Phenolic compounds of laurus nobilis (review)


Cite item

Full Text

Abstract

One of the most famous plants of the laurel family (Lauraceae) is Laurus nobilis L.The aim of the study was to review scientific information on the study of phenolic compounds of wild-growing and cultivated Laurus nobilis L.Materials and methods. The study was performed using information retrieval (PubMed, ScholarGoogle) and library databases (eLibrary, Cyberleninca), as well as ResearchGate application for semantic search. The research methods are analysis and synthesis of the scientific literature data for the period from 2000 up to the present.Results. The data presented in the review show that leaves, fruits, and shoots of Laurus nobilis L. are valuable sources of phenolic compounds, such as phenolic acids, flavonoids, and proanthocyanidins. The quantitative content of these groups of substances varies depending on the collecting ground, the source of raw materials (cultivated or wild plants), the time (phase) of their harvesting, the method of drying, extraction from raw materials, etc. Phenolic compounds exhibit a pronounced antioxidant and antiradical activity, have an inhibitory effect on NO production, sodium-potassium adenosine triphosphatase, on tumour cell lines (HeLa, MCF7, NCI-H460 and HCT15), and are characterised by an antibacterial action against gram-positive and gram-negative bacteria.Conclusion. The analysis of the available scientific information showed that the phenolic compounds of Laurus nobilis L. are one of the main groups of the active compounds of this plant. The use of this information is essential for the development of new effective medicines based on the raw materials of Laurus nobilis L..

Keywords

About the authors

D. A. Konovalov

Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute - branch of Volgograd State Medical University

Email: d.a.konovalov@pmedpharm.ru

N. M. Alieva

Dagestan State Medical University

Email: nasuhov.5@mail.ru

References

  1. Marzouki, H., Piras, A., Salah, K. B. H., Medini, H., Pivetta, T., Bouzid, S., Falconieri, D. Essential oil composition and variability of Laurus nobilis L. growing in Tunisia, comparison and chemometric investigation of different plant organs // Natural product research. 2009. Vol. 23. Is. 4. P. 343-354.
  2. Barla, A., Topcu, G., Oksuz, S., Tumen, G., Kingston, D.G.I. Identification of cytotoxic sesquiterpenes from Laurus nobilis L.// Food Chemistry. 2007. Vol. 104, Is. 4. P. 1478-1484.
  3. Fang, F., Sang, S., Chen, K.Y., Gosslau, A., Ho, C.-T., Rosen, R.T. Isolation and identification of cytotoxic compounds from Bay leaf (Laurus nobilis) // Food Chemistry. 2005. Vol. 93, Is. 3. P. 497-501.
  4. Ivanoic, J., Misin, D., Ristic, M., Pesic, O., Zizovic, I. Supercritical CO2 extract and essential oil of bay (Laurus nobilis L.) - chemical composition and antibacterial activity // Journal of the Serbian Chemical Society. 2010. Vol. 75. P. 395-404.
  5. Ouchikh, O., Chahed, T., Ksouri, R., Taarit, M.B., Faleh, H., Abdelly, C., Kchouk, M.E., Marzouk, B. The effects of extraction method on the measured tocopherol level and antioxidant activity of L. nobilis vegetative organs // Journal of Food Composition and Analysis. 2011. Vol. 24. P 103-110.
  6. Conforti, F., Statti, G., Uzunov, D., Menichinia, F. Comparative chemical composition and antioxidant activities of wild and cultivated Laurus nobilis L. Leaves and Foeniculum vulgare subsp. piperitum (Ucria) Coutinho Seeds // Biological & Pharmaceutical Bulletin. 2006. Vol. 29. P. 2056-2064.
  7. Ozcan, B., Esen, M., Sangun, M.K., Coleri, A., Caliskan, M. Effective antibacterial and antioxidant properties of methanolic extract of Laurus nobilis seed oil // Journal of Environmental Biology. 2010. Vol. 31. P. 637-641.
  8. Polovka, M., Suhaj, M. Detection of caraway and bay leaves irradiation based on their extracts antioxidant properties evaluation // Food Chemistry. 2010. Vol.119. P. 391-401.
  9. Speroni, E., Cervellati, R., Dall'Acqua, S., Guerra, M.C., Greco, E., Govoni, P., Innocenti, G. Gastroprotective effect and antioxidant properties of different Laurus nobilis L. leaf extracts // Journal of Medicinal Food. 2011. Vol. 14. P. 499-504.
  10. Ramos, C., Teixeira, B., Batista, I., Matos, O., Serrano, C., Neng, N.R., Nogueira, J.M.F., Nunes, M.L., Marques, M. Antioxidant and antibacterial activity of essential oil and extracts of bay leave Laurus nobilis Linnaeus (Lauraceae) from Portugal. Natural Product Research. 2012. Vol. 6. P. 518-529.
  11. Dall'Acqua, S., Cervellati, R., Speroni, E., Costa, S., Guerra, M.C., Stella, L., Greco, E., Innocenti, G. Phytochemical composition and antioxidant activity of Laurus nobilis L. leaf infusion // Journal of Medicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869-876.
  12. Ghannadi A. Lauri Folium. In: "Iranian Herbal Pharmacopoeia". Tehran: Publications of Iranian Ministry of Health (2002).
  13. Ramling P., Meera M., Priyanka P. Phytochemical and Pharmacological Review on Laurus Nobilis // Int. J. of Pharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2. P. 595-602.
  14. Esra K., Ilkay O., Erdem Y. Evaluation of Some Plants Used in Turkish Folk Medicine for Their Anti-inflammatory and Antinociceptive Activities // Pharmac. Biol. 2007. Vol. 45, Is. 7. P. 547-555.
  15. Bilen S., Bulut M. Effect of Laurel (Laurus nobilis) on the non-Specific immune responses of rainbow trout (Oncorhynchus mykiss, Walbaum) // J. of Animal and Veterinary Advances. 2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277.
  16. Shin J., Oh K., Lee S., Nam K., Koo U., Kim K.H., Mar W. Neuroprotective Effect of the n-Hexane Extracts of Laurus nobilis L. in Models of Parkinson's Disease // Biomol. Ther. 2011. Vol. 19, Is. 1. P. 118-125.
  17. Rizi M.V. Chemical Composition and Larvicidal Activity of the Essential Oil of Laurus nobilis L. from Iran. Iranian Journal of Pharmaceutical Sciences // Iranian J. of Pharmac. Sci. 2009. Vol. 5, Is. 1. P. 47-50.
  18. Saab A.M., Tundis R., Loizzo M.R., Lampronti I., Borgatti M., Gambari R., Menichini F., Esseily F., Menichini F. Antioxidant and antiproliferative activity of Laurus nobilis L. (Lauraceae) leaves and seeds essential oils against K562 human chronic myelogenous leukaemia cells // Natural Product Research. 2012. Vol. 26. P. 1741-1745.
  19. Kaileh, M., W. V. Berghe, E. Boone, T. Essawi, G. Haegeman. Screening of indigenous Palestinian medicinal plants for potential anti-inflammatory and cytotoxic activity // Journal of Ethnopharmacology. 2007. Vol. 113, Is. 3. P. 510-516.
  20. Al-Kalaldeh, J.Z., Abu-Dahab, R. Afifi F.U. Volatile oil composition and antiproliferative activity of Laurus nobilis,Origanum syriacum, Origanum vulgare, and Salvia triloba against human breast adenocarcinoma cells // Nutrition Research. 2010. Vol. 30, Is. 4. P. 271-278.
  21. de Corato, U., O. Maccioni, M. Trupo, G. Di Sanzo. Use of essential oil of Laurus nobilis obtained by means of a supercritical carbon dioxide technique against post harvest spoilage fungi // Crop Protection. 2010. Vol. 29, Is. 2. P. 142-147.
  22. Millezi, A. F., D. S. Caixeta, D. F. Rossoni, M. G. Cardoso, and R. G. Piccoli. In vitro antimicrobial properties of plant essential oils Thymus vulgaris, Cymbopogon citratus and Laurus nobilis against five important foodborne pathogens // Ciencia e Tecnologia de Alimentos. 2012. Vol. 32. P. 167-172.
  23. Adwan, G., Mhanna M. Synergistic effects of plant extracts and antibiotics on Staphylococcus aureus strains isolated from clinical specimens // Middle-East Journal of Scientific Research. 2008. Vol. 3. P. 134-139.
  24. Al-Hussaini, R., Mahasneh A.M. Microbial growth and quorum sensing antagonist activities of herbal plants extracts // Molecules. 2009. Vol. 14, Is. 9. P. 3425-3435.
  25. Fukuyama N., Ino C., Suzuki Y., Kobayashi N., Hamamoto H., Sekimizu K., Orihara Y. Antimicrobial sesquiterpenoids from Laurus nobilis L. // Natural Product Research. 2011. Vol.25, Is. 14. P. 1295-1303.
  26. Otsuka, N., M.-H. Liu, S. Shiota et al. Anti-methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) compounds isolated from Laurus nobilis // Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2008. Vol. 31, Is. 9. P. 1794-1797.
  27. Liu, M.-H., N. Otsuka, K. Noyori et al. Synergistic effect of kaempferol glycosides purified from Laurus nobilis and fluoroquinolones on methicillin-resistant Staphylococcus aureus // Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2009. Vol. 32, Is. 3. P. 489-492.
  28. Огай М.А., Степанова Э.Ф. Разработка и исследование гипогликемического фитосбора // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2006. №. 2. С. 332-333.
  29. Огай М.А., Степанова Э.Ф., Ларионов Л.П., Петров А.Ю. Фармакологические исследования и технология фитогелей для коррекции последствий сахарного диабета // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2009. № 2. С. 171-173.
  30. Пат. 2071783 Россия, МКИ 6 А 61 К 35/78. Способ получения средства для лечения сахарного диабета / Бабякин А.Ф., Найданова Л.Ф., Мазуров В.И., Руженков Д.В., Кириченко Н.Н. № 93044820/14; Заявл. 07.09.93; Опубл. 20.01.97, Бюл. № 2.
  31. Патент на изобретение. Смирнов В.М. Биологически активная пищевая добавка и способ повышения умственной и физической работоспособности человека // Номер патента: 2176895. Страна: Россия. Год: 2001. Дата регистрации: 22.11.1999. Номер заявки: 99124708/13. МПК: 7A 23L 1/30 A, 7A 61K 35/78 B.
  32. Diaaz-Maroto, M.; Rez-Coello, M.; Cabezudo, M. Effect of drying method on the volatiles in bay leaf (Laurus nobilis L.) // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 4520-4524.
  33. Насухова, Н.М., Коновалов Д.А. Динамика накопления эфирного масла в листьях лавра благородного // Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2014. № S. С. 94-95.
  34. Насухова, Н.М., Коновалов Д.А. Сесквитерпеновые лактоны листьев и плодов Laurus nobilis L. (лавра благородного) // Фармация и фармакология. 2014. № 2 (3). С. 23-33.
  35. El-Feraly, S.; Benigni, D. Sesquiterpene lactones of Laurus nobilis leaves // J. Nat. Prod. 1980. Vol. 43. P. 527-531.
  36. Matsuda, H.; Kagerura, T.; Toguchida, I.; Ueda, H.; Morikawa, T.; Yoshikawa, M. Inhibitory Effects of sesquiterpene from Bay leaf on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages: structure requirement and role of heat shock protein induction // Life Sci. 2000. Vol. 66. P. 2151-2157.
  37. Сенченко С.П., Насухова Н.М., Агова Л.А., Коновалов Д.А. Использование ВЭЖХ и капиллярного электрофореза для количественного определения костунолида и дегидрокостуслактона в листьях лавра благородного // Вестник Волгоградского государственного медицин¬ского университета. 2014. № 4 (52). С. 18-20.
  38. Yoshikawa, M.; Shimoda, H.; Uemura, T.; Morikawa, T.; Kawahara, Y.; Matsuda, H. Alcohol absorption inhibitors from Bay leaf (Laurus nobilis): Structure-requirements of sesquiterpenes for the activity // Bioorg. Med. Chem. 2000. Vol. 8. P. 2071-2077.
  39. Rasul, A., Parveen, S., & Ma, T. (2012). Costunolide: A novel anti-cancer sesquiterpene lactone // Bangladesh Journal of Pharmacology, 7(1), 6-13.
  40. Lin, X., Peng, Z., & Su, C. (2015). Potential anti-cancer activities and mechanisms of costunolide and dehydroco stuslactone. International journal of molecular sciences, 16(5), 10888-10906.
  41. Emam, A.M., Mohamed, M.A., Diab, Y.M., Megally, N.Y. Isolation and structure elucidation of antioxidant compounds from leaves of Laurus nobilis and Emex spinosus // Drug Discoveries & Therapeutics, 2010. Vol. 4. P. 202-207.
  42. Kaurinovic, B., Popovic, M., Vlaisavljevic, S. In vitro and in vivo effects of Laurus nobilis L. leaf extracts // Molecules. 2010. Vol. 15. P. 3378-3390.
  43. Нестерова, О. В., Доброхотов, Д. А., & Дидманидзе, И. О. (2015). Анализ фитохимических свойств и некоторых показателей качества листьев лавра благород¬ного // Вопросы обеспечения качества лекарственных средств, (1), 23-30.
  44. Kang, Yu K.W., Jun W.J., Chang I.S., Han S.B., Kim H.Y., Cho H.Y. Isolation and characterization of alkyl peroxy radical scavenging compound from leaves of Laurus nobilis // Biol. Pharm. Bull. 2002. Vol. 25, Is.1. P. 102-108.
  45. de Marino S., Borbone N., Zollo F., Ianaro A., Di Meglio P., Iorizzi M. Megastigmane and Phenolic Components from Laurus nobilis L. Leaves and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production // J. Agric. Food Chem. 2004. Vol. 52. P. 7525-7531.
  46. Skerget, M., Kotnik, P., Hadolin, M., Hras, A. R., Simonic, M., & Knez, Z. (2005). Phenols, proanthocyanidins, flavones and flavonols in some plant materials and their antioxidant activities // Food chemistry, 89(2), 191-198.
  47. Longo, L., & Vasapollo, G. (2005). Anthocyanins from bay (Laurus nobilis L.) berries // Journal of agricultural and food chemistry, 53(20), 8063-8067.
  48. Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M. Investigation of the Antioxidant Behavior of Air- and Freeze-Dried Aromatic Plant Materials in Relation to Their Phenolic Content and Vegetative Cycle // J. Agric. Food Chem. 2008. Vol. 56. P. 5743-5752.
  49. Singleton, V. L., & Rossi, J. A. (1965). Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents. American journal of Enology and Viticulture, 16(3), 144-158.
  50. Cannac, M.; Ferrat, L.; Barboni, T.; Pergent, G.; Pasqualini, V. The influence of tissue handling on the flavonoid content of the aquatic plant Posidonia oceanic // J. Chem. Ecol. 2007. Vol. 33. P. 1083-1088.
  51. Moure, A.; Cruz, J. M.; Franco, D.; Dominguez, J. M.; Sineiro, J.; Dominguez, H.; Jose Nunez, M.; Parajo, J. C. Natural antioxidants from residuals sources // Food Chem. 2001. Vol. 72. P. 145-171.
  52. Muchuweti, M., Kativu, E., Mupure, C. H., Chidewe, C., Ndhlala, A. R., Benhura, M. A. N. Phenolic composition and antioxidant properties of some spices // American Journal of Food Technology. 2007. Vol. 2, Is. 5. P. 414-420.
  53. Unver, A., Arslan, D., Ozcan, M.M., Akbulut, M. Phenolic content and antioxidant activity of some spices // World Applied Sciences Journal. 2009. Vol. 6, Is. 3. P. 373-377.
  54. Lu, M., Yuan, B., Zeng, M., Chen, J. Antioxidant capacity and major phenolic compounds of spices commonly consumed in China // Food Research International. - 2011. Vol. 44, Is. 2. P. 530-536.
  55. Lee, S., Chung, S.-Ch., Lee, S.-H., Park, W., Oh, I., Mar, W., Shin, J., Oh, K.-B. Acylated kaempferol glycosides from Laurus nobilis leaves and their inhibitory effects on Na+/ K+-adenosine triphosphatase // Biol. Pharm. Bull. 2012. Vol. 35, Is. 3. P. 428-432.
  56. Pacifico, S., Gallicchio, M., Lorenz, P., Duckstein, S.M., Potenza, N., Galasso, S., Marciano, S., Fiorentino, A., Stintzing, F.C., Monaco, P. Neuroprotective Potential of Laurus nobilis Antioxidant Polyphenol-Enriched Leaf Extracts // Chemical research in toxicology. 2014. Vol. 27, Is. 4. P. 611-626.
  57. Dias, M.I., Barros, L., Duenas, M., Alves, R.C., Oliveira, M.B.P., Santos-Buelga, C., Ferreira, I.C. Nutritional and antioxidant contributions of Laurus nobilis L. leaves: would be more suitable a wild or a cultivated sample? // Food chemistry. 2014. Vol. 156. С. 339-346.
  58. Dias, M.I., Barreira, J., Calhelha, R.C., Queiroz, M.J.R., Oliveira, M. B. P. P., Sokovic, M., Ferreira, I.C. Two-dimensional PCA highlights the differentiated antitumor and antimicrobial activity of methanolic and aqueous extracts of Laurus nobilis L. from different origins // BioMed research international. 2014. Vol. 2014. 10 p.
  59. Muniz-Marquez, D.B., Martinez-Avila, G.C., Wong- Paz, J.E., Belmares-Cerda, R., Rodriguez-Herrera, R., Aguilar, C.N. Ultrasound-assisted extraction of phenolic compounds from Laurus nobilis L. and their antioxidant activity //Ultrasonics sonochemistry. 2013. Vol. 20, Is. 5. P. 1149-1154.
  60. Musienko, S.G., Kyslychenko, V.S. The quantitative content of the main groups of biologically active substances in the bay laurel raw material // Вкник Фармацп. 2014. №4(80). С. 22-24.
  61. Муаенко, С.Г., Кисличенко, В.С. Дослщження фенольних сполук сировини лавра благородного // Збiрник наукових праць ствробтниюв НМАПО iM. ПЛ Шупика. 2014. №. 23 (4). С. 341-344.
  62. Vinha, A. F., Guido, L. F., Costa, A. S., Alves, R. C., & Oliveira, M. B. P. (2015). Monomeric and oligomeric flavan-3-ols and antioxidant activity of leaves from different Laurus sp. Food & function, 6(6), 1944-1949.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2019 Konovalov D.A., Alieva N.M.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
 

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».