SYNTHESIS OF A POLYFUNCTIONAL DENDRON BASED ON GALLIC ACID USING THE AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION REACTION

А. M. Fatykhova; Фатыхова А. М.; V. A. Burilov; Бурилов В. А.; S. E. Solovieva; Соловьева С. Е.; I. S. Antipin; Антипин И. С.

doi:10.31857/S2686953522600830

Синтез полифункционального дендрона на основе галловой кислоты с использованием реакции азид-алкинового циклоприсоединения

Авторы: Фатыхова А.М.¹, Бурилов В.А.¹, Соловьева С.Е.², Антипин И.С.¹
Учреждения:
1. Казанский (Приволжский) федеральный университет
2. Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
Выпуск: Том 513, № 1 (2023)
Страницы: 11-17
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://ogarev-online.ru/2686-9535/article/view/252487
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953522600830
EDN: https://elibrary.ru/QSDKPP
ID: 252487

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Постадийной модификацией галловой кислоты реакцией азид-алкинового циклоприсоединения впервые получен триазол-содержащий дендрон первого поколения, содержащий гидроксипропилтриазольные группы и тетраэтиленгликолевый линкер. Структура всех промежуточных соединений доказана современными физическими методами исследования. Установлено, что при использовании бромметилен-производных галловой кислоты в синтезе триазол-содержащих дендронов из-за высокой подвижности атома брома в бензильном положении образуются побочные продукты алкилирования используемых в реакции оснований (триэтиламина и диизопропилэтиламина).

Ключевые слова

дендримеры, галловая кислота, клик-химия

Список литературы

Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Y.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Y.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Y., Zakharova L.Y., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Z., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Y., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 8. P. 895–1101. https://doi.org/10.1070/RCR5011
Arzhakova O.V., Arzhakov M.S., Badamshina E.R., Bryuzgina E.B., Bryuzgin E.V., Bystrova A.V., Vaga-nov G.V., Vasilevskaya V.V., Vdovichenko A.Yu., Gallya-mov M.O., Gumerov R.A., Didenko A.L., Zefirov V.V., Karpov S.V., Komarov P.V., Kulichikhin V.G., Kuroch-kin S.A., Larin S.V., Malkin A.Ya., Milenin S.A., Muzafarov A.M., Molchanov V.S., Navrotskiy A.V., Novakov I.A., Panarin E.F., Panova I.G., Potemkin I.I., Svetlichny V.M., Sedush N.G., Serenko O.A., Uspenskii S.A., Philippova O.E., Khokhlov A.R., Chvalun S.N., Sheiko S.S., Shibaev A.V., Elmanovich I.V., Yudin V.E., Yakimansky A.V., Yaroslavov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. P. 12. https://doi.org/10.57634/RCR5062
Yamamoto K., Imaoka T., Tanabe M., Kambe T. // Chem. Rev. 2019. V. 120. № 2. P. 1397–1437. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00188
Newkome G.R., Yao Z.Q., Baker G.R., Gupta V.K. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 11. P. 2003–2004. https://doi.org/10.1021/jo00211a052
Miller T.M., Neenan T.X. // Chem. Mater. 1990. V. 2. № 4. P. 346–349. https://doi.org/10.1021/cm00010a006
Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. V. 40. № 11. P. 2004–2021. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11< 2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
Meldal M., Tornøe C.W. // Chem. Rev. 2008. V. 108. № 8. P. 2952–3015. https://doi.org/10.1021/cr0783479
Parshad B., Yadav P., Kerkhoff Y., Mittal A., Achazi K., Haag R., Sharma S.K. // New J. Chem. 2019. V. 43. № 30. P. 11984–11993. https://doi.org/10.1039/C9NJ02612F
Wu P., Feldman A.K., Nugent A.K., Hawker C.J., Scheel A., Voit B., Pyun J., Fréchet J.M.J., Sharpless K.B., Fokin V.V. // Angew. Chem. 2004. V. 116. № 30. P. 4018–4022. https://doi.org/10.1002/ange.200454078
Arseneault M., Levesque I., Morin J.F. // Macromolecules. 2012. V. 45. № 9. P. 3687–3694. https://doi.org/10.1021/ma300648r
Agrahari A.K., Singh A.S., Mukherjee R., Tiwari V.K. // RSC Adv. 2020. V. 10. № 52. P. 31553–31562. https://doi.org/10.1039/D0RA05289B
Qin T., Li X., Chen J., Zeng Y., Yu T., Yang G., Li Y. // Chem. Asian J. 2014. V. 9. № 12. P. 3641–3649. https://doi.org/10.1002/asia.201402960
Mu S., Liu W., Ling Q., Liu X., Gu H. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 6. P. e4908. https://doi.org/10.1002/aoc.4908
Camponovo J., Ruiz J., Cloutet E., Astruc D. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 12. P. 2990–3002. https://doi.org/10.1002/chem.200801999
Liu Y., Liu G.X., Zhang W., Du C., Wesdemiotis C., Cheng S.Z.D. // Macromolecules. 2019. V. 52. № 11. P. 4341–4348. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.9b00549
Palmans A.R.A., Vekemans J.A.J.M., Fischer H., Hik-met R.A., Meijer E.W. // Chem. Eur. J. 1997. V. 3. № 2. P. 300–307. https://doi.org/10.1002/chem.19970030220
Armarego W.L.F. Purification of laboratory chemicals. 8th ed. Elsevier, Butterworth-Heinemann, 2017.
Wijtmans M., de Graaf C., de Kloe G., Istyastono E.P., Smit J., Lim H., Boonnak R., Nijmeijer S., Smits R.A., Jongejan A., Zuiderveld O., de Esch I.J.P., Leurs R. // J. Med. Chem. 2011. V. 54. № 6. P. 1693–1703. https://doi.org/10.1021/jm1013488
Chen H., Hou S., Tan Y. // Supramol. Chem. 2016. V. 28. № 9–10. P. 801–809. https://doi.org/10.1080/10610278.2016.1142089
Heller P., Mohr N., Birke A., Weber B., Reske-Kunz A., Bros M., Barz M. // Macromol. Biosci. 2015. V. 15. № 1. P. 63–73. https://doi.org/10.1002/mabi.201400417