Features of quantitative estimation of flavonoid content in juglans nigra l. barks preparations

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The aim of the research is the development of quantification procedures of flavonoids in Juglans nigra L. barks preparations using modern instrumental analytical techniques (spectrophotometry, high performance liquid chromatography).

Materials and methods. The subjects of research were tincture and dry extract of Juglans nigra L. bark, the samples of which were prepared in March and April 2020 in the Botanical Garden of Samara State Medical University (Samara); the standard samples (SS) of myricitrin, myricetin. The registration of the electronic spectra was carried out with a spectrophotometer «Specord 40» (Analytik Jena, Germany). The chromatographic analysis was carried out by the method of reversed-phase HPLC on a microcolumn liquid chromatograph “Milichrom-6” (NPAO “Nauchpribor”, Russia).

Results. Using differential spectrophotometry, methods for the quantitative determination of the total amount of flavonoids in terms of myricitrin in the tincture and dry extract of Juglans nigra L. bark, has been developed. It has been determined that the content of the total amount of flavonoids in terms of myricitrin in the tincture and dry extract of Juglans nigra L., is 0.84±0.07% and 12.38±0.24%, respectively. The error of a single determination of the total amount of flavonoids in terms of myricitrin in the tincture and dry extract of Juglans nigra L. bark with a confidence probability of 95%, is ± 8.91% and ± 2.10%, respectively. Methods for the quantitative determination of myricitrin in the tincture and dry extract of Juglans nigra L. bark by HPLC has been developed. The content of the dominant flavonoid – myricitrin (myricetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside) – in the tincture and dry extract of Juglans nigra L., was 0.42±0.06% and 8.45±0.24%, respectively. The error of the single determination of myricitrin in the tincture and dry extract of Juglans nigra L. with a confidence probability of 95% is ± 15.04% and ±2.96%, respectively.

Conclusion. The developed methods for the quantitative determination of flavonoids in the preparations of Juglans nigra L. barks L. can be used in solving the problems of standardization of Juglans nigra L. preparations.

Abbreviations: MPRM – medicinal plant raw materials; HP – herbal preparation; HPLC – high-performance liquid chromatography; SS – standard sample.

About the authors

Vladimir A. Kurkin

Samara State Medical University

Email: v.a.kurkin@samsmu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7513-9352

Doctor of Sciences (Pharmacy), Professor, Head of the Department of Pharmacognosy with Botany and Basics of Phytotherapy

Russian Federation, 89, Chapaevskaya St., Samara, 443099

Natalya I. Zimenkina

Samara State Medical University

Author for correspondence.
Email: n.i.zimenkina@samsmu.ru
ORCID iD: 0000-0003-1334-6046

postgraduate student of the Department of Pharmacognosy with Botany and Basics of Phytotherapy

Russian Federation, 89, Chapaevskaya St., Samara, 443099

References

  1. Dayronas Zh-V. Zilfikarov IN. Orekh greckij – perspektivnoe lekarstvennoe rastenie (obzor literatury) [Walnut is a promising medicinal plant (literature review)]. Tradition medic: Russ phytotherapeut congr: Collect Articl. 2010 Oct 22–23; Moscow. 2010; 3(22): 118–23. Russian
  2. Belenovskaya LM, Budantsev AL. Naphthoquinones of Russian flora species and their biological activity. Plant Resources. 2006;42(4):108–41. Russian
  3. Tang LL, Zhang M, Zhao XL. Species distribution and community assembly rules of Juglans mandshurica in North China. Chinese J Plant Ecology. 2019;43(9):753–61. doi: 10.17521/cjpe.2018.0161.
  4. Dayronas Zh-V, Zilfikarov IN, Korochinsky AV, Korochinskaya VV. Opredelenie naftohinonov v syr’e i fitopreparate orekha chernogo – Juglans nigra L. [Determination of naphthoquinones in raw materials and phytopreparation of black walnut – Juglans nigra L]. Pharmacy. 2013;4:12–4. Russian
  5. Ilyinskaya IA. K sistematike i filogenii semejstva Juglandaceae [On the taxonomy and phylogeny of the Juglandaceae family]. Botanical journal. 1990;75(6):792–803. Russian
  6. Paudel P, Satyal P, Dosoky NS, Maharjan S, Setzer WN. Juglans regia and J. nigra, two trees important in traditional medicine: A comparison of leaf essential oil compositions and biological activities. Nat Prod Commun. 2013 Oct;8(10):1481–6.
  7. Zimenkina NI, Kurkin VA. Razrabotka podhodov k standartizacii kory orekha chernogo [Development of approaches to the standardization of walnut leaves]. Development of approaches to standardization of black walnut bark. Pharmacy. 2020;69(7):23–8. DOI: 10/29296 / 25419218-2020-07-04.
  8. Aslonova I-Zh, Karomatov ID, Turaeva NI. Himicheskij sostav greckogo orekha [Chemical composition of Juglans regia L.]. Biolog & Integrative Medic. 2019;10(38):77–83. Russian
  9. Pastushenkova AL. Lekarstvennye rasteniya i lekarstvennoe rastitel’noe syr’e s protivomikrobnym dejstviem kak put’ preodoleniya lekarstvennoj ustojchivosti mikroorganizmov k dejstviyu antibakterial’nyh preparatov [Medicinal plants and medicinal plant materials with antimicrobial action as a way to overcome the drug resistance of microorganisms to the action of antibacterial drugs]. Clinic Pathophysiology. 2018;24(1):20–4. Russian
  10. Tushkanova OV, Boyko IE. Issledovanie antibioticheskoj aktivnosti yuglona, vydelennogo iz okoloplodnika Juglans nigra L. [Study of the antibiotic activity of juglone isolated from the pericarp of Juglans nigra L.]. Drug development and registration. 2017;1(18):126–9. Russian
  11. Kikalishvili BYu, Gorgaslidze NS, Sulakvelidze Ts-P. Lipidy semyan greckogo orekha (Juglans regia L.) [Walnut seed lipids (Juglans regia L.)]. Web of Scholar. 2018;6(24):35–7. doi: 10.31435/rsglobal_wos/12062018/5765.
  12. Alshatwi AA, Hasan TN, Shafi G, Syed NA, Al-Assaf AH, Alamri MS, Al-Khalifa AS. Validation of the antiproliferative effects of organic extracts from the green husk of Juglans regia L. on PC-3 human prostate cancer cells by assessm ent of apoptosis-related genes. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2012; 2012:103026. doi: 10.1155/2012/103026.
  13. Croitoru A, Ficai D, Craciun L. Evaluation and exploitation of bioactive compounds of walnut, Juglans regia. Current Pharmaceutical Design. 2019;25(2):119–31. doi: 10.2174/1381612825666190329150825.
  14. Feng S, Fang H, Liu X. Genome-wide identification and characterization of long non-coding RNAs conferring resistance to Colletotrichum gloeosporioides in walnut (Juglans regia). BMC Genomics. 2021;22(1):15. doi: 10.1186/s12864-020-07310-6.
  15. Daironas Zh-V, Vernikovsky VV. Osnovnye farmakologicheskie svojstva izvlechenij iz syr’ya roda Juglans [The main pharmacological properties of extracts from raw materials of the genus Juglans]. Medical Bulletin of the North Caucasus. 2019;14(4):707–10. doi: 10.14300/mnnc.2019.14177. Russian
  16. Korochinsky AV, Dayronas Zh-V, Vernikovsky VV. Actual aspects of the medical use of black walnut – Juglans nigra L. (review). Development and registration of medicines. 2019;8(3):21–8. doi: 10.33380/2305-2066-2019-8-3-21-28. Russian
  17. Sharma P, Verma PK, Pankaj NK. Neuroprotective potential of hydroethanolic hull extract of Juglans regia L. on isoprenaline induced oxidative damage in brain of Wistar rats. Toxicology Reports. 2021;8:223–9. doi: 10.1016/j.toxrep.2021.01.006.
  18. Zheleznikova AS. Izuchenie flavonoidov v list’yah nekotoryh vidov roda Juglans, introducirovannyh v usloviyah Camarskoj oblasti [The study of flavonoids in the leaves of some species of the genus Juglans, introduced under the conditions of the Samara region]. All-Russian Conference with International Participation Postgraduate readings – 2013: “Young scientists in medicine”, 2013 Oct 23; Samara. – P. 274–77. Russian
  19. Pastushenkova AL. Lekarstvennye rasteniya i lekarstvennoe rastitel’noe syr’e s protivomikrobnym dejstviem kak put’ preodoleniya lekarstvennoj ustojchivosti mikroorganizmov k dejstviyu antibakterial’nyh preparatov [Medicinal plants and medicinal plant raw materials with antimicrobial action as a way to overcome the drug resistance of microorganisms to the action of antibacterial drugs]. Clinical Pathophysiology. 2018;24(1):20–4.
  20. Caballero E, Soto C, Jara J. Thermal stability data of juglone from extracts of walnut (Juglans regia) green husk, and technologies used to concentrate juglone. Data in Brief. 2019;25: 104081. doi: 10.1016/j.dib.2019.104081.
  21. Ebrahimia I, Gashti MP. Extraction of juglone from Pterocarya fraxinifolia leaves for dyeing, anti-fungal finishing, and solar UV protection of wool. Coloration Technology. 2015;131(6):451–7. doi: 10.1111/cote.12180.
  22. Gholizadeh J, Sadeghipour HR, Abdolzadeh A. Bud break accompanies with the enhanced activities of hemicellulase and pectinase and the mobilization of cell wall thickenings in Persian walnut bud scales. Trees – Structure and Function. 2021. doi: 10.1007/s00468-021-02122-x.
  23. Lin Y, Liang J, Peng X, Ruan H. Phenolic constituents from the fresh pericarps of Juglans sigillata. Nat Prod Res. 2021 Apr;35(8):1242–8. doi: 10.1080/14786419.2019.1644631.
  24. Bandele OJ, Clawson SJ, Osheroff N. Dietary polyphenols as topoisomerase II poisons: B ring and C ring substituents determine the mechanism of enzyme-mediated DNA cleavage enhancement. Chem Res Toxicol. 2008;21(6):1253–60. doi: 10.1021/tx8000785.
  25. Constantinou A, Mehta R, Runyan C, Rao K, Vaughan A, Moon R. Flavonoids as DNA topoisomerase antagonists and poisons: structure-activity relationships. Journal of Natural Products. 1995;58(2):217–25. doi: 10.1021/np50116a009.
  26. Kumamoto T, Fujii M, Hou DX. Myricetin directly targets JAK1 to inhibit cell transformation. Cancer Lett. 2009;275(1):17–26. doi: 10.1016/j.canlet.2008.09.027.
  27. Geng S, Ning D, Ma T. Comprehensive Analysis of the Components of Walnut Kernel (Juglans regia L.) in China. Journal of Food Quality. 2021;9302181. doi: 10.1155/2021/9302181.
  28. Daironas Zh-V, Zilfikarov IN, Vernikovsky VV. Razrabotka i standartizaciya lekarstvennyh rastitel’nyh preparatov iz list’ev orekha greckogo [Development and standardization of medicinal herbal preparations from walnut leaves. Collection of scientific works of the State Nikitsky Botanical Garden]. 2018;146:153–8. doi: 10.25684/NBG.scbook.146.2018.23. Russian
  29. Zhou Y, Yang B, Jiang Y, Liu Z, Liu Y, Wang X, Kuang H. Studies on cytotoxic activity against HepG-2 cells of naphthoquinones from green walnut husks of Juglans mandshurica Maxim. Molecules. 2015;20(9):15572–88. doi: 10.3390/molecules200915572.
  30. Ji L, Khan A, Yang L. Seasonal variation of diversity and co-occurrence patterns of arbuscular mycorrhizal fungal communities in mixed broadleaf-conifer forests. Applied Soil Ecology. 2021;158:103782. doi: 10.1016/j.apsoil.2020.103782.
  31. Regueiro J, Sánchez-González C, Vallverdú-Queralt A, Simal-Gándara J, Lamuela-Raventós R, Izquierdo-Pulido M. Comprehensive identification of walnut polyphenols by liquid chromatography coupled to linear ion trap-Orbitrap mass spectrometry. Food Chem. 2014;152:340–8. doi: 10.1016/j.foodchem.2013.11.158.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Figure 2 – Electronic spectra of test solutions of Juglans nigra L. bark preparations

Download (291KB)
Indexing metadata
3. Figure 3 – Graph of the absorbance dependence on the myricitrin concentration in the sample and the linear regression equation

Download (108KB)
Indexing metadata
4. Figure 4 – HPLC chromatograms of test and standard solutions of Juglans nigra L. bark preparations

Download (117KB)
Indexing metadata
5. Figure 5 – HPLC chromatogram of test solution of Juglans nigra L. bark preparation with addition of myricitrin solution

Download (80KB)
Indexing metadata
6. Figure 6 – Graph of the peak area dependence on the concentration of myricitrin in the sample and the linear regression equation

Download (105KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2022 Kurkin V.A., Zimenkina N.I.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
 

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».