Тионирование 4-((4-оксо-4H-хромен-3-ил) метилен)-2-фенилоксазол-5(4H)-она с применением реагента LAWESSON’S

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Анализ периодической печати показал, что сведений о поведении гибридных ге тероциклических систем, содержащих несколько фармакофорных фрагментов, на основе оксазол-5(4H)-онов и хромен-4(4H)-онов в реакции c тионирующими реагентами в различных условиях не имеется. Впервые изучено взаимодействие 4-((4-оксо-4H-хромен-3-ил)метилен)-2-фенилоксазол-5(4H)-она с реагентом Лавессона (LR) (2,4-бис-[п-метоксифенил]-1,3-дитиафосфетан-2,4- дисульфид) в условиях термической активации реакционной смеси и при использовании реактора закрытого типа в среде неполярных растворителей. Реагент Лавессона использован в качестве мягкого тионирующего агента.
Обсуждена схема проведенного взаимодействия. Первоначально предполагается диссоциация молекулы реагента Лавессона (LR) на частицы илидного строения, далее происходит взаимодействие с карбонильной группой хромен-4-онового фрагмента исходного субстрата, в результате образуется спироциклический интермедиат, при последующем разложении которого образуется конечный продукт. Установлено, что использование реактора закрытого типа позволяет сокращать время протекания превращения, добиваться повышения выхода целевого продукта по сравнению с обычным типом активации реакционной смеси. Показано, что в выбранных условиях превращение протекает с сохранением оксазол-5(4Н)-онового кольца. Состав и строение полученного соединения установлены на основании комплексных данных элементного анализа, ИК-, ЯМР-спектроскопии.

Ключевые слова: оксазол-5(4H)-оны, хромен-4(4H)-оны, тиопроизводные хроменилоксазолона, физико-химические методы, реактор герметичных сосудов, гибридные структуры, спектроскопия, реагент Lawesson’s (LR)

Об авторах

Е. М. Арзямова

Автор, ответственный за переписку.
Email: katerina285@yandex.ru

А. Ю. Егорова

Email: katerina285@yandex.ru

Список литературы

  1. Parveen M., Ahmad F., Malla A. M., Azaz S., Silva M. R.,Silva P. S. P. [Et3NH][HSO4]-mediated functionalization of hippuric acid: An unprecedented approach to4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones // RSC Adv.2015. Vol. 46, iss. 43. P. 52330–52346. https://doi.org/10.1002/chin.201543140
  2. Arzyamova E. M., Tarasov D. O., Yegorova A. Yu. Synthesis and characterization of hybrid structures based on furan-2(3h)-ones and chromen-4(4h)-ones – potential antibacterial activity // Chemistry Proceedings. 2023. Vol. 14, № 1. https://doi.org/10.3390/ecsoc-27-16062
  3. Salema M. S., El-Helwa E. A. E., Derbala H. A. Y. Development of chromone–pyrazole-based anticancer agents // Russ. J. Bioorganic Chem. 2020. Vol. 46, № 1. P. 77–84. https://doi.org/10.1134/S1068162020010094
  4. Savariz F. C., Foglio M. A., De Carvalho J. E., Ruiz A. L. T. G.,Duarte M. C. T., Da Rosa M. F., Meyer E., Sarragiotto M. H. Synthesis and evaluation of new β-carboline-3-(4-benzylidene)-4H-oxazol-5-one derivatives as antitumor agents // Molecules. 2012. Vol. 17, № 5.P. 6100–6113. https://doi.org/10.3390/molecules17056100
  5. Rambabu B., Priyanka B., Rao Dr. N. K. Design, synthesis and biological evaluation of a novel series of
  6. oxazolones promoted by K3PO4 as catalyst // World J. Pharm. Res. 2023. Vol. 12, iss. 6. P. 916–928. https://doi.org/10.20959/wjpr20236-27858
  7. Apostol T-V., Chifi riuc M. C., Nitulescu G. M., Olaru O. T., Barbuceanu S-F., Socea L-I., Pahontu E. M., Karmezan C. M., Marutescu L. G. In silico and in vitro assessment of antimicrobial and antibiofi lm activity of some 1,3-oxazole-based compounds and their isosteric analogues // Appl. Sci. 2022. Vol. 12, № 11. https://doi.org/10.3390/app12115571
  8. Peng F., Liu T., Wang Q., Liu F., Cao X., Yang J., Liu L., Xie C., Xue W. Antibacterial and antiviral activities of 1,3,4-oxadiazole thioether 4 H-chromen-4-one derivatives // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69, № 37. P. 11085–11094. https://dx.doi.org/10.1021/acs. jafc.1c03755
  9. Jiang S., Su S., Chen M., Peng F., Zhou Q., Liu T., Liu L., Xue W. Antibacterial activities of novel dithiocarbamate-containing 4H-chromen-4-one derivatives // J. Agric. Food Chem. 2020. Vol. 68, № 20. P. 5641−5647. https://dx.doi.org/10.1021/acs.jafc.0c01652
  10. Kurt-Kızıldoğan A., Akarsu N., Otur Ç., Kivrak A., Aslan-Ertas N., Arslan S., Mutlu D., Konus, M., Yılmaz C., Cetin D., Topal T., Şahin N. A novel 4H-chromen-4-one derivative from marine Streptomyces ovatisporus S4702T as potential antibacterial and anti-cancer agent // Anticancer Agents Med. Chem. 2022. Vol. 22, № 2. P. 362–370. https://dx.doi.org/10.2174/18715206 21666210311085748
  11. Cava M. P., Levinson M. I. Thionation reactions of Lawessons reagent // Tetrahedron. 1985. Vol. 41, № 22. Р. 5061–5087. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)96753-5
  12. Abou-Elmagd W. S. I., Hashem A. I. Synthesis and antitumor activity evaluation of some novel-fused and spiro heterocycles derived from a 2(3H)-furanone derivative // J. Heterocyclic Chem. 2016. Vol. 53, № 1. P. 202–208. https://doi.org/10.1002/jhet.2401
  13. Fitton A. O., Frost J. R., Suschitzky H., Houghton P. G. Conversion of 3-formylchomons into pyrrole and thiophene derivatives // Synthesis. 1977. № 2. P. 33–135. https://doi.org/10.1055 /s-1977-24298
  14. Аниськова Т. В., Стулова Е. Г., Бабкина Н. В., Егорова А. Ю. Взаимодействие 5-R-3-арилметилиден-3Н-фуран-2-онов с реактивом Лавессона // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. 2016. № 8-4. С. 512–515. ID: 26725847.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).