The study of the flavonoid composition of the herb of monarda fistulosa leaves

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Actuality. The herb of Monarda fistulosa L. contains the essential oil and flavonoids, which are of the greatest interest in terms of pharmacological properties. The herb of Monarda fistulosa L. contains a number of flavonoids (rutin, hesperidin, diosmin, quercetin, luteolin, luteolin-7-O-glucoside, naringenin, catechin), however, the literature on the flavonoid composition of this plant is contradictory. In turn, this gives rise to a variety of approaches to standartization of the herb Monarda fistulosa L.

The aim is to study the flavonoid composition of Monarda fistulosa L. by means of column chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC).

Materials and methods. The herb Monarda fistulosa L. was collected during the flowering period at the Botanical Garden of Samara University in 2018. Individual substances were isolated by means of column chromatography. Bruker DRX 500 instrument (126.76 MHz) was used to determine 13C NMR spectra, and Bruker AM 300 instrument (300 MHz) was used to determine 1H NMR spectra. Mass spectra were recorded by mass-spectrometer Kratos MS-30, UV spectra were recorded by means of the spectrophotometer Specord 40 (Analytik Jena). HPLC analysis was carried out with the use of chromatograph Milichrom-6 (NPO Nauchpribor).

Results. For the first time column chromatography by means of 1H-NMR, 13C-NMR, UV spectroscopy, mass spectrometry allowed to isolate from Monarda fistulosa L. and characterize the following flavonoids: isorhoifolin (7-O-rutinoside of apigenin), linarin (7-O-rutinoside of acacetin), didymin (7-O-rutinoside of isosakuranetin), monardoside (5-O-rutinoside of apigenin), apigenin, acacetin. The composition of flavonoids was studied by means of HPLC method and isolated individual substances.

Conclusion. The results can be used to develop a pharmacopoeial monograph for a new type of raw material Monarda fistulosa herb.

About the authors

Anastasiya S. Lapina

Samara State Medical University

Author for correspondence.
Email: nastylapochka@mail.ru

Postgraduate student, Department of Pharmacognosy with Botany and Bases of Phytotherapy

Russian Federation, Samara

Vladimir A. Kurkin

Samara State Medical University

Email: Kurkinvladimir@yandex.ru

Doctor Pharmaceutical Sciences, Professor, Heaepartment of Pharmacognosy with Botany and Bases of Phytotherapy

Russian Federation, Samara

References

  1. Богданов М.Н., Феськов С.А. Исследование флавоноидов травы монарды дудчатой (Monarda fistulosa L.), интродуцированной в Никитском ботаническом саду // Материалы 75-й открытой научно-практической конференции молодых ученых и студентов ВолгГМУ с международным участием «Актуальные проблемы экспериментальной и клинической медицины», Волгоград, 19–22 апреля 2017. – Волгоград: ВолгГМУ, 2017. – С. 787. [Bogdanov MN, Fes’kov SA. Issledovaniye flavonoidov travy monardy dudchatoy (Monarda fistulosa L.), introdutsirovannoy v Nikitskom botanicheskom sadu. (Conference proceedings) 75-ya otkrytaya nauchno-prakticheskaya konferentsiya molodykh uchenykh i studentov VolgGMU s mezhdunarodnym uchastiyem “Aktual’nyye problemy eksperimental’noy i klinicheskoy meditsiny”; Volgograd, 2017 Apr 19-22. Volgograd; 2017. Р. 787. (In Russ.)]
  2. Говорун М.И., Тихомиров А.А. Защитное действие эфирных масел при внешнем гамма-облучении животных // Медицина катастроф. – 2014. – № 3. – С. 59–62. [Govorun MI, Tikhomirov AA. Protective effect of ethereal oils in external gamma-irradiation of animals. Meditsina katastrof. 2014;(3):59-62. (In Russ.)]
  3. Федеральная электронная медицинская библиотека. Государственная фармакопея РФ. XIV издание. Т. IV. – М., 2018. – 1832 с. [Federal electronic medical library. The State Pharmacopoeia of the Russian Federation. XIV edition. Vol. IV. Moscow; 2018. 1832 р. (In Russ.)]. Доступно по: http://www.femb.ru/femb/pharmacopea.php. Ссылка активна на 09.09.2019.
  4. Дмитриенко С.Г., Степанова А.В., Кудринская В.А., Апяри В.В. Особенности разделения флавоноидов методом обращенно-фазовой высокоэффективной хроматографии на колонке Luna 5u C18(2) // Вестник Московского университета. Серия 2: Химия. – 2012. – Т. 53. – № 6. – С. 369–373. [Dmitrienko SG, Stepanova AV, Kudrinskaya VA, Apyari VV. Specifics of separation of flavonoids by reverse phase high performance liquid chromatography on the Luna 5u C18(2) column. Moscow University Chemistry Bulletin. 2012;67(6):254-258. (In Russ.)]
  5. Жилякова Е.Т., Науменко Е.Н., Новиков О.О., Придачина Д.В. Разработка состава суппозиториев с ƒ-каротином микробиологическим и маслом монарды // Ученые записки Орловского государственного университета. Серия: Естественные, технические и медицинские науки. – 2012. – № 6-1. – С. 244–248. [Zhilyakova ET, Naumenko EN, Novikov OO, Pridachina DV. Developing composition suppository with β-carotene, microbiological and oil of monarda. Uchenyye zapiski Orlovskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Estestvennyye, tekhnicheskiye i meditsinskiye nauki. 2012;(6-1):244-248. (In Russ.)]
  6. Жилякова Е.Т., Новиков О.О., Науменко Е.Н., и др. Исследование антимикробной и противовоспалительной активности новой лекарственной формы с маслом монарды // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. – 2013. – № 25-1. – С. 198–201. [Zhilyakova ET, Novikov OO, Naumenko EN, et al. Issledovaniye antimikrobnoy i protivovospalitel’noy aktivnosti novoy lekarstvennoy formy s maslom monardy. Nauchnyye vedomosti Belgorodskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Meditsina. Farmatsiya. 2013;(25-1):198-201. (In Russ.)]
  7. Кисленко В.Н., Ремер В.А., Черемушкина В.А., и др. Некоторые фармакологические свойства монарды дудчатой и солянки холмовой // Вестник Новосибирского государственного аграрного университета. – 2011. – № 2. – С. 87–91. [Kislenko VN, Remer VA, Cheremushkina VA, et al. Some pharmacological properties of bunch balm and hill-growing saltwort. Vestnik Novosibirskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. 2011;(2):87-91. (In Russ.)]
  8. Красюк Е.В., Пупыкина К.А, Анищенко И.Е. Характеристика фенольных соединений видов монарды, интродуцированных в республике Башкортостан // Башкирский химический журнал. – 2015. – Т. 22. – № 3. – C. 79–83. [Krasyuk EV, Pupykina KA, Anishchenko IE. The feature phenol compounds type Monardae introduction in the Republic Bashkortostan. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal. 2015;22(3):79-83. (In Russ.)]
  9. Красюк Е.В., Пупыкина К.А. Качественный анализ и разработка методики количественного определения флавоноидов в видах монарды, интродуцируемых в республике Башкортостан // Медицинский вестник Башкортостана. – 2016. – Т. 11. – № 5. – С. 73–77. [Krasyuk EV, Pupykina KA. Qualitative analysis and development of methods of quantification of flavonoids in monarda species introduced in the Republic of Bashkortostan. Bashkortostan medical journal. 2016;11(5):73-77. (In Russ.)]
  10. Куприянова Е.А., Куркин В.А. Разработка подходов к стандартизации листьев тополя черного // Аспирантский вестник Поволжья. – 2018. – № 5-6. – С. 17–21. [Kupriyanova EA, Kurkin VA. The development of approaches to standardization of the Populus nigra leaves. Aspirantskiy vestnik Povolzhiya. 2018;(5-6):17-22. (In Russ.)]. https://doi.org/10.17816/2072-2354.2018.18.3.17-21.
  11. Лапина А.С., Куркин В.А. Разработка подходов к стандартизации травы монарды дудчатой // Фармация. – 2019. – № 68. – № 4. – С. 11–16. [Lapina AS, Kurkin VA. Elaboration of approaches to standardizing wild Bergamot (Monarda fistulosa L.) herb. Farmatsiya. 2019;68(4):11-16. (In Russ.)]. https://doi.org/10.29296/25419218-2019-04-02.
  12. Логвиненко Л.А., Хлыпенко Л.А., Марко Н.В. Ароматические растения семейства Lamiaceae для фитотерапии // Фармация и фармакология. – 2016. – Т. 4. – № 4. – С. 34–47. [Logvinenko LA, Khlypenko LA, Marko NV. Aromatic plant of Lamiaceae family for use in phytotherapy. Pharmacy and pharmacology. 2016;4(4):34-47. (In Russ.)]. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2016-4-4-34-47.
  13. Марченко M.A. Разработка противовоспалительного стоматологического геля на основе экстракта из травы монарды дудчатой (Monarda fistulosa) // Молодая наука: материалы научно-практической конференции, Пятигорск, 21–22 октября 2016 г. – Пятигорский медико-фармацевтический институт, 2016. – С. 36–38. [Marchenko MA. Razrabotka protivovospalitel’nogo stomatologicheskogo gelya na osnove ekstrakta iz travy monardy dudchatoy (Monarda fistulosa). (Conference proceedings) Molodaya nauka. Materialy nauchno-prakticheskoy konferentsii, Pyatigorsk, 2016 October 21-22. Pyatigorsk medical and pharmaceutical Institute; 2016. Рp. 36-38. (In Russ.)]
  14. Мащенко З.Е. Фитохимическое исследование и стандартизация тимолсодержащих растений семейства яснотковых: Автореф. дис. … канд. фарм. наук. – Пермь, 2004. – 22 с. [Mashchenko ZE. Fitokhimicheskoye issledovaniye i standartizatsiya timolsoderzhashchikh rasteniy semeystva yafsnotkovykh. [dissertation] Perm’; 2004. 22 р. (In Russ.)]. Доступно по: https://search.rsl.ru/ru/record/01002663179. Ссылка активна на 14.09.2019.
  15. Науменко Е.Н., Жилякова Е.Т., Новиков О.О., и др. Исследование противовоспалительной активности суппозиториев «Монавитол» in vivo // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. – 2012. – № 22-1. – С. 195–198. [Naumenko EN, Zhilyakova ET, Novikov OO, et al. Research of anti-inflammatory activity of medicine “Monavitol” in vivo. Nauchnyye vedomosti Belgorodskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Meditsina. Farmatsiya. 2012;(22-1):195-198. (In Russ.)]
  16. Науменко Е.Н., Жилякова Е.Т., Новиков О.О., и др. Исследование иммуномодулирующей активности эфирного масла монарды дудчатой (Monarda fistuloza) // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Естественные науки. – 2012. – № 21-1. – С. 154–158. [Naumenko EN, Zhilyakova ET, Novikov OO, et al. Issledovaniye immunomoduliruyushchey aktivnosti efirnogo masla monardy dudchatoy (Monarda fistuloza). Nauchnyye vedomosti Belgorodskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Estestvennyye nauki. 2012;(21-1):154-158. (In Russ.)]
  17. Николаевский В.В. Ароматерапия: Справочник. – М.: Медицина, 2000. – 336 с. [Nikolayevskiy VV. Aromaterapiya: Spravochnik. Moscow: Meditsina; 2000: 336 р. (In Russ.)]
  18. Патент РФ на изобретение RU № 2011105717/15. Чубатова С.А., Зурабов А.Ю., Чубатова О.Ю., Потапов В.Д. Композиция из взвеси липосом для профилактики и лечения воздушно-капельных инфекций, в частности туберкулеза (варианты), и способ ее аэрогенной доставки. [Patent RUS No. 2011105717/15. Chubatova SA, Zurabov AYu, Chubatova OYu, Potapov VD. Liposome suspension composition for prevention and treatment of respiratory infections, particularly tuberculosis (versions) and method of aerogene delivery thereof. (In Russ.)]. Доступно по: https://yandex.ru/patents/doc/RU2452470C1_20120610. Ссылка активна на 14.09.2019.
  19. Саргсян Е.Э., Никитина А.С., Степанюк С.Н. Изучение флавоноидов травы монарды дудчатой (Monarda fistulosa L.) // Беликовские чтения: материалы IV Всероссийской научно-практической конференции, Пятигорск, 1–2 декабря 2015 г. – Рекламно-информационное агентство на Кавминводах; 2015. – С. 128–129. [Sargsyan EE, Nikitina AS, Stepanyuk SN. Izucheniye flavonoidov travy monardy dudchatoy (Monarda fistulosa L.). (Conference proceedigs) Belikovskiye chteniya: IV Vserossiyskaya nauchno-prakticheskaya konferentsiya, Pyatigorsk, 2015 Dec 1-2. Reklamno-informatsionnoye agentstvo na Kavminvodakh; 2015. Рp. 128-129. (In Russ.)]
  20. Тихомиров А.А., Говорун М.И. Защитное действие эфирных масел при облучении животных и возможность их использования у человека // Бюллетень Государственного Никитского ботанического сада. – 2015. – № 114. – С. 31–38. [Tikhomirov AA, Govorun MI. Protective action of essential oils in case of animal irradiation and possible appliance for human. Byulleten’ Gosudarstvennogo Nikitskogo botanicheskogo sada. 2015;(114):31-38. (In Russ.)]
  21. Федотов С.В. Эфирные масла монард видов Monarda fistulosa L., Monarda didyma L., Monarda citriodora Cervantes Ex Lag., их хемотипы и биологическая активность // Сборник научных трудов Государственного Никитского ботанического сада. – 2015. – Т. 141. – С. 131–147. [Fedotov SV. Monarda essential oils of Monarda fistulosa L., Monarda didyma L., Monarda citriodora Cervantes Ex Lag., their chemotypes and biological activity. Sbornik nauchnykh trudov Gosudarstvennogo Nikitskogo botanicheskogo sada. 2015;141:131-147. (In Russ.)]
  22. Хлыпенко Л.А., Логвиненко Л.А., Шевчук О.М., и др. Малораспространенные ароматические растения как источник эфирных масел широкого спектра действия // Сборник научных трудов Государственного Никитского ботанического сада. – 2015. – Т. 141. – С. 110–117. [Khlypenko LA, Logvinenko LA, Shevchuk OM, et al. Rare aromatic plants as a source of broad-spectrum essential oils. Sbornik nauchnykh trudov Gosudarstvennogo Nikitskogo botanicheskogo sada. 2015;141:110-117. (In Russ.)]
  23. Чубатова О.И. Эффективность применения липосомированных фитоэкстрактов против туберкулезной инфекции посредством аэрозольной обработки воздуха: Автореф. дис. … канд. биол. наук. – Оболенск, 2013. – 22 с. [Chubatova OI. Effektivnost’ primeneniya liposomirovannykh fitoekstraktov protiv tuberkulеznoy infektsii posredstvom aerozol’noy obrabotki vozdukha. [dissertation abstract] Obolensk; 2013. 22 р. (In Russ.)]. Доступно по: https://search.rsl.ru/ru/record/01005537660. Ссылка активна на 09.09.2019.
  24. Hörhammer L, Aurnhammer G, Wagner H. Linarin aus dem kraut von Monarda didyma. Phytochemistry. 1970;9(4):899.
  25. Wagner H, Hörhammer L, Aurnhammer G, Farkas L. Strukturaufklärung von didymin, einem isosakuranetin-rutinosid aus Monarda didyma L. Tetrahedron Letters. 1967;8(19):1837-1839. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)90735-4.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Structural formulas of flavonoids isolated from the herb of Monarda fistulosa

Download (249KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. HPLC chromatogram of extract of herb Monarda fistulosa: 1 — monardozide; 2 — didymin; 3, 5 — unidentified substances; 4 — isorhoifolin; 6 — linarin

Download (78KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2020 Lapina A.S., Kurkin V.A.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».