Закономерности одностадийного синтеза адамантансодержащих полиимидов в сульфолане

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Показано, что в условиях одностадийной высокотемпературной циклизации в смеси растворителей сульфолан–толуол адамантансодержащие диамины проявляют высокую реакционную способность. На их основе были синтезированы полиимиды со значениями приведенной вязкости (1.3–1.4 дл/г), пленки на основе которых обладают хорошими термическими свойствами и низким индексом желтизны (1.1–1.2).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. М. Пичугин

Волгоградский государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

Е. М. Сухарева

Волгоградский государственный технический университет

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

А. Д. Дубинина

Волгоградский государственный технический университет

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

Ю. М. Мкртчян

Волгоградский государственный технический университет

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

А. О. Панов

Волгоградский государственный технический университет

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

Е. А. Алыкова

Волгоградский государственный технический университет

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

Е. Н. Савельев

Волгоградский государственный технический университет

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

В. М. Светличный

Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Санкт-Петербург

И. А. Новаков

Волгоградский государственный технический университет

Email: alexandr.5420@yandex.ru
Россия, Волгоград

Список литературы

  1. Ji D., Li T., Hu W., Fuchs H. // Adv. Mater. 2019. V. 31. № 15. P. 1806070.
  2. Advanced Рolyimide Мaterials: Synthesis, Сharacterization, and Аpplications / Ed. by S.Y. Yang. Amsterdam: Elsevier, 2018.
  3. Sanaeepur H., Amooghin A.E., Bandehali S., Moghadassi A., Matsuura T., Van der Bruggen B. // Prog. Polym. Sci. 2019. V. 91. P. 80.
  4. Ma P., Di C., Wang H., Li Z., Liu H., Li W., Yang C. // Comp. Commun. 2019. V. 16. P. 84.
  5. Polyimide for Еlectronic and Еlectrical Еngineering Аpplications / Ed. by S. Diaham. Intech Open Access Publ., 2021.
  6. Gouzman I., Grossman E., Verker R., Atar N., Bolker A., Eliaz N. // Adv. Mater. 2019. V. 31. № 18. P. 1807738.
  7. Hicyilmaz A.S., Bedeloglu A.C. // SN Appl. Sci. 2021. V. 3. P. 1.
  8. Ree M. // Macromol. Res. 2006. V. 14. P. 1.
  9. Котов Б.В., Гордина T.A., Воищев В.С., Колнинов O.В., Праведников A.Н. // Высокомолек. соед. Б. 1977. Т. 19. № 3. С. 711.
  10. Dine-Hart R.A., Wright W.W. // Die Makromolekulare Chemie. 1971. V. 143. P. 189.
  11. Ando S., Matsuura T., Sasaki S. // Polym. J. 1997. V. 29. № 1. P. 69.
  12. Wozniak A.I., Yegorov A.S., Ivanov V.S., Igumnov S.M., Tcarkova K.V. // J. Fluorine Chem. 2015. V. 180. P. 45.
  13. Liu B., Hu W., Matsumoto T., Jiang Z., Ando S. // J. Polym. Sci., Polym Chem. 2005. V. 43. № 14. P. 3018.
  14. Ando S., Matsuura T., Sasaki S. // Macromolecules. 1992. V. 25. P. 5858.
  15. Shen J., Li X., Zhang Y., Wang W., Xu Z., Yeung. K.W.K., Xu M., Yi C. // High Perform. Polym. 2013. V. 25. № 3. P. 268.
  16. Tao L., Yang H., Liu J., Fan L., Yang S. // Polymer. 2009. V. 50. P. 6009.
  17. Liu J., Nakamura Y., Suzuki Y., Shibasaki Y., Ando S., Ueda M. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 22. P. 7902.
  18. Jia M., Li Y., He C., Huang X. // ACS Appl. Mater. Inter. 2016. V. 8. № 39. P. 26352.
  19. Lian R., Lei X., Xiao Y., Xue S., Xiong G., Zhang Z., Yan D., Zhang Q.// Polym. Chem. 2021. V. 12. № 33. P. 4803.
  20. Yang C.-P., Chen Y.-C., Hsiao S.-H., Guo W., Wang H.-M. // J. Polym. Res. 2010. V. 17. № 6. P. 779.
  21. Zhou Y., Chen G., Wang W., Song L., Fang X. // High Perform. Polym. 2017. V. 29. № 2. P. 218.
  22. Zhuang Y., Seong J.G., Lee Y.M. // Prog. Polym. Sci. 2019. V. 92. P. 35.
  23. Mathews A.S., Kim I., Ha C.S. // Macromol. Res. 2007. V. 15. P. 114.
  24. Watanabe Y., Sakai Y., Shibasaki Y., Ando S., Ueda M., Oishi Y., Mori K. // Macromolecules. 2002. V. 35. № 6. P. 2277.
  25. Tapaswi P.K., Choi M.-C., Jung Y.S., Cho H.J., Seo D.J., Ha C.-S. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. № 16. P. 2316.
  26. Chen C.-K., Lin Y.-C., Hsu L.-C., Ho J.-C., Ueda M., Chen W.-C. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 8. P. 3278.
  27. Dal Kim S., Lee S., Heo J., Kim S.Y., Chung I.S. // Polymer. 2013. V. 54. № 21. P. 5648.
  28. Bu Q., Zhang S., Li H., Li Y., Gong C., Yang F. // Polym. Degrad. Stabil. 2011. V. 96. № 10. P. 1911.
  29. Zuo H.-T., Gan F., Dong J., Zhang P., Zhao X., Zhang Q.-H. // Chin. J. Polym. Sci. 2021. V. 39. P. 455.
  30. Xiao X., Qiu X., Kong D., Zhang W., Liu Y., Leng J. // Soft Matter. 2016. V. 12. № 11. P. 2894.
  31. Wu Q., Ma X., Zheng F., Lu X., Lu Q. // Polym. Int. 2019. V. 68. № 6. P. 1186.
  32. Lu Y., Hao J., Xiao G., Li L., Hu Z., Wang T. // High Perform. Polym. 2019. V. 31. № 9–10. P. 1101.
  33. Li T., Huang H., Wang L., Chen Y. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 65. P. 40996.
  34. Liu C., Pei X., Huang X., Wei C., Sun X. // Chin. J. Chem. 2015. V. 33. № 2. P. 277.
  35. Hu X., Mu H., Wang Y., Wang Z., Yan J. // Polymer. 2018. V. 134. P. 8.
  36. Li Q., Park S.S., Ha C.-S., Yuan S., Shi L. // High Perform. Polym. 2022. V. 34. № 8. P. 904.
  37. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Завьялов Д.В., Медников С.В., Гуревич Л.М., Богданов А.И., Савельев Е.Н., Алыкова Е.А., Наход М.А., Пичугин А.М., Ковалева М.Н., Нилидин Д.А. // Изв. РАН. Сер. Химическая. 2023. Т. 72. № 6. C. 1366.
  38. Светличный В.М., Архипова Е.В., Денисов В.М., Кольцов А.И., Копылов В.М., Рейхсфельд В.О., Светличная В.М. // Высокомолек. соед. А. 1990. Т. 32. № 10. С. 2075.
  39. Kuznetsov A. A., Tsegelskaya A.Yu., Buzin P.V. // Polymer Science А. 2007. V. 49. № 11. P. 1895.
  40. Васнев В.А., Виноградова С.В., Маркова Г.Д., Войтекунас В.Ю. // Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 3. С. 412.
  41. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Кузнечиков О.A., Брунилин Р.В., Кулаго И.О., Павлючко А.И., Сабиров М., Уразбаев В.Н., Монаков Ю.Б. // Высокомолек. соед. А. 1999. Т. 4. № 1. С. 79.
  42. Гайле А.А. Сульфолан: свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб.: Химиздат, 2014.
  43. Ингольд К.К. Теоретические основы органической химии / Пер. с англ. под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1973.
  44. Амис Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций / Пер. с англ. под ред. М.И. Кабачника. М.: Мир, 1968.
  45. Vogel P., Houk K.N. Organic Chemistry: Theory, Reactivity and Mechanisms in Modern Synthesis. Weinheim: Wiley, 2019.
  46. Беккер Г.О. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977.
  47. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Алыкова Е.А., Савельев Е.Н., Небыков Д.Н., Пичугин А.М., Кравцова М.Н., Куликов А.Ю., Турко И.П., Фархутдинова Е.И. // Изв. ВолгГТУ. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. Т. 276. № 5. C. 55.
  48. Бессонов М.И., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Лайус Л.А. // Полиимиды – класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1983. С. 328.
  49. Sammers J.D., McGrath J.E. // Am. Chem. Soc. Polym. Preprints. 1987. V. 28. № 2. P. 230.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. ИК-спектры ПИ-1 для BPADA–1,3-BAEA (а), ПИ-2 для BPADA–1,3-BAMA (б), ПИ-3 для BPADA–MFD (в) и ПИ-4 для BPADA–TFDB (г) при синтезе в смеси сульфолан–толуол в начальной (1, спектр синего цвета) и конечной точке (2, спектр красного цвета) проведения кинетических исследований. Цветные рисунки можно посмотреть в электронной версии

Скачать (375KB)
3. Схема 1

Скачать (220KB)
4. Рис. 2. Кинетические кривые имидизации СПИ на основе диангидрида BPADA и диаминов 1,3-BAEA (1) и TFDB (2) при 135°C

Скачать (121KB)
5. Рис. 3. Линейные анаморфозы кинетических кривых взаимодействия диамина 1,3-BAEA с диангидридом BPADA (ПИ-1) при температуре 130 (1), 135 (2) и 140 °С (3)

Скачать (176KB)
6. Табл. 1_рис. 1

7. Табл. 1_рис. 2

8. Табл. 1_рис. 3

9. Табл. 1_рис. 4

10. Табл. 1_рис. 5


© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».