INFLUENCE OF INTRAMOLECULAR DONOR-ACCEPTOR INTERACTIONS ON RADIOLYSIS OF ORGANIC COMPOUNDS: EFFECTS IN ACETYLACETONE

S. I. Vlasov; Власов С. И.; A. V. Ponomarev; Пономарев А. В.; B. G. Ershov; Ершов Б. Г.

doi:10.31857/S2686953523600174

Влияние внутримолекулярных донорно-акцепторных взаимодействий на радиолиз органических соединений: эффекты в ацетилацетоне

Авторы: Власов С.И.¹, Пономарев А.В.¹, Ершов Б.Г.¹
Учреждения:
1. Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук
Выпуск: Том 510, № 1 (2023)
Страницы: 69-73
Раздел: ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
URL: https://ogarev-online.ru/2686-9535/article/view/135979
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953523600174
EDN: https://elibrary.ru/YRXCAM
ID: 135979

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

На примере ацетилацетона показано, что внутримолекулярная водородная связь существенно влияет на радиолитические превращения органических соединений, подавляя перенос протона от первичного катион-радикала к молекуле, а также способствуя разрыву С–ОН-связи в енольной форме. Вследствие этих эффектов основным тяжелым продуктом радиолиза при 295 К является 4-оксопент-2-ен-2-илацетат. В условиях кипения (413 К) водородные связи разрушаются, что приводит к преобладающему образованию 4-гидрокси-2-пентанона, который не обнаруживается при 295 К.

Ключевые слова

ацетилацетон, таутомеры, водородная связь, радиолиз, перенос протона, рекомбинация радикалов

Список литературы

Belova N.V., Oberhammer H., Trang N.H., Girichev G. V. // J. Org. Chem. 2014. V. 79. P. 5412–5419. https://doi.org/10.1021/jo402814c
Antonov I., Voronova K., Chen M.-W., Sztáray B., Hemberger P., Bodi A., Osborn D.L., Sheps L. // J. Phys. Chem. A. 2019. V. 123. P. 5472–5490. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.9b04640
Imatdinova D.N., Vlasov S.I., Ponomarev A.V. // Mendeleev Commun. 2021. V 31. P. 558–560. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.041
Howard D.L., Kjaergaard H.G., Huang J., Meuwly M. // J. Phys. Chem. A. 2015. V. 119. P. 7980–7990. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.5b01863
Curran H.J. // Int. J. Chem. Kinet. 2006. V. 38. P. 250–275. https://doi.org/10.1002/kin.20153
Ponomarev A.V., Kholodkova E.M. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. P. 375–377. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.07.011
Wang H., Bozzelli J.W. // ChemPhysChem. 2016. V. 17. P. 1983–1992. https://doi.org/10.1002/cphc.201600152
Yoon M.-C., Choi Y.S., Kim S.K. // J. Chem. Phys. 1999. V. 110. P. 11850–11855. https://doi.org/10.1063/1.479126
Messaadia L., El Dib G., Ferhati A., Chakir A. // Chem. Phys. Lett. 2015. V. 626. P. 73–79. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2015.02.032
Ji Y., Qin D., Zheng J., Shi Q., Wang J., Lin Q., Chen J., Gao Y., Li G., An T. // Sci. Total Environ. 2020. 720. 137610. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2020.137610
Ponomarev A.V., Ershov B.G. // Environ. Sci. Technol. 2020. V. 54. P. 5331–5344. https://doi.org/10.1021/acs.est.0c00545