Кумарины как основа для разработки лекарственных веществ: да или нет?

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Известно, что кумарины обладают широким спектром биологической активности. Однако применение в клинике нашли лишь отдельные их производные (например, антикоагулянт варфарин и глистогонный препарат галоксон). В настоящей статье на ряде примеров рассматриваются биологическая активность производных кумарина, механизмы действия этих соединений и проблемы, возникающие при разработке новых лекарственных препаратов, а также перспективы использования кумаринов как соединений-лидеров.

Об авторах

Елена Викторовна Литасова

ФГБНУ «Институт экспериментальной медицины»

Email: llitasova@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0999-8212
SPIN-код: 5568-8939

канд. биол. наук, ведущий научный сотрудник лаборатории синтеза и нанотехнологий лекарственных веществ отдела нейрофармакологии им. С.В. Аничкова

Россия, Санкт-Петербург

Виктор Владимирович Ильин

ФГБНУ «Институт экспериментальной медицины»

Email: victor.iljin@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1012-7561
SPIN-код: 5559-8089

канд. хим. наук, научный сотрудник лаборатории синтеза и нанотехнологий лекарственных веществ, отдела нейрофармакологии им. С.В. Аничкова

Россия, Санкт-Петербург

Леонид Витальевич Мызников

ФГБНУ «Институт экспериментальной медицины»

Email: postleo@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0863-3027

д-р хим. наук, научный сотрудник отдела нейрофармакологии им. С.В. Аничкова

Россия, Санкт-Петербург

Мария Александровна Брусина

ФГБНУ «Институт экспериментальной медицины»

Email: mashasemen@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8433-120X
SPIN-код: 8953-8772

канд. хим. наук, младший научный сотрудник лаборатории синтеза и нанотехнологий лекарственных веществ, отдела нейрофармакологии им. С.В. Аничкова

Россия, Санкт-Петербург

Левон Борисович Пиотровский

ФГБНУ «Институт экспериментальной медицины»

Автор, ответственный за переписку.
Email: levon-piotrovsky@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-8679-1365
SPIN-код: 2927-6178

д-р биол. наук, заведующий лабораторией синтеза и нанотехнологий лекарственных веществ отдела нейрофармакологии им. С.В. Аничкова

Россия, Санкт-Петербург

Список литературы

  1. Зефирова О.Н., Балакин К.В., Красавин М.Ю. и др. Глоссарий русскоязычных терминов в медицинской химии // Известия Академии наук СССР. Серия химическая. 2019. № 12. С. 2381–2395.
  2. Bourgaud F., Gravot A., Milesi S., Gontier E. Production of plant secondary metabolites: a historical perspective // Plant Science. 2001. Vol. 161, No. 5. P. 839–851. doi: 10.1016/S0168-9452(01)00490-3
  3. Dangl J., Jones J. Plant pathogens and integrated defense responses to infection // Nature. 2001. Vol. 411, No. 6839. P. 826–833. doi: 10.1038/35081161
  4. Iqbal Z., Iqbal M.S., Hashem A. et al. Plant defense responses to biotic stress and its interplay with fluctuating dark/light conditions // Front. Plant Sci. 2021. Vol. 12. P. 631810. doi: 10.3389/fpls.2021.631810
  5. Link K.P. The discovery of dicumarol and its sequels // Circulation. 1959. Vol. 19, No. 1. P. 97–107. doi: 10.1161/01.CIR.19.1.97
  6. Jain P.K., Joshi H. Coumarin: chemical and pharmacological profile // J. Appl. Pharm. Sci. 2012. Vol. 2, No. 6. P. 236–240. doi: 10.7324/JAPS.2012.2643
  7. Medina F.G., Marrero J.G., Macías-Alonso M. et al. Coumarin heterocyclic derivatives: chemical synthesis and biological activity // Nat. Prod. Rep. 2015. Vol. 32, No. 10. P. 1472–1507. doi: 10.1039/c4np00162a
  8. Deng M., Xie L., Zhong L. et al. Imperatorin: A review of its pharmacology, toxicity and pharmacokinetics // Eur. J. Pharmacol. 2020. Vol. 879. P. 173124. doi: 10.1016/j.ejphar.2020.173124
  9. Bryda J., Zagaja M., Szewczyk A., Andres-Mach M. Coumarins as potential supportive medication for the treatment of epilepsy // Acta Neurobiol. Exp. (Wars). 2019. Vol. 79, No. 2. P. 126–132. doi: 10.21307/ane-2019-011
  10. Kostova I. Studying plant derived coumarins for their pharmacological and therapeutic properties as potential anticancer drugs // Expert. Opin. Drug Discov. 2007. Vol. 2, No. 12. P. 1605–1618. doi: 10.1517/17460441.2.12.1605
  11. Akkol E.K., Genc Y., Karpuz B. et al. Coumarins and coumarin-related compounds in pharmacotherapy of cancer // Cancers (Basel). 2020. Vol. 12, No. 7. P. 1959. doi: 10.3390/cancers12071959
  12. Al-Warhi T., Sabt A., Elkaeed E.B., Eldehna W.M. Recent advancements of coumarin-based anticancer agents: An up-to-date review // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 103. P. 104163. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104163
  13. Venkata Sairam K., Gurupadayya B.M., Chandan R.S. et al. A Review on chemical profile of coumarins and their therapeutic role in the treatment of cancer // Curr. Drug Deliv. 2016. Vol. 13, No. 2. P. 186–201. doi: 10.2174/1567201812666150702102800
  14. Thakur A., Singla R., Jaitak V. Coumarins as anticancer agents: a review on synthetic strategies, mechanism of action and SAR studies // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 28, No. 101. P. 476–495. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.010
  15. Hassan M.Z., Osman H., Ali M.A., Ahsan M.J. Therapeutic potential of coumarins as antiviral agents // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 123. P. 236–255. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.07.056
  16. Mishra S., Pandey A., Manvati S. Coumarin: an emerging antiviral agent // Heliyon. 2020. Vol. 6, No. 1. P. e03217. doi: 10.1016/heliyon.2020.e03217
  17. Kostova I., Bhatia S., Grigorov P. et al. Coumarins as antioxidants // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18, No. 25. P. 3929–3951. doi: 10.2174/092986711803414395
  18. Luszczki J.J., Andres-Mach M., Cisowski W. et al. Osthole suppresses seizures in the mouse maximal electroshock seizure model // Eur. J. Pharmacol. 2009. Vol. 607, No. 1–3. P. 107–109. doi: 10.1016/j.ejphar.2009.02.022
  19. Luszczki J.J., Wojda E., Andres-Mach M. et al. Anticonvulsant and acute neurotoxic effects of imperatorin, osthole and valproate in the maximal electroshock seizure and chimney tests in mice: a comparative study // Epilepsy Res. 2009. Vol. 85, No. 2–3. P. 293–299. doi: 10.1016/j.eplepsyres.2009.03.027
  20. Mokrov G.V., Savel’ev V.L., Voronina T.A. et al. Synthesis and anticonvulsant activity of N-substituted 4-amino-3-nitrocoumarins // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53, No. 2. P. 118–124. doi: 10.1007/s11094-019-01964-7
  21. Mokrov G.V., Litvinova S.A., Voronina T.A. et al. Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of 4-GABA-3-nitrocoumarines, 1-thiocoumarines, quinolone-2-ones, and their derivatives // Med. Chem. Res. 2019. Vol. 28, No. 11. P. 1901–1911. doi: 10.1007/s00044-019-02422-5
  22. Yakovleva E.E., Myznikov L.V., Shabanov P.D. Comparison of the anticonvulsant activities of substituted hydroxycoumarins and 4-[(3-nitro-2-oxo-2h-chromen-4-yl)amino] butanoic acid // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54, No. 9. P. 904–908. doi: 10.1007/s11094-020-02294-9
  23. Woo T.S., Yoon S.Y., de la Pena I.C. et al. Anticonvulsant effect of Artemisia capillaris Herba in mice // Biomol. Ther. 2011. Vol. 19, No. 3. P. 342–347. doi: 10.4062/biomolther.2011.19.3.342
  24. Tosun F., Kızılaya C.A., Erol K. et al. Anticonvulsant activity of furanocoumarins and the essential oil obtained from the fruits of Heracleum crenatifolium // Food Chem. 2008. Vol. 107, No. 3. P. 990–993. doi: 10.1016/j.foodchem.2007.08.085
  25. Egan D., O’Kennedy R., Moran E. et al. The pharmacology, metabolism, analysis, and applications of coumarin and coumarin-related compounds // Drug Metab. Rev. 1990. Vol. 22, No. 5. P. 503–529. doi: 10.3109/03602539008991449
  26. Kirsch G., Abdelwahab A.B., Chaimbault P. Natural and synthetic coumarins with effects on inflammation // Molecules. 2016. Vol. 21, No. 10. P. 1322. doi: 10.3390/molecules21101322
  27. Zhao D., Islam M.N., Ahn B.R. et al. In vitro antioxidant and anti-inflammatory activities of Angelica decursiva // Arch. Pharm. Res. 2012. Vol. 35, No. 1. P. 179–192. doi: 10.1007/s12272-012-0120-0
  28. Liang C., Ju W., Pei S. et al. Pharmacological activities and synthesis of esculetin and its derivatives: a mini-review // Molecules. 2017. Vol. 22, No. 3. P. 387. doi: 10.3390/molecules22030387
  29. Iranshahi M., Askari M., Sahebkar A. et al. Evaluation of antioxidant, anti-inflammatory and lipoxygenase inhibitory activities of the prenylated coumarin umbelliprenin // DARU J. Pharm. Sci. 2015. Vol. 17, No. 2. P. 99–103.
  30. Jarboe C.H., Zirvi K.A., Nicholson J.A. et al. Scopoletin, an antispasmodic component of Viburnum opulus and Prunifolium // J. Med. Chem. 1967. Vol. 10, No. 3. P. 488–489. doi: 10.1021/jm00315a045
  31. Khan S., Shehzad O., Cheng M.S. et al. Pharmacological mechanism underlying anti-inflammatory properties of two structurally divergent coumarins through the inhibition of pro-inflammatory enzymes and cytokines // J. Inflamm. (Lond). 2015. Vol. 12. P. 47. doi: 10.1186/s12950-015-0087-y
  32. Fylaktakidou K.C., Hadjipavlou-Litina D.J., Litinas K.E. et al. Natural and synthetic coumarin derivatives with anti-inflammatory/antioxidant activities // Curr. Pharm. Des. 2004. Vol. 10, No. 30. P. 3813–3833. doi: 10.2174/1381612043382710
  33. Kancheva V.D., Slavova-Kazakova A.K., Angelova S.E. et al. Protective effects of 4-methylcoumarins and related compounds as radical scavengers and chain-breaking antioxidants // Biochimie. 2017. Vol. 140. P. 133–145. doi: 10.1016/j.biochi.2017.07.010
  34. Li H., Yao Y., Li L. Coumarins as potential antidiabetic agents // J. Pharm. Pharmacol. 2017. Vol. 69, No. 10. P. 1253–1264. doi: 10.1111/jphp.12774
  35. Seema P.V., Sudha B., Padayatti P.S. et al Kinetic studies of purified malate dehydrogenase in liver of streptozotocin-diabetic rats and the effect of leaf extract of Aegle marmelose (L.) Correa ex Roxb // Indian J. Exp. Biol. 1996. Vol. 34, No. 6. P. 600–602.
  36. Kamalakkannan N., Prince P.S. Hypoglycaemic effect of water extracts of Aegle marmelos fruits in streptozotocin diabetic rats // J. Ethnopharmacol. 2003. Vol. 87, No. 2–3. P. 207–210. doi: 10.1016/s0378-8741(03)00148-x
  37. Yao Y., Zhao X., Xin J. et al. Coumarins improved type 2 diabetes induced by high-fat diet and streptozotocin in mice via antioxidation // Can. J. Physiol. Pharmacol. 2018. Vol. 96, No. 8. P. 765–771. doi: 10.1139/cjpp-2017-0612
  38. Nurul Islam M., Jung H.A., Sohn H.S. et al. Potent α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors from Artemisia capillaris // Arch. Pharm. Res. 2013. Vol. 36, No. 5. P. 542–552. doi: 10.1007/s12272-013-0069-7
  39. Wu S.J. Osthole attenuates inflammatory responses and regulates the expression of inflammatory mediators in hepg2 cells grown in differentiated medium from 3T3-L1 preadipocytes // J. Med. Food. 2015. Vol. 18, No. 9. P. 972–979. doi: 10.1089/jmf.2014.3314
  40. Prabakaran D., Ashokkumar N. Protective effect of esculetin on hyperglycemia-mediated oxidative damage in the hepatic and renal tissues of experimental diabetic rats // Biochimie. 2013. Vol. 95, No. 2. P. 366–373. doi: 10.1016/j.biochi.2012.10.008
  41. Liang H.J., Suk F.M., Wang C.K. et al. Osthole, a potential antidiabetic agent, alleviates hyperglycemia in db/db mice // Chem. Biol. Interact. 2009. Vol. 181, No. 3. P. 309–315. doi: 10.1016/j.cbi.2009.08.003
  42. Zhang W.Y., Lee J.J., Kim Y. et al. Amelioration of insulin resistance by scopoletin in high-glucose-induced, insulin-resistant HepG2 cells // Horm. Metab. Res. 2010. Vol. 42, No. 13. P. 930–935. doi: 10.1055/s-0030-1265219
  43. Hammerschmidt R. Phytoalexins: what have we learned after 60 years? // Annu. Rev. Phytopathol. 1999. Vol. 37. P. 285–306. doi: 10.1146/annurev.phyto.37.1.285
  44. Asif M. Pharmacological activities and phytochemistry of various plants containing coumarin derivatives // Curr. Sci. Perspectives. 2015. Vol. 1, No. 3. P. 77–90.
  45. Davis R.A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.A. Natural product polyamines that inhibit human carbonic anhydrases // Biomed. Res. Int. 2014. Vol. 2014. P. 374079. doi: 10.1155/2014/374079
  46. Pochet L., Frédérick R., Masereel B. Coumarin and isocoumarin as serine protease inhibitors // Curr. Pharm. Des. 2004. Vol. 10, No. 30. P. 3781–3796. doi: 10.2174/1381612043382684
  47. Tan X., Soualmia F., Furio L. et al. Toward the first class of suicide inhibitors of kallikreins involved in skin diseases // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. P. 598–612. doi: 10.1021/jm500988d
  48. Xu Z., Chen Q., Zhang Y., Liang C. Coumarin-based derivatives with potential.anti-HIV activity // Fitoterapia. 2021. Vol. 150. P. 104863. doi: 10.1016/j.fitote.2021.104863
  49. Kang S.Y., Kim Y.C. Neuroprotective coumarins from the root of Angelica gigas: structure-activity relationships // Arch. Pharm. Res. 2007. Vol. 30, No. 11. P. 1368–1373. doi: 10.1007/BF02977358
  50. Marumoto S., Miyazawa M. Structure-activity relationships for naturally occurring coumarins as β-secretase inhibitor // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20, No. 2. P. 784–788. doi: 10.1016/j.bmc.2011.12.002
  51. Holbrook A.M., Pereira J.A., Labiris R. et al. Systematic overview of warfarin and its drug and food interactions // Arch. Intern. Med. 2005. Vol. 165, No. 10. P. 1095–1106. doi: 10.1001/archinte.165.10.1095
  52. Gage B.F., Fihn S.D., White R.H. Management and dosing of warfarin therapy // Am. J. Med. 2000. Vol. 109, No. 6. P. 481–488. doi: 10.1016/S0002-9343(00)00545-3

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Кумарин (I), фуранокумарины (II), пиранокумарины (III) и пиронзамещенные кумарины (IV)

Скачать (79KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Структуры императорина (V) и остхола (VI)

Скачать (32KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Производные аминокумаринов (VII, X = O, NH, S), обладающие противосудорожной активностью

Скачать (19KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Производные 7-гидроксикумаринов, обладающие противосудорожной активностью (VIII)

Скачать (20KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Эскулетин (IX) и умбеллиферон (X)

Скачать (24KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Cкополетин (XI) и мармезин (XII)

Скачать (29KB)
Метаданные

© Эко-Вектор, 2022



Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).