ANALYTICAL FEATURES OF SYNTHETIC MDMB(N)-073F CANNABIMIMETICS AND ITS MARKERS IN BIOLOGICAL MATERIAL


Cite item

Full Text

Abstract

The aim of the research is to study both analytical features of synthetic MDMB(N)-073F cannabimimetics of indazole carboxamides group by gas chromatography methods combined with tandem mass spectrometry (GC-MS) and high performance liquid chromatography with high-resolution mass spectrometry (HPLC-HRMS) as well as characteristics of the major MDMB(N)-073F metabolite, its glucuronide and derivatives, using gas chromatography with mass-spectrometric (GC-MS) detection and high-performance liquid chromatography (HPLC) with MS/MS mass spectrometry (HPLC-MS/MS) in urine samples to be applied in expert practice, chemical-toxicological and forensic and chemical analyses.Materials and methods. To carry out the study, the following materials were used: plant-based objects with narcotic drugs withdrawn from illegal trafficking and applied to them;. urine samples to be studied under chemical-toxicological and forensic and chemical analyses. For solid-phase epitaxy, SampliQ EVIDEX TFE cartridges - 200 mg - 3 ml (Agilent, USA) were used for sample preparation; β-glucuronidase, Type HP-2, From Helix Pomatia, 100000 UA/ml (Sigma-ALDRICH CHEMI, Germany) was used for enzymatic hydrolysis. GC-MS/MS analysis was made using Agilent 7890 gas chromatograph with a tandem quadrupolar mass-spectrometer Agilent 7000 (Agilent, США); GC-MS analysis was carrid out using gas chromatograph Agilent 7820 with mass-selective detector Agilent 5975 (Agilent, USA); HPLC-HRMS research was made on liquid chromatograph Agilent 1260 with tandem hybrid high-resolution quadrupole-time-of-flight detector Agilent 6540 (Agilent, США); liquid chromatograph Agilent 1260 with Agilent 6460 (Agilent, USA) with tandem mass-spectrometer were used for making HPLC-MS/MS research.Results. The structure of MDMB(N)-073F compound has been confirmed and an exact mass of the protonated molecule corresponding to the chemical formula C19H27FN3O3 fixed by GC-MS/MS and HPLC-HRMS methods. Spectral characteristics of MDMB(N)-073F have been given. One of the branches in MDMB(N)-073F biotransformation in the human body found out by GC-MS and HPLC-MS/MS methods, is the ester decomposition with further conjugation of the resulting acid. The product interacting with glucuronic acid, is found to be the conjugate of major MDMB(N)-073F metabolite of the Ist phase in biotransformation. Metabolites appearing due to the ester decomposition and its conjugate with glucuronic acid, are recommended to be used as markers for synthetic MDMB(N)-073F cannabimimetics in the analysis by chromatographic methods; they can be used for regular screening of biological samples.Conclusion. The research results presented here, are the following: the analytical features characteristic for synthetic MDMB(N)-073F cannabimimetics found out by gas chromatography methods combined with tandem mass spectrometry (GC-MS/ MS) and liquid chromatography of hybrid high-resolution quadrupole-time-of-flight mass spectrometry (HPLC-HRMS), as well as characteristics of major MDMB(N)-073F metabolite, its glucuronide and derivatives with the use of gas chromatography with mass-spectrometric detection (GC-MS) and liquid chromatography combined with tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS) in urine samples to be applied in expert practice, chemical-toxicological, forensic and chemical analyses.

About the authors

S. S. Kataev

Perm Regional Bureau of Forensic-Medical Expertise

Email: forenschemist@narod.ru

O. N. Dvorskaya

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: dvoksnik@gmail.com

M. A. Gofenberg

Yekaterinburg State Publicly Funded Health Facility “Regional Clinical Psychiatric Hospital”; Ural State Medical University

Email: Hoffenberg@yandex.ru

A. V. Labutin

Tomsk Regional Drug Abuse Clinic

Email: lav877@rambler.ru

A. B. Melentyev

Chelyabinsk Regional Bureau of Forensic-Medical Expertise

Email: melentjev-a@yandex.ru

References

  1. Дворская, О.Н. Маркеры новых синтетических каннабимиметиков в моче / О.Н. Дворская, С.С. Катаев, А.Б. Мелентьев, Л.Н. Курдина // Наркология. - 2014. - т. 13, № 3. - С. 55-65.
  2. Мелентьев, А. Б. Дизайнерские наркотики. Метаболизм и подходы к анализу в биологических средах / А.Б. Мелентьев, С.С. Катаев, О.Н. Дворская. - Москва: Изд-во «Перо», 2016. - 326 с.
  3. Заикина, О.Л. Особенности обнаружения глюкуронидированных метаболитов синтетических каннабимиметиков методом ЖХ-МС/МС в моче / О.Л. Заикина, А.В. Кинд, И. Л. Гринштейн, А.М. Григорьев // Наркология. - 2015. - т. 14, № 9. - С. 77-82.
  4. Заикина, О.Л. Метаболиты фазы II синтетических каннабимиметиков в моче: нужна ли пробоподготовка? / О.Л. Заикина, А.М. Григорьев // Судебная медицина. - 2015. - т. 1, № 2. - С. 66-67.
  5. Лабутин. А.В., темердашев А.З. Нецелевой скрининг маркеров синтетических каннабиноидов в моче методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием / А.В. Лабутин, А.З. темердашев // Масс-спектрометрия. - 2015. - т. 12, № 1. - С. 30-38.
  6. Катаев, С.С. Идентификация метаболитов каннабимиметика MDMB(N)-073F в моче методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием / С.С. Катаев, О.Н. Дворская, М.А. Гофенберг // Фармация и фармакология. 2019. - т. 7, № 2. - С. 70-83. doi: 10.19163/2307-9266-2019-7-2-70-83э.
  7. Haschimi, B. Detection of the recently emerged synthetic cannabinoid 4F-MDMB-BINACA in ‘legal high’ products and human urine specimens / B. Haschimi, L. Mogler, S. Halter, A. Giorgetti, B. Schwarze, F. Westphal, S. Fischmann, V. Auwärter // Drug Test Anal. - 2019. - Jun 22. doi: 10.1002/dta.2666.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2019 Kataev S.S., Dvorskaya O.N., Gofenberg M.A., Labutin A.V., Melentyev A.B.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
 

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».