SYNTHESIS AND STRUCTURE OF NEW [5]FERROCENOPHANE

A. V. Medved’ko; Медведько А. В.; A. V. Churakov; Чураков А. В.; D. P. Krut’ko; Крутько Д. П.; S. Z. Vatsadze; Вацадзе С. З.

doi:10.31857/S2686953523600095

Синтез и структура нового [5]ферроценофана

Авторы: Медведько А.В.¹, Чураков А.В.², Крутько Д.П.³, Вацадзе С.З.¹
Учреждения:
1. Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
2. Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наук
3. Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Химический факультет
Выпуск: Том 513, № 1 (2023)
Страницы: 62-66
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://ogarev-online.ru/2686-9535/article/view/252494
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953523600095
EDN: https://elibrary.ru/CCEEDQ
ID: 252494

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Обнаружен первый пример внутримолекулярной диастереоселективной домино-реакции 1,1′-бис(енон)ферроцена с образованием [5]ферроценофана, инициируемой основанием – этилатом натрия. Продукт представляет собой [5]ферроценофан с двумя пиридиновыми и одним этокси-заместителями, несимметрично расположенными в пятиуглеродном мостике. Дифракционные исследования показали, что в полученном соединении ферроценовый фрагмент принимает почти идеальную заслоненную конформацию. Конформация фана, обнаруженная в кристалле, сохраняется и в растворе, что было установлено с помощью спектроскопии ЯМР.

Ключевые слова

ферроценофан, халкон, домино-реакция

Список литературы

Wirtz L., Schäfer A. // Chem. – Eur. J. 2021. V. 27. № 4. P. 1219–1230. https://doi.org/10.1002/chem.202003161
Heo R.W., Lee T.R. // J. Organom. Chem. 1999. V. 578. № 1–2. P. 31–42. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(98)01126-7
Moriuchi T., Hirao T., Ikeda I. // Organometallics. 1995. V. 14. № 7. P. 3578–3580. https://doi.org/10.1021/om00007a069
Foucher D.A., Tang B.Z., Manners I. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 15. P. 6246–6248. https://doi.org/10.1021/ja00041a053
Tárraga A., Molina P., Luis López J. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 14. P. 2479–2482. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00184-2
Pedotti S., Patti A. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 7. P. 1375–1381. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.01.038
Liu W.W., Xu Q., Chen B., Liang Y., Ma Y., Liu W.W. // J. Organomet. Chem. 2001. V. 637–639. № 2–3. P. 782–785. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(01)00927-5
Barr T.H., Watts W.E. // Tetrahedron. 1968. V. 24. № 8. P. 3219–3235. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92620-1
Constable E.C., Edwards A.J., Marcos M.D., Raithby P.R., Martinez-Manez R., Tendero M.J. // Inorg. Chim. Acta. 1994. V. 224. № 1–2. P. 11–14. https://doi.org/10.1016/0020-1693(94)04147-4
Zakaria C.M., Ferguson G., Lough A.J., Glidewell C. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002. V. 58. № 5. P. 786–802. https://doi.org/10.1107/S010876810200976X
Medved’ko A.V., Churakov A.V., Yu H., Li W., Vatsa-dze S.Z. // Acta Cryst., Sect. E: Cryst. Commun. 2017. V. 73. № 6. P. 856–858. https://doi.org/10.1107/S2056989017007058
Sheldrick G.M. SADABS, Program for Scanning and Correction of Area Detector Data. Götinngen, Germany: Götinngen University, 2004.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008. V. 64. № Pt 1. P. 112–122. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930