Электрохимическое стереоселективное циклопропанирование и раскрытие трехчленного цикла: путь к новым производным цистеина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Предложена новая стратегия стереоселективного синтеза новых производных арилцистеина с двумя стереоцентрами, содержащих в β-положении малонатный фрагмент, путем реализации цепи последовательных превращений в координационной сфере хиральных шиффовых комплексов Ni(II). Электрохимическое циклопропанирование дегидроаланиновых комплексов по Кори – Чайковскому и последующее восстановительное раскрытие цикла позволяет получать производные непредельных аминокислот, легко присоединяющие S-нуклеофилы. Предложена новая методика выделения производных цистеина, обладающих высокой СН-кислотностью, из темплатных шиффовых комплексов.

Об авторах

Олег Александрович Левицкий

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: oal@org.chem.msu.ru
Россия, 119991, Россия, Москва, Ленинские горы, 1-3

Татьяна Владимировна Магдесиева

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: tvm@org.chem.msu.ru

профессор

Россия, 119991, Россия, Москва, Ленинские горы, 1-3

Список литературы

  1. C. Wermuth, D. Aldous, P. Raboisson, D. Rognan The Practice of Medicinal Chemistry (4th Edn), UK, London, Elsevier, Academic Press, 2015, 880 pp. doi: 10.1016/C2012-0-03066-9.
  2. T. Shono, Y. Matsumura, Y. Nakagawa J. Org. Chem., 1971, 36(13), 1771. doi: 10.1021/jo00812a011.
  3. T. Shono, Y. Matsumura Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1975, 48(10), 2861. doi: 10.1246/bcsj.48.2861.
  4. S. Torii, T. Inokuchi, N. Takahasi J. Org. Chem., 1978, 43(26), 5020. doi: 10.1021/jo00420a030.
  5. S. Torii, T. Okamoto, N. Ueno J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, №7, 293. doi: 10.1039/C39780000293.
  6. D.D.M. Wayner, D.R. Arnold J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, №1, 1087. doi: 10.1039/C39820001087.
  7. Y. Matsubara, T. Uchida, T. Ohnishi, K. Kanehira, Y. Fujita, T. Hirashima, et al. Tetrahedron Letters, 1985, 26(37), 4513. doi: 10.1016/S0040-4039(00)88944-3.
  8. Y. Wang, J.M. Tanko J. Am. Chem. Soc., 1997, 119(35), 8201. doi: 10.1021/ja970932b.
  9. S. Kolb, M. Petzold, F. Brandt, P.G. Jones, C.R. Jacob, D.B. Werz Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60(29), 15928. doi: 10.1002/anie.202101477.
  10. S. Kolb, N.L. Ahlburg, D.B. Werz Org. Let., 2021, 23(14), 5549. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01890.
  11. S. Oyanagi, H. Ishii, S. Inagi, T. Fuchigami J. Electrochem. Soc., 2020, 167(15), 155511. doi: 10.1149/1945-7111/abb83b.
  12. P. Peng, X. Yan, K. Zhang, Z. Liu, L. Zeng, Y. Chen, H. Zhang, A. Lei Nat. Commun., 2021, 12(1), 3075. doi: 10.1038/s41467-021-23401-8.
  13. J.M. Tanko, X. Li, M. Chahma, W.F. Jackson, J.N. Spencer J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(14), 4181. doi: 10.1021/ja063857q.
  14. J.M. Tanko, R.E. Drumright J. Am. Chem. Soc., 1990, 112(13), 5362. doi: 10.1021/ja00169a060.
  15. J.M. Tanko, J.G. Gillmore, R. Friedline, M. Chahma J. Org. Chem., 2005, 70(10), 4170. doi: 10.1021/jo047917r.
  16. J. Lessard, A.J. Fry ECS Meeting Abstracts, 2017, MA2017-01(36), 1688. doi: 10.1149/ma2017-01/36/1688.
  17. A.J. Fry, J. Lessard ECS Transactions, 2017, 77(11), 1503. doi: 10.1149/07711.1503ecst.
  18. L.L. Liao, Z.H. Wang, K.G. Cao, G.Q. Sun, W. Zhang, C.K. Ran, Y. Li, L. Chen, G.-M. Cao, D.-G. Yu J. Am. Chem. Soc., 2022, 144(5), 2062. doi: 10.1021/jacs.1c12071.
  19. O.A. Levitskiy, O.I. Aglamazova, Y.K. Grishin, S.E. Nefedov, T.V. Magdesieva Electrochimica Acta, 2022, 409, 139980. doi: 10.1016/j.electacta.2022.139980.
  20. O.A. Levitskiy, O.I. Aglamazova, Y.K. Grishin, S.E. Nefedov, T.V. Magdesieva Beilstein J. Org. Chem., 2022, 18, 1166. doi: 10.3762/bjoc.18.121.
  21. Y. Wang, X. Song, J. Wang, H. Moriwaki, V.A. Soloshonok, H. Liu Amino Acids., 2017, 49(9), 1487. doi: 10.1007/s00726-017-2458-6.
  22. A.E. Sorochinsky, J.L. Aceña, H. Moriwaki, T. Sato, V.A. Soloshonok Amino Acids., 2013, 45(4), 691. doi: 10.1007/s00726-013-1539-4.
  23. J.L. Aceña, A.E. Sorochinsky, V. Soloshonok Amino Acids., 2014, 46(9), 2047. doi: 10.1007/s00726-014-1764-5.
  24. A.E. Sorochinsky, J.L. Aceña, H. Moriwaki, T. Sato, V. Soloshonok Amino Acids, 2013, 45(5), 1017. doi: 10.1007/s00726-013-1580-3.
  25. R. Bentley Chem. Soc. Rev., 2005, 34(7), 609. doi: 10.1039/b418284g.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Левицкий О.А., Магдесиева Т.В., 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».