Получение 1,1´-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Обоснование. Алкил-бис-имидазол-4,5-дикарбоновые кислоты могут найти применение при получении полимеров с выраженными флуоресцентными свойствами, а также в качестве потенциальных противовирусных средств. Однако в настоящее время отсутствует простой метод синтеза алкил-бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот с широким набором заместителей как по положениям 1, 1ʹ, так и по положениям 2, 2ʹ. Поэтому поиск альтернативных универсальных способов синтеза соединений данного ряда остается актуальным.

Цель — разработать метод получения 2-замещенных бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот, соединенных по положениям 1, 1ʹ алкильной цепью различной длины, содержащих в положениях 2, 2ʹ заместители различной длины и природы (алкильные заместители различной длины и гетероарильные заместители).

Материалы и методы. Соединения ряда бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот получены методами органического синтеза.

Результаты. Окисление 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(2-алкилбензимидазолов) пероксидом водорода в концентрированной серной кислоте приводит к получению целевых 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот).

Заключение. Предложен новый препаративный метод получения 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот).

Об авторах

Максим Алексеевич Меньшиков

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет); Институт экспериментальной медицины

Автор, ответственный за переписку.
Email: max.menshikov32@gmail.com
ORCID iD: 0009-0006-5651-7502

студент, практикант

Россия, Санкт-Петербург; Санкт-Петербург

Мария Александровна Брусина

Институт экспериментальной медицины

Email: mashasemen@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8433-120X

канд. хим. наук, научный сотрудник

Россия, Санкт-Петербург

Список литературы

  1. Liu J., Chen L., Cui H., et al. Applications of metal-organic frameworks in heterogeneous supramolecularcatalysis // Chem Soc Rev. 2014. Vol. 43. P. 6011–6061. doi: 10.1039/C4CS00094C
  2. Babu K.S., Reddy M.S., Tagore A.R., et al. Efficient synthesis of olmesartan medoxomil, an antihypertensive drug // Synth Commun. 2009. Vol. 39. P. 291–298. doi: 10.1080/00397910802372558
  3. Ефремов О.М., Александрова И.Я., Куликов С.В. и др. Влияние ряда производных имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты на активность рецепторов N-метил-D-аспарагиновой кислоты (NMDA) // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2005. Т. 68, № 1. С. 7–9. EDN: SZWZVD doi: 10.30906/0869-2092-2005-68-1-7-9
  4. Дергачев В.Д., Яковлева Е.Е., Брусина М.А. и др. Противопаркинсоническая активность новых лигандов N-метил-D-аспартат-рецепторов в тесте ареколинового гиперкинеза // Медицинский совет. 2021. Т. 12. С. 406–412. EDN: YKVVXC doi: 10.21518/2079-701X-2021-12-406-412
  5. Яковлева Е.Е., Фокша С.П., Брусина М.А. и др. Исследование противосудорожной активности новых лигандов NMDA-рецепторного комплекса — производных имидазол-4,5-дикарбоновых кислот // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. 2020. Т. 18, № 2. С. 149–154. EDN: XKEHDC doi: 10.17816/RCF182149-154
  6. Yuan G., Zhang C., Shao K., et al. Syntheses, crystal structures and fluorescent properties of three coordinationpolymers assembled from flexible bis-(imidazole-4,5-dicarboxylate) ligandand d10/s2 metal ions // Inorganic Chemistry Communications. 2019. Vol. 100. P. 16–20. EDN: BJALPU doi: 10.1016/j.inoche.2018.12.011
  7. Пиотровский Л.Б., Лишко П.В., Максимюк А.П. и др. Новый класс агонистов и антагонистов рецепторов N-метил-D-аспарагиновой кислоты — производные имидазол-4,5- и пиразол-3,4-дикарбоновых кислот // Российский физиологический журнал. 1999. Т. 85, № 4. С. 523–530.
  8. Lishko P.V., Piotrovsky L.B., Maksimyuk A.P., et al. Dependence of pharmacological activity of new NMDA agonists and antagonists on their chemical structure // Neurophysiology. 1999. Vol. 31. P. 147–149. doi: 10.1007/BF02515058
  9. Mohan P., Singh R., Baba M. Potential anti-AIDS agents. Synthesis and antiviral activity of naphthalenesulfonic acid derivatives against HIV-1 and HIV-2 // J Med Chem. 1991. Vol. 34, N 1. P. 212–217. doi: 10.1021/jm00105a033
  10. Mohan P., Wong M.F., Verma S., et al. Structure-activity relationship studies with symmetric naphthalenesulfonic acid derivatives. Synthesis and influence of spacer and naphthalenesulfonic acid moiety on anti-HIV-1 activity // J Med Chem. 1993. Vol. 36, N 14. P. 1996–2003. doi: 10.1021/jm00066a008
  11. Mohan P., Loya S., Avidan O., et al. Synthesis of naphthalenesulfonic acid small molecules as selective inhibitors of the dna polymerase and ribonuclease H activities of HIV-1 reverse transcriptase // J Med Chem. 1994. Vol. 37, N 16. P. 2513–2519. doi: 10.1021/jm00042a004
  12. O’Connell J.F., Parquette J., Yelle W.E., et al. Convenient synthesis of methyl 1-methyl-2,4-dibromo-5-imidazolecarboxylate // Synthesis. 1988. Vol. 10. P. 767–771. doi: 10.1055/S-1988-27702
  13. Collman J.P., Yan Y., Lei J., et al. Efficient synthesis of trisimidazole and glutaric acid bearing porphyrins: ligands for active-site models of bacterial nitric oxide reductase // Org Lett. 2006. Vol. 8. P. 923–926. doi: 10.1021/ol053118z
  14. Ohtsuka Y. Chemistry of diaminomaleonitrile. II. Preparation of the open-chain adduct with ketone in phosphorus pentoxide-ethanol system // J Org Chem. 1976. Vol. 41. P. 629–633. doi: 10.1021/jo00866a010
  15. Al-Azmi A., Elassara A., Booth B.L. The chemistry of diaminomaleonitrile and its utility in heterocyclic synthesis // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 2749–2763. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00153-4
  16. Al-Azmi A., George P., El-Dusouqui O., et al. Alkylation of azoles: synthesis of new heterocyclic-based AT1-nonpeptide angiotensin (II) receptor antagonists // J Heterocycl Chem. 2007. Vol. 44. P. 515–520. doi: 10.1002/jhet.5570440302
  17. Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н. и др. Влияние условий окисления на выход 2-замещенных имидазол-4,5-дикарбоновых кислот // Журнал общей химии. 2018. Т. 88, № 5. С. 729–733. EDN: UOVPMW
  18. Патент РФ на изобретение № 2665712/04.09.2018. Бюл. № 25. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н. и др. Способ получения 1- и 1,2-диалкил(арил)имидазол-4,5-дикарбоновых кислот. Режим доступа: https://patentimages.storage.googleapis.com/a8/c8/36/bdc3a168e0c8ea/RU2665712C1.pdf. Дата обращения: 31.03.2024.
  19. Порай-Кошиц Б.А., Хархарова Г.М. Синтез и свойства некоторых производных бензимидазола. Взаимодействие о-фенилендиамина с некоторыми карбоновыми кислотами // Журнал общей химии. 1955. Т. 25. С. 2138–2185.
  20. Phillips M.A. The formation of 2-substitued benzimidazoles // J Chem Soc. 1928. P. 2393–2399.
  21. Pool W.O., Harwood H.J., Ralston A.W. 2-Alkylbenzimidazoles as derivatives for the identification of aliphatic acids // JACS. 1937. Vol. 59. P. 178–179.
  22. Kanaoka Y., Yonemitsu O., Tanizawa K., Ban Y. Polyphosphate esters as synthetic reagents. I. Synthesis of 2-substituted benzimidazoles // Chem Pharm Bull (Tokyo). 1964. Vol. 12. P. 773–778. doi: 10.1248/cpb.12.773
  23. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A., et al. Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes // Org Biomol Chem. 2015. Vol. 13, N 14. P. 4289–4295. doi: 10.1039/c5ob00131e
  24. Childers W.E., Baudy R.B. N-Methyl-D-aspartate antagonists and neuropathic pain: The search for relief // J Med Chem. 2007. Vol. 50, N 11. P. 2557–2562. doi: 10.1021/jm060728b
  25. Порай-Кошиц Б.А., Гинзбург О.Ф., Эфрос Л.С. Исследование в области производных имидазола. I. О механизме образования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции // Журнал общей химии. 1947. Т. 17. С. 1768–1773.
  26. Порай-Кошиц Б.А., Хархарова Г.М. Синтез и свойства некоторых производных бензимидазола // Журнал общей химии. 1954. Т. 24. С. 1651–1659.
  27. Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Неожиданное образование имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты при окислении 2-замещенных бензимидазолов пероксидом водорода // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, № 10. С. 1533–1535. EDN: XWTVXV

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(имидазол-4,5-дикарбоновых кислот)

Скачать (29KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Получение 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(имидазол-4,5-дикарбоновых кислот) (11–16)

Скачать (83KB)
Метаданные

© Эко-Вектор, 2024



Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».