov R.A. // Rus. Chemical Reviews. 1996. V. 65. № 8. P. 641. https://doi.org/10.1070/RC1996v065n08ABEH000227
  31. Kingsbury C.A. // Faculty Publications Chemistry Department. 2019. № 155. http://digitalcommons.unl.edu/chemfacpub/155
  32. Widing H.F., Levitt L.S. // Z. Naturforsch. 1979. V. 34b. P. 321. https://doi.org/10.1515/znb-1979-0236.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).