Synthesis of new dithiocarbamate and xanthate complexes and their application in enrichment processes

封面

如何引用文章

全文:

详细

Ore flotation is the main and defining technological process in ore benefication and non-ferrous metals production. The flotation process requires the use of a variety of chemical reagents, including collectors, frothers, surface modifiers, and pH regulators. The development and selection of suitable reagents for the processed material play a vital role in efficient flotation. The flotation activity of collectors depends fundamentally on the composition and structure of the hydrophobic and hydrophilic fragments forming the flotation agent molecule, as well as on the nature of the ore that undergoes flotation processing. In this regard, the identification and study of the “substance structure–flotation activity” relation, as well as the search for new effective flotation reagents gain importance within applied organic and organoelement chemistry and related branches of science and technology. In this article, we review syntheses of effective collector reagents, namely xanthates and dithiocarbamates, based on the literature data for the past five years. Where necessary, earlier sources are provided. The reaction conditions and yields of the target compounds are presented using schemes. In addition, we present the results of flotation tests on the surfaces of various ores and the data on the mechanism of concentrate extraction. According to the reviewed publications, the fixation of collector reagents on the surface of minerals can be regarded as a complexation process of the collector functional groups and metal ions located on the surface of the mineral.

作者简介

A. Burdonov

Irkutsk National Research Technical University

Email: burdonovae@ex.istu.edu

N. Vchislo

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS

Email: vchislo@bk.ru

E. Verochkina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS

Email: kleptsova84@mail.ru

I. Rozentsveig

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS; Irkutsk State University

Email: i_roz@irioch.irk.ru

参考

  1. Bulatovic S.M. Handbook of flotation reagents: chemistry, theory and practice flotation of sulfide ores. Elsevier Science, 2007. 458 p.
  2. Fedotov P.K., Senchenko A.E., Fedotov K.V., Burdonov A.E. Integrated technology for processing goldbearing ore // Journal of The Institution of Engineers (India): Series D. 2021. Vol. 102, no. 2. P. 397–411. https://doi.org/10.1007/s40033-021-00291-0.
  3. Федотов П.К., Сенченко А.Е., Федотов К.В., Бурдонов А.Е. Исследование обогатимости полиметаллической руды месторождения Забайкальского края // Обогащение руд. 2019. N 3. C. 4–15. https://doi.org/10.17580/or.2019.03.01.
  4. Bradshaw D.J., Franzidis J.-P. Froth flotation // Minerals Engineering. 2010. Vol. 23, no. 11-13. P. 833–1072.
  5. Матвеева Т.Н., Громова Н.К. Анализ селективности действия комбинированных сульфгидрильных собирателей при флотации золотосодержащих сульфидов // Горный информационно-аналитический бюллетень (научно-технический журнал). 2015. N 8. C. 61–69.
  6. Lopez-Valdivieso A., Celedón Cervantes T., Song S., Robledo Cabrera A., Laskowski J.S. Dextrin as a nontoxic depressant for pyrite in flotation with xanthates as collector // Minerals Engineering. 2004. Vol. 17, no. 9-10. P. 1001–1006. https://doi.org/10.1016/j.mineng.2004.04.003.
  7. Nakhaei F., Irannajad M. Reagents types in flotation of iron oxide minerals: a review // Mineral Processing and Extractive Metallurgy Review. 2018. Vol. 39, no. 2. P. 89–124. https://doi.org/10.1080/08827508.2017.1391245.
  8. Farrokhpay S., Filippov L., Fornasiero D. Flotation of fine particles: a review // Mineral Processing and Extractive Metallurgy Review. 2021. Vol. 42, no. 7. P. 473– 483. https://doi.org/10.1080/08827508.2020.1793140.
  9. Gao Z., Wang C., Sun W., Gao Y., Kowalczuk P.B. Froth flotation of fluorite: a review // Advances in Colloid and Interface Science. 2021. Vol. 290. P. 102382. https://doi.org/10.1016/j.cis.2021.102382.
  10. Roy K.-M. Xanthates. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. https://doi.org/10.1002/14356007.a28_423.
  11. Zard S.Z. The xanthate route to organofluorine derivatives. A brief account // Organic and Biomolecular Chemistry. 2016. Vol. 14, no. 29. P. 6891– 6912. https://doi.org/10.1039/C6OB01087C.
  12. Zard S.Z. The xanthate route to indolines, indoles, and their aza congeners // Chemistry: A European Journal. 2020. Vol. 26, no. 56. P. 12689– 12705. https://doi.org/10.1002/chem.202001341.
  13. Pan C., Chen R., Shao W., Yu J.-T. Metal-free radical addition/cyclization of alkynoates with xanthates towards 3-(β-carbonyl)coumarins // Organic and Biomolecular Chemistry. 2016. Vol. 14, no. 38. P. 9033–9039. https://doi.org/10.1039/C6OB01732K.
  14. Rajalingam P., Radhakrishnan G. Potassium-n-butyl xanthate as a new antioxidant for natural rubber // Polymer-Plastics Technology and Engineering. 1991. Vol. 30, no. 4. P. 405–411. https://doi.org/10.1080/03602559108021003.
  15. Пат. N 2211831, Российская Федерация, C07C329/14. Способ получения алкилксантогенатов щелочных металлов / В.И. Савран, В.П. Эндюськин, Н.В. Симакова; заявитель и патентообладатель ОАО «Химпром». Заявл. 22.05.2002; опубл. 10.09.2003.
  16. Пат. N 2508285, Российская Федерация, C07C 29/70, C07C 31/30. Способ получения алкоголятов щелочных и щелочноземельных металлов (варианты) / В.С. Глуховской, Ю.А. Литвин, Е.В. Блинов, Ю.К. Гусев, В.В. Ситникова, А.Г. Сахабутдинов, И.Г. Ахметов; заявитель и патентообладатель ФГУП «Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. академика С.В. Лебедева». Заявл. 06.07.2012; опубл. 27.02.2014. Бюл. N 6.
  17. Chocklingam E., Subramanian S., Natarajan K.A. Studies on biodegradation of organic flotation collectors using Bacillus polymyxa // Hydrometallurgy. 2003. Vol. 71. P. 249−256. https://doi.org/10.1016/S0304-386X(03)00163-4.
  18. Shao-Hua Ch., Wen-Qi G., Guang-Jun M., Qi Zh., Cui-Ping B., Nian X. Primary biodegradation of sulfide mineral flotation collectors // Minerals Engineering. 2011. Vol. 8, no. 24. P. 953−955. https://doi.org/10.1016/j.mineng.2011.01.003.
  19. Fu P., Feng J., Yang H., Yang T. Degradation of sodium n-butyl xanthate by vacuum UV-ozone (VUV/ O3) in comparison with ozone and VUV photolysis // Process Safety and Environmental Protection. 2016. Vol. 102. P. 64–70. https://doi.org/10.1016/j.psep.2016.02.010.
  20. Han X., Wang M., Yan R., Wang H. Cassie state stability and gas restoration capability of superhydrophobic surfaces with truncated cone-shaped pillars // Langmuir. 2021. Vol. 44, no. 37. P. 12897–12906. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.1c01909.
  21. Ackerman P., Harris G., Klimpel R., Aplan F. Use of xanthogen formates as collectors in the flotation of copper sulfides and pyrite // International Journal of Mineral Processing. 2000. Vol. 58. P. 1–13. https://doi.org/10.1016/S0301-7516(99)00068-X.
  22. Huang X., Huang K., Jia Y., Wang S., Cao Z., Zhong H. Investigating the selectivity of a xanthate derivative for the flotation separation of chalcopyrite from pyrite // Chemical Engineering Science. 2019. Vol. 205. P. 220–229. https://doi.org/10.1016/j.ces.2019.04.051.
  23. He S., Huang Y., Wang M., Zhang Y., Chen L., Jia Y., et al. Structural modification of xanthate collectors to enhance the flotation selectivity of chalcopyrite // Journal of Molecular Liquids. 2022. Vol. 345. P. 118254. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.6b04566.
  24. Huang S.H.Y., Zhang Y., Wang M. The preparation and application of diminerophile oxadiazole-thione collector. Patent CN, no. 202110422188.9.2021.
  25. Ajiboye T.O., Ajiboye T.T., Marzouki R., Onwudiwe D.C. The versatility in the applications of dithiocarbamates // International Journal of Molecular Sciences. 2022. Vol. 23. P. 1317. https://doi.org/10.3390/ijms23031317.
  26. Kaul L., Süss R., Zannettino A., Richter K. The revival of dithiocarbamates: from pesticides to innovative medical treatments // iScience. 2021. Vol. 24. P. 102092. https://doi.org/10.1016/j.isci.2021.102092.
  27. Viola-Rhenals M., Patel K.R., Jaimes-Santa- maria L., Wu G., Liu J., Dou Q.P. Recent advances in antabuse (disulfiram): the importance of its metal-binding ability to its anticancer activity // Current Medicinal Chemistry. 2018. Vol. 25, no. 4. P. 506–524. https://doi.org/10.2174/0929867324666171023161121.
  28. Kurian J.K., Peethambaran N.R., Mary K.C., Kuriakose B. Effect of vulcanization systems and antioxidants on discoloration and degradation of natural rubber latex thread under UV radiation // Journal of Applied Polymer Science. 2000. Vol. 78, no. 2. P. 304–310. https://doi.org/10.1002/10974628(20001010)78:23.0.CO;2-G.
  29. Cvek B., Dvorak Z. Targeting of nuclear factor-kappaB and proteasome by dithiocarbamate complexes with metals // Current Pharmaceutical Design. 2007. Vol. 30, no. 13. P. 3155–3167. https://doi.org/10.2174/138161207782110390.
  30. Bala V., Gupta G., Sharma V. Chemical and medicinal versatility of dithiocarbamates: an overview // Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2014. Vol. 14, no. 12. P. 1021–1032. https://doi.org/10.2174/1389557514666141106130146.
  31. Cvek B. Targeting malignancies with disulfiram (Antabuse): multidrug resistance, angiogenesis, and proteasome // Current Cancer Drug Targets. 2011. Vol. 3, no. 11. P. 332–337. https://doi.org/10.2174/156800911794519806.
  32. Harrison J.J., Turner R.J., Ceri H. A subpopulation of Candida albicans and Candida tropicalis biofilm cells are highly tolerant to chelating agents // FEMS Microbiology Letters. 2011. Vol. 272, no. 2. P. 172–181. https://doi.org/10.1111/j.1574-6968.2007.00745.
  33. Xu L., Tong J., Wu Y., Zhao S., Lin B.L. A computational evaluation of targeted oxidation strategy (TOS) for potential inhibition of SARS-CoV-2 by disulfiram and analogues // Biophysical Chemistry. 2021. Vol. 276. P. 106610. https://doi.org/10.1016/j.bpc.2021.106610.
  34. Oliveira J.W., Rocha H.O., De Medeiros W.M., Silva M.S. Application of dithiocarbamates as potential new antitrypanosomatids-drugs: approach chemistry, functional and biological // Molecules. 2019. Vol. 24, no. 15. P. 2806. https://doi.org/10.3390/molecules24152806.
  35. Venkatesh R., Shankar G., Aswathi C., Narayanan Modi G., Sabiah S., Kandasamy J. Multicomponent synthesis of S-benzyl dithiocarbamates from para-quinone methides and their biological evaluation for the treatment of Alzheimer’s disease // Journal of Organic Chemistry. 2022. Vol. 87, no. 10. P. 6730–6741. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00423.
  36. Soyka M., Roesner S. New pharmacological approaches for the treatment of alcoholism // Expert Opinion on Pharmacotherapy. 2006. Vol. 7, no. 17. P. 2341–2353. https://doi.org/10.1517/14656566.7.17.2341.
  37. Singh A.N., Srivastava S., Jainar A.K. Pharmacotherapy of chronic alcoholism: a review // Drugs Today (Barc). 1999. Vol. 35, no. 1. P. 27–33. https://doi.org/10.1358/dot.1999.35.1.522944.
  38. Schubart R. Dithiocarbamic acid and derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. https://doi.org/10.1002/14356007.a09_001.
  39. Rafin C., Veignie E., Sancholle M., Len C., Villa P., Ronco G. Synthesis and antifungal activity of novel bisdithiocarbamate derivatives of carbohydrates against Fusarium oxysporum f. sp. lini. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000. Vol. 48, no. 11. P. 5283– 5287. https://doi.org/10.1021/jf0003698.
  40. Azizi N., Aryanasab F., Saidi M.R. Straightforward and highly efficient catalyst-free one-pot synthesis of dithiocarbamates under solvent-free conditions // Organic Letters. 2006. Vol. 8, no. 23. P. 5275–5277. https://doi.org/10.1021/ol0620141.
  41. Ma X., Hu Y., Zhong H., Wang S., Liu G., Zhao G. A novel surfactant S-benzoyl-N,N-diethyldithiocarbamate synthesis and its flotation performance to galena // Applied Surface Science. 2016. Vol. 365. P. 342–351. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2016.01.048.
  42. Liu S., Liu G., Zhong H., Yang X. The role of HABTC’s hydroxamate and dithiocarbamate groups in chalcopyrite flotation // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2017. Vol. 52. P. 359–368. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2017.04.015.
  43. Liu S., Dong Y., Xie L., Liu G., Zhong H., Zeng H. Uncovering the hydrophobic mechanism of a novel dithiocarbamate-hydroxamate surfactant towards galena // Chemical Engineering Science. 2021. Vol. 245. P. 116765. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2017.04.015.
  44. Huang X., Huang K., Wang S., Cao Z., Zhong H. Synthesis of 2-hydroxyethyl dibutyldithiocarbamate and its adsorption mechanism on chalcopyrite // Applied Surface Science. 2019. Vol. 476. P. 460–467. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2019.01.053.
  45. Huang X., Jia Y., Cao Z., Wang S., Ma X., Zhong H. Investigation of the interfacial adsorption mechanisms of 2-hydroxyethyl dibutyldithiocarbamate surfactant on galena and sphalerite // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2019. Vol. 583. P. 123908.
  46. Qi J., Liu G., Dong Y. Probing the hydrophobic mechanism of N--N-octyl dithiocarbamate toward bastnaesite flotation by in situ AFM, FTIR and XPS // Journal of Colloid and Interface Science. 2020. Vol. 572. P. 179–189. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2020.03.080.
  47. Qi J., Dong Y., Liu Sh., Liu G. Behavior of lead ions in cassiterite flotation using octanohydroxamic acid // Applied Surface Science. 2021. Vol. 538. P. 147996. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.7b02126.
  48. Qi J., Zhao G., Liu Sh., Chen W., Liu G. Strengthening flotation enrichment of Pb(II)-activated scheelite with N--N-hexyl dithiocarba- mate // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2022. Vol. 114. P. 338–346. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2022.07.024.
  49. Qi J., Liu Sh., Dong Y., Liu G. Revealing the role of dithiocarbamate ester group in hydroxamic acid flotation of cassiterite with in situ AFM, DFT and XPS // Applied Surface Science. 2022. Vol. 604. P. 154521. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2022.07.024.
  50. Yang H., Huang K., Cao X., Huang X., Cao Z., Zhong H., et al. Investigating the adsorption performances and hydrophobic mechanism of O-ethyl-Nbenzoyl thionocarbamate on chalcopyrite surface // Minerals Engineering. 2022. Vol. 176. P. 107316. https://doi.org/10.1016/j.mineng.2021.107316.
  51. Cao X., Liu C., Huang X., Zeng J., Xu J., Zhang R., et al. Uncovering the flotation performance and adsorption mechanism of a multifunctional thiocarbamate collector on malachite // Powder Technology. 2022. Vol. 407. P. 117676. https://doi.org/10.1016/j.powtec.2022.117676.
  52. Biniak S., Pakuła M., Szymański G.S., Świa̧ tkowski A. Effect of activated carbon surface oxygen-and/or nitrogen-containing groups on adsorption of copper(II) ions from aqueous solution // Langmuir. 1999. N 15. P. 6112–6117.
  53. Zou S., Wang S., Ma X., Yang J., Zhong H. Synthesis of a novel dithiocarbamate collector and its selective adsorption mechanism in galena flotation // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2023. Vol. 657. P. 130649. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2022.130649.
  54. Матвеева Т.Н., Громова Н.К., Ланцова Л.Б. Анализ комплексообразующих и адсорбционных свойств дитиокарбаматов на основе циклических и алифатических аминов для флотации золотосодержащих руд // Физико-технические проблемы разработки полезных и скопаемых. 2020. N 2. С. 121–127. https://doi.org/10.15372/FTPRPI20200214.
  55. Matveeva T.N., Gromova N.K., Lantsova L.B. Experimental proof of applicability of cyclic and aliphatic dithiocarbamate collectors in gold-bearing sulphide recovery from complex ore // Journal of Mining Science. 2021. Vol. 57, no. 1. P. 123–130. https://doi.org/10.1134/S1062739121010130.
  56. Matveeva T.N., Gromova N.K., Lantsova L.B., Gladysheva O.I. Mechanism of interaction between morpholine dithiocarbamate and cyanoethyl diethyldithiocarbamate reagents and low-dimensional gold on the surface of sulfide minerals in flotation of difficult gold-bearing ore // Journal of Mining Science. 2022. Vol. 58. P. 610–618. https://doi.org/10.1134/S106273912204010X.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载


Creative Commons License
此作品已接受知识共享署名 4.0国际许可协议的许可

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».