Synthesis of new primary and secondary amines containing a cycloacetal fragment

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

As a result of single-reactor reduction amination of 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-one with primary amines of the aliphatic, cycloaliphatic and fat-aromatic series, the corresponding N-substituted 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-amines with yields of 58–69% were obtained for the first time. Sodium cyanoborohydride is an effective reagent for reductive amination of the studied ketone, while sodium triacetoxyborohydride showed low activity in this reaction. Hydrogenolysis of N-benzyl-1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)-ethane-1-amine in the presence of palladium yielded 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-amine with a yield of 91%.

Sobre autores

Yu. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Ufa, Russian Federation

B. Vazhenin

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Ufa, Russian Federation

S. Sokov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Ufa, Russian Federation

A. Golovanov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Ufa, Russian Federation

G. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Ufa, Russian Federation

R. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Ufa, Russian Federation

S. Zlotskii

Ufa State Petroleum Technological University

450064 Ufa, Russian Federation

Bibliografia

  1. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Паньков А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. // Журн. орг. химии. 2024. Т. 60. № 2–3. С. 170–396. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058
  2. Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297–2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3
  3. Lenci E., Menchi G., Saldívar-Gonzalez F.I., Medina-Franco J.L., Trabocchi A. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. № 5. P. 1037–1052. https://doi.org/10.1039/c8ob02808g
  4. Кузьмина У.Ш., Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Сахабутдинова Г.Н., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журн. 2021. Т. 55. № 12. С. 27–32. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32
  5. Беляева Э.Р., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2024. Т. 514. № 1. С. 27–31. https://doi.org/10.31857/S2686953524010027
  6. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Беляева Э.Р., Мусин А.И., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 513. № 1. С. 82–85. https://doi.org/10.31857/S2686953523600198
  7. Booher R.N., Smits S.E., Turner Jr. W.W., Pohland A. // J. Med. Chem. 1977. V. 20. P. 885–890. https://doi.org/10.1021/jm00217a003
  8. Gensini M., Altamura M., Dimoulas T., Fedi V., Giannotti D., Giuliani S., Guidi A., Harmat N.J.S., Meini S., Nannicini R., Pasqui F., Tramontana M., Triolo A., Maggi C.A. // ChemMedChem. 2010. V. 5. P. 65. https://doi.org/10.1002/cmdc.200900389
  9. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Злотский С.С. // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89. № 5. С. 619–623. https://doi.org/10.1134/S1070427216050116
  10. Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. № 1. P. 16–21. https://doi.org/10.1134/s2634827624600105
  11. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N., Samigullina A.I., Sokolov M.R., Kalinina M.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2025. V. 18. e202402586. https://doi.org/10.1002/cssc.202402586
  12. Podyacheva E., Ffanasyev O.I., Tsygankov A.A., Makarova M., Chusov D. // Synthesis. 2019. V. 51. P. 2667–2677. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611788
  13. Соков С.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Голованов А.А. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. № 10. С. 1557–1562. https://doi.org/10.31857/S0044460X23100025
  14. Polshettiwar V., Varma R.S. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 7420–7422. https://doi.org/10.1021/jo701337j
  15. Thomas A., Gasch B., Olivieri E., Quintard A. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. V. 18. P. 225–231. https://doi.org/10.3762/bjoc.18.26

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Nota

In the print version, the article was published under the DOI: 10.31857/S2686953525020026


Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).