TVERDOTEL'NYY SINTEZ N-TsINNAMOILKhITOZANA1

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Осуществлен твердофазный синтез N-циннамоилхитозана путем проведения полимераналогичной реакции ацилирования полисахарида коричной кислотой в двухшнековом экструдере под действием давления и сдвигового напряжения. Показано, что при температуре 100°C и различных мольных соотношениях исходных реагентов (хитозан : коричная кислота = 1.0 : 0.5, 1.0 : 1.0, 1.0 : 1.5) образуются производные с разной степенью замещения (от 0.05 до 0.21 по данным элементного анализа). Методом ИК-спектроскопии установлено, что реакция протекает по двум направлениям одновременно, включающим присоединение кислоты или ее остатков к аминогруппам полимера с образованием ионных и ковалентных (амидных) связей. Изучено поведение синтезированных производных в разбавленном растворе уксусной кислоты, а также их термические и механические свойства.

References

  1. Симирский М.В., Литавинова П.А., Симирский В.В., Тапальский Д.В. // Новости медико-биологических наук. 2025. Т. 25. № 1. С. 103.
  2. Niu Y., Hu W. // Sustain. Environ. Res. 2024. V. 34. № 1. P. 29.
  3. Хаоспов М.В., Толстикова Т.Г., Борисов С.А., Душкин А.В. // Биоорганическая химия. 2019. Т. 45. № 6. С. 563.
  4. Филиппова О.Е., Корчагина Е.В. // Высокомолек. сосед. А. 2012. Т. 54. № 7. С. 552.
  5. Duan C., Meng X., Meng J., Khan M.I.H., Dai L., Khan A., An X., Zhang J., Hua T., Ni Y. // J. Bioresour. Bioprod. 2019. V. 4. № 1. P. 11.
  6. Yu D., Yu Z., Zhao W., Regenstein J.M., Xia W. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2021. V. 62. № 2. P. 1.
  7. Kim J.-S., Kim Y. // Nutr. Res. Prac. 2007. V. 1. № 4. P. 273.
  8. Badawy M.E.I., Rabea E.I. // Int. J. Biol. Macromol. 2013. V. 57. P. 185.
  9. Diab M.A., El-Sonbati A.Z., Al-Halawany M.M., Bader D.M.D. // Open J. Polym. Chem. 2012. V. 2. № 1. P. 14.
  10. Kumar N., Parle A. // Pharm. Innov. J. 2019. V. 8. № 5. P. 580.
  11. Галине С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991.
  12. Foti M.C., Daquino C., Geraci C. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 7. P. 2309.
  13. Zhang L.P., Ji Z.Z. // Acta. Pharm. Sci. 1992. V. 27. № 11. P. 817.
  14. Akao Y., Maruyama H., Matsumoto K., Ohguchi K., Nishizawa K., Sakamoto T., Araki Y., Mishima S., Nozawa Y. // Biol. Pharm. Bull. 2003. V. 26. № 7. P. 1057.
  15. Zhang Z., Qin G., Li B., Tian S. // Curr. Microbiol. 2015. V. 71. № 3. P. 396.
  16. Liu L., Hudgins W.R., Shack S., Yin M.Q., Samid D. // Int. J. Cancer. 1995. V. 62. № 3. P. 345.
  17. Ruwizhi N., Aderibigbe B.A. // Int. J. Molec. Sci. 2020. V. 21. № 16. P. 5712.
  18. Chochkova M., Stoykova B., Petrova P., Gyoshkova N., Ivanova G., Šitcha M., Milkova Ts. // Bulg. Chem. Commun. 2017. V. 49. P. 68.
  19. Chandra S., Roy A., Jana M., Pahan K. // Neurobiol. Dis. 2019. V. 124. P. 379.
  20. Каррер П. Kype органической химии / Пер. с нем. Л.: Гос. научно-техн. изд-во хим. лит-ры, 1960.
  21. Rogovina S.Z., Akopova T.A., Vikhoreva G.A. // J. Appl. Polym. Sci. 1998. V. 70. P. 927.
  22. Akopova T.A., Zelenetskii A.N., Ozerin A.N. // Focus Chitosan Res. 2011. V. 26. P. 223.
  23. Brugnerotto J., Lizardi J., Goycoolea F.M., Arguelles-Monal W., Desbrières J., Rinaudo M. // Polymer. 2001. V. 42. P. 3569.
  24. Duarte M.L., Ferreira M.C., Marvao M.R., Rocha J. // Int. J. Biol. Macromol. 2002. V. 31. P. 1.
  25. Bellamy L.J. The infrared spectra of complex molecules. New York: Wiley, 1954.
  26. Ravindran B., Mariappan M., Madhurambal G., Ambikavathy S. // Int. J. Chem. Pharmaceut. Sci. 2017. V. 8. P. 25.
  27. Абеленцев В.И., Жесткова Т.Я. // Защита и карантин растений. 1998. Т. 4. C. 51.
  28. Малыхина Н.В., Ольшанникова С.С., Холявка М.Г., Сорокин А.В., Лавлинская М.С., Артюхов В.Г., Файзуллин Д.А., Зуев Ю.Ф. // Биоорганическая химия. Т. 49. № 1. C. 93.
  29. Akopova T.A., Demina T.S., Khaypachev M.A., Popyrina T.N., Grachev A.V., Ivanov P.L., Zelenetskii A.N. // Polymers. 2021. V. 13. P. 2807.
  30. Фомина В.И., Солонина Н.А., Шиповская А.Б. // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер.: Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19. № 1. C. 22.
  31. Murakami F.S., Bernardi L.S., Pereira R.N., Valente B.R., Vasconcelos E.C., Carvalho Filho M.A.S., Silva M.A.S. // Pharm. Chem. J. 2009. V. 43. № 12. P. 716.
  32. Hong P.-Z., Li S.-D., Ou C.-Y., Li C.-P., Yang L., Zhang C.-H. // J. Appl. Polym. Sci. 2007. V. 105. № 2. P. 547.
  33. Sanjiv A., Sohan L., Chetan Sh., Kamal R. // Der. Chem. Sinica. 2011. V. 2. P. 75.
  34. Niemczyk A., Kmieciak A., El Fray M., Piegat A. // Prog. Chem. Appl. Chitin Deriv. 2016. V. 21. P. 165.
  35. Гулий О.И., Староверов С.А., Фомин А.С., Жничкова Е.Г., Козлов С.В., Ловцова Л.Г., Дыкман Л.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2022. Т. 58. № 6. C. 578.
  36. Popyrina T.N., Minaeva E.D., Emelyanov K.V., Ilina E.B., Akopova T.A., Minaev N.V., Demina T.S. // Polym. Eng. Sci. 2024. № 12. P. 1.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».