Предметом исследования в настоящей статье выступают вопросы понимания сущности, форм и способов реализации усмотрения административных органов в ходе осуществления ими правоприменительной деятельности, критерии оценки законности и обоснованности данного усмотрения судами в рамках административного судопроизводства. Отмечается, что в административно-правовой науке предложены определенные подходы к пониманию административного усмотрения, пределов его реализации, критериев его судебной оценки, которые, безусловно, требуют корректировки с учетом складывающейся судебной практики по административным делам, в том числе в свете разъяснений, содержащихся в пункте 18 Постановления Пленума Верховного Суда Российской Федерации от 28 июня 2022 г. № 21 «О некоторых вопросах применения судами положений главы 22 Кодекса административного судопроизводства Российской Федерации и главы 24 Арбитражного процессуального кодекса Российской Федерации». Подчеркивается, что указанная судебная практика не является единообразной, а разъяснения, содержащиеся в названном Постановлении, нуждаются в уточнении и дополнении. В целях выработки соответствующих уточнений и дополнений в статье формулируется авторское определение понятия административного правоприменительного усмотрения, выделяются его основные черты, предъявляемые к нему требования, а также возможные способы проявления и пределы осуществления. Автор приходит к выводу, что административное правоприменительное усмотрение может проявляться либо в выборе административным органом одного из предусмотренных нормами права вариантов принятия решения, совершения действия (бездействия), либо в самостоятельном определении принимаемого решения, совершаемого действия (бездействия) на основании общих начал (целей, задач, принципов) подлежащего применению законодательства. С учетом особенностей этих двух форм проявления усмотрения и должны устанавливаться и применяться критерии судебной оценки его законности и обоснованности. Автором предложен перечень таких критериев, которые, по его мнению, могут найти отражение в пункте 18 названного выше Постановления Пленума Верховного Суда Российской Федерации.