CHEMICAL STUDY OF FLAVONS AND FLAVONOLS COMPOSITION IN PROPOLIS


Cite item

Full Text

Abstract

The aim of the study. This article is dedicated to the comparative assessment of flavones and flavonols composition in various samples of propolis for providing the possibility of its standardization. Materials and methods. To carry out the research, 6 experimental samples of propolis were taken from different regions of Russia. Using those samples, we prepared the extracts with 80% ethanol according to traditional scheme of making tinctures in the ratio of 1:10. After that our extracts were filtered and used directly in the assessment. Chromatographic separation of spirit extracts of propolis was carried out on a liquid chromatograph of “Agilent Technologies 1200 Infinity”, USA. The detection was carried out on the basis of the diode array detector “Agilent 1200”. Results and discussion. Using the reversed-phase HPLC in gradient elution regime we managed to identify flavonols and flavones. It was found out that the composition of propolis has a stable composition of flavones and flavonols including quercetin, isoramnetin, 3,4’-dimethoxycempferol, ramnetin, penduletin, kaempferol, ramnocitrin, galangin, kaempherid, chrysin and methoxyhalangin. Among the identified components, the highest content is in flavonols, methoxyl derivatives ramnocitrin (22,0%), and kaempherid (12,0%); in flavones it is chrysin(16,0%). The specific gravity of each component within the specified group was calculated by the internal normalization method. It was established that about 84% of all flavonols are in kaempferol and its methoxyl derivatives. The composition of flavones and flavonols can vary depending on the sample. Hereby, kempferol was identified in all the studied samples, whereas some of the identified components were absent from separate propolis samples. Propolis standardization by method of high-performance liquid chromatography in respect of the content of flavonoids in terms of kaempferol as a stable, commercially most available component of propolis was suggested. With the use of absolute calibration, the quantitative content of kaempferol in propolis samples wasdetermined in the range of 0.0141-0.0159%. Conclusion. The results of the carried out experiments made it possible to recommend the quality assessment of propolis according to the content of kaempferol in the experimental samples.

About the authors

E. V. Lupina

Belgorod National State Research University of the Russian Federation

Email: 583404@bsu.edu.ru

D. I. Pisarev

Belgorod National State Research University of the Russian Federation

Email: pisarev@bsu.edu.ru

O. O. Novikov

Belgorod National State Research University of the Russian Federation

Email: novikov@bsu.edu.ru

A. Yu. Malyutina

Belgorod National State Research University of the Russian Federation

Email: malyutina_a@bsu.edu.ru

G. V. Vasilev

Belgorod National State Research University of the Russian Federation

Email: vasilyev@bsu.edu.ru

Yu. G. Vasileva

Belgorod National State Research University of the Russian Federation

Email: 689014@bsu.edu.ru

References

  1. Ramadan A., Soliman G., Sawsan S. Mahmoud, Salwa M. Nofal, Rehab F. Abdel-Rahman. Evaluation of the safety and antioxidant activities of Crocus sativus and Propolis ethanolic extracts // Journal of Saudi Chemical Society. Vol. 16. Is. 1. P. 13–21.
  2. Felipe C. da Silva, Carmen S. Favaro-Trindade, Severino M. de Alencar, Marcelo Thomazini, Julio C.C. Balieiro. Physicochemical properties, antioxidant activity and stability of spray-dried propolis // Journal of ApiProduct and ApiMedical Science. 2011. Vol. 3. Is. 2. P. 94–100. doi: 10.3896/IBRA.4.03.2.05
  3. Ивашевская Е.Б., Лебедев В.И., Рязанова О.А, Позняковский В.М. Экспертиза продуктов пчеловодства. Качество и безопасность. Сиб. унив. изд-во: Новосибирск, 2007. 208 c.
  4. Watanabe M.A., Amarante M.K., Conti B.J., Sforcin J.M. Cytotoxic constituents of propolis inducing anticancer effects: a review // JPP. 2011. Vol. 63. Is. 11. P. 1378-1386. doi: 10.1111/j.2042-7158.2011.01331.x
  5. Браславский В.Б., Куркин В.А. Исследование электронных спектров флавоноидов тополя и прополиса //Медицинский альманах. 2011. №15(2). C. 140–144.
  6. Тихонов А.И., Ярных Т.Г., Черных В.П., Зупанец И.А., Тихонова С.А. Теория и практика производства лекарственных препаратов прополиса. Харьков: «Основа», 1998. 384 c.
  7. Поправко С.А., Гуревич А.И., Колосов М.Н. Флавоноидные компоненты прополиса // Химия природных соединений. 1969. № 6. C. 476–482.
  8. Симонян Е.В., Юркова Е.А., Карагезова С.Т. Определение флавоноидов в продуктах пчеловодства / Научная дискуссия: вопросы медицины: материалы I Международной заочной научно-практической конференции. М.: Международный заочный центр науки и образования, 2012.
  9. Соколов И.В., Торгов И.В. Флавоноидные агликоны в прополисе и его источниках // Химия природных соединений. 1990. № 4. C. 550–551.
  10. Тараховский Ю.С., Ким Ю.А., Абдрасилов Б.С., Музафаров Е.Н. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. Пущино, 2013. 310 c.
  11. Шустов В.В., Терах Е.И. Применение флавоноидов в медицине / Научное сообщество студентов XXI столетия. XXX международная студенческая научно-практическая конференция. 2015. № 4(29). URL: http://sibac.info/archive/nature/4(29) (дата обращения: 04.04.2018).
  12. Kleemann R., Verschuren L., Morrison M., Zadelaar S., van Erk M.J., Wielinga P.Y., Kooistra T. Antiinflammatory, anti-proliferative and anti-atherosclerotic effects of quercetin in human in vitro and in vivo models // Atherosclerosis. 2011. Vol. 218. P. 44–52.
  13. Sun B., Sun G.B., Xiao J., Chen R.C., Wang X., Wu Y., Cao L., Yang Z.H., Sun X.B. Isorhamnetin inhibits H(2) O(2)-induced acti-vation of the intrinsic apoptotic pathway in H9c2 cardiomyocytes through scavenging reactive oxygen species and ERK inactivation // J.Cell Biochem. 2012. Vol. 113. P. 473–485.
  14. Martinez J., Silván A.M., Abad M.J., Bermejo P., Villar A., Söllhuber M. Isolation of two flavonoids from Tanacetum microphyllum as PMA-induced ear edema inhibitors // Journal of Natural Products. 1997. Vol. 60(2). P. 142–144.
  15. Eumkeb G., Sakdarat S., Siriwong S. Reversing beta-lactam antibiotic resistance of Staphylococcus aureus with galangin from Alpinia officinarum Hance and synergism with ceftazidime // Phytomedicine. 2010. Vol. 18. P. 40–45.
  16. Luo H., Rankin G.O., Li Z., Depriest L., Chen Y.C. Kaempferol induces apoptosis in ovarian cancer cells through activating p53 in the intrinsic pathway // Food Chem. 2010. Vol. 128. P. 513–519.
  17. Nirmala P., Ramanathan M. Effect of kaempferol on lipid peroxi-dation and antioxidant status in 1,2-dimethyl hydrazine induced colorectal carcinoma in rats // Eur.J.Pharmacol. 2011. Vol. 654. P. 75–79.
  18. Huang C.H., Jan R.L., Kuo C.H., Chu Y.T., Wang W.L., Lee M.S., Chen H.N., Hung C.H. Natural flavone kaempferol suppresses che-mokines expression in human monocyte THP-1 cells through MAPK pathways //J.Food Sci. 2010. Vol. 75. P. 254–259.
  19. Lin M.K., Yu Y.L., Chen K.C., Chang W.T., Lee M.S., Yang M.J., Cheng H.C., Liu C.H., Chen D., Chu C.L. Kaempferol from Se-men cuscutae attenuates the immune function of dendritic cells // Immunobiology. 2011. Vol. 216. P. 1103–1109.
  20. Xiao H.B., Lu X.Y., Sun Z.L., Zhang H.B. Kaempferol regulates OPN-CD44 pathway to inhibit the atherogenesis of apolipoprotein E deficient mice // Toxicol.Appl.Pharmacol. 2011. Vol. 257. P. 405–411.
  21. Li S., Pu X.P. Neuroprotective effect of kaempferol against a 1-me-thyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridineinduced mouse model of Parkinson’s disease // Biol.Pharm.Bull. 2011. Vol. 34. P. 1291–1296.
  22. Zhang Y., Liu D. Flavonol kaempferol improves chronic hyper-glycemia-impaired pancreatic beta-cell viability and insulin secretory function // Eur.J.Pharmacol. 2011. Vol. 670. P. 325–332.
  23. Byun M.R., Jeong H., Bae S.J., Kim A.R., Hwang E.S., Hong J.H. TAZ is required for the osteogenic and antiadipogenic activities of kaempferol // Bone. 2012. Vol. 50. P. 364–372.
  24. European Pharmacopoeia. 8th ed. – European Directorate for Quality of Medicines and Health care. Strasbourg, France; 2012. 2727 p.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2018 Lupina E.V., Pisarev D.I., Novikov O.O., Malyutina A.Y., Vasilev G.V., Vasileva Y.G.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
 

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».