Синтез и характеристика тиосемикарбазонов 2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-2-формил-4Н-пирана и их медных комплексов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Неизвестные ранее производные тиосемикарбазида получены путем реакции конденсации 2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-2-формил-4Н-пирана с 4-фенилтиосемикарбазидом или тиосемикарбазидом при кипячении в EtOH с высокими выходами. Продукты представляют собой окрашенные масла. Комплексы Cu(II) на основе карбазонов 2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-2-формил-4Н-пирана были синтезированы путем взаимодействия с хлоридом меди (II). Все эти комплексы растворимы в диметилформамиде (ДМФА) и диметилсульфоксиде (ДМСО), элементный анализ показывает, что они имеют стехиометрию 1:1 металл–лиганд. Структуры полученных соединений охарактеризованы методами ИК и 1Н, 13С, 15N ЯМР-спектроскопии и элементного анализа. Полученные медьсодержащие комплексы с тиосемикарбазонами представляют интерес в связи с их повышенной биологической активностью. Сделан первичный скрининг острой токсичности соединения тиосемикарбазон 2,5-дибутилтио-2,3- дигидро-2-формил-4Н-пирана. Анализ полученных результатов показал, что по параметру DL50 исследуемый препарат при остром внутрижелудочном пути поступления характеризуется как вещество, имеющее низкую опасность острой токсичности, и относится к V классу опасности (DL50>2000 мг/кг).

Об авторах

Е. А. Верочкина

Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН

Email: kleptsova84@mail.ru

Н. В. Вчисло

Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН

Email: vchislo@bk.ru

Л. И. Ларина

Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН

Email: larina@irioch.irk.ru

Е. А. Титов

Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН; Восточно-Сибирский институт медико-экологических исследований

Email: g57097@yandex.ru

Список литературы

  1. Metwally M. A., Bondock S., Hossam E.-A., Kandeel E.-E. M. Thiosemicarbazides: synthesis and reactions // Journal of Sulfur Chemistry. 2011. Vol. 32, no. 5. P. 489–519. https://doi.org/10.1080/ 17415993.2011.601869.
  2. Desai S. B., Desai P. B., Desai K. R. Synthesis of some Schiff bases, thiazolidinones and azetidinones derived from 2,6-diaminobenzobisthiazole and their anticancer activities // Heterocyclic Communications. 2001. Vol. 7, no. 1. P. 83–90. https:// doi.org/10.1515/HC.2001.7.1.83.
  3. Kumar R. S., Arunachalam S. DNA binding and antimicrobial studies of polymer–copper(II) complexes containing 1,10-phenanthroline and L-phenylalanine ligands // European Journal of Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 44, no. 5. P. 1878–1883. https://doi.org/10. 1016/j.ejmech.2008.11.001.
  4. Samadhiya S., Halve A. Synthetic utility of Schiff bases as potential herbicidal agents // Oriental Journal of Chemistry. 2001. Vol. 17, no. 1. P. 119–122.
  5. Vanco J., Marek J., Travnicek Z., Racanska E., Muselik J., Svajlenova O. Synthesis, structural characterization, antiradical and antidiabetic activities of copper(II) and zinc(II) Schiff base complexes derived from salicylaldehyde and β-alanine // Journal of Inorganic Biochemistry. 2008. Vol. 102, no. 4. P. 595–605. https:// doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.10.003.
  6. Tarushi A., Polatoglou E., Kljun J., Turel I., Psomas G., Kessissoglou D. P. Interaction of Zn(II) with quinolone drugs: structure and biological evaluation // Dalton Transactions. 2011. Vol. 40. P. 9461– 9473. https://doi.org/10.1039/c1dt10870k.
  7. Andres S. A., Bajaj K., Vishnosky N. S., Peterson M. A., Mashuta M. S., Buchanan R. M., et al. Synthesis, characterization, and biological activity of hybrid thiosemicarbazone–alkylthiocarbamate metal complexes // Inorganic Chemistry. 2020. Vol. 59, no. 7. P. 4924–4935. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem. 0c00182.
  8. Laverick R. J., Zhang N., Reid E., Kim J., Kilpin K. J., Kitchen J. A. Solution processible Co(III) quinoline-thiosemicarbazone complexes: synthesis, structure extension, and Langmuir-Blodgett deposition studies // Journal of Coordination Chemistry. 2021. Vol. 74, no. 1-3. P. 321–340. https://doi.org/ 10.1080/00958972.2021.1879384.
  9. Пат. № 1727243, СССР. Применение 2-формил-2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-4Н-пирана в качестве дезинфицирующего средства / Н. П. Баркова, Н. А. Кейко, Л. Г. Степанова, М. Г. Воронков, А. А. Портяной, Т. И. Никифорова; патентообладатель Иркутский институт органической химии СО РАН. Заявл. 16.02.1990; опубл. 20.10.1999. Бюл. № 33.
  10. А.С. № 297635, СССР. Способ получения 2-формил-2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-γ-пиранов / М. Ф. Шостаковский, Н. А. Кейко, Л. Г. Степанова, Е. Б. Пышная. Заявл. 16.10.1969; опубл. 11.03.1971. Бюл. № 10.
  11. Кейко Н. А., Степанова Л. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Новые 2-формил-2,5-дибутилтио2,3-дигидро-γ-пираны // Известия Академии наук СССР. Серия химическая. 1977. Т. 7. С. 1652–1655.
  12. Prajapati N. P., Patel H. D. Novel thiosemicarbazone derivatives and their metal complexes: recent development // Synthetic Communications. 2019. Vol. 49, no. 21. P. 2767–2804. https://doi.org/ 10.1080/00397911.2019.1649432.
  13. Kostas I. D., Steele B. R. Thiosemicarbazone complexes of transition metals as catalysts for crosscoupling reactions // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1107– 1147. https://doi.org/10.3390/catal10101107.
  14. Lin L. F., Lee S. J., Chen C.-T. Studies on potential antitumor agents (II). Thiosemicarbazones of pbromophenyl- and o-chlorophenylpyridine-2-carboxaldehydes // Heterocycles. 1977. Vol. 7, no. 1. P. 347– 352. https://doi.org/10.3987/S-1977-01-0347.
  15. Gatto C. C., Lima F. C., Miguel P. M. Copper(II) complexes with semicarbazones: synthesis, characterization and noncovalent interactions in their crystal structures // Journal of Chemical Sciences. 2020. P. 132–146. Article number 146. https://doi. org/10.1007/s12039-020-01847-5.
  16. Todorović T. R., Vukašinović J., Portalone G., Suleiman S., Gligorijević N., Bjelogrlić S., et al. (Chalcogen)semicarbazones and their cobalt complexes differentiate HL-60 myeloid leukaemia cells and are cytotoxic towards tumor cell lines // Medicinal Chemistry Communications. 2017. Vol. 8, no. 1. P. 103–111. https://doi.org/10.1039/c6md00501b.
  17. Khan T., Ahmad R., Joshi S., Khan A. R. Anticancer potential of metal thiosemicarbazone complexes: a review // Der Chemica Sinica. 2015. Vol. 6, no. 12. P. 1–11.
  18. Palamarciuc O., Milunović M. N. M., Sîrbu A., Stratulat E., Pui A., Gligorijevic N., et al. Investigation of the cytotoxic potential of methyl imidazolederived thiosemicarbazones and their copper(II) complexes with dichloroacetate as a co-ligand // New Journal of Chemistry. 2019. Vol. 43, no. 3. P. 1340–1357. https://doi.org/10.1039/C8NJ04041A.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».