Biological activity of deep eutectic solvent-based extracts of Chamaeneríon angustifolium (L.) Scop.

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Introductioin. For the use of plant extracts in pharmaceutical, cosmetic and food industries it is important to study their biological activity towards cells and bacterial structures, as well as their antioxidant properties.

Aim of the study – a comprehensive evaluation of the biological properties of plant extracts of leaves of Ivan-tea narrow-leaved (Chamaeneríon angustifolium (L.) Scop.) based on deep eutectic solvents (DESs), compositions [ChCl][Gly]2[H2O]11, [ChCl][Cit]2[H2O]43 and [Cit][Gly]4[H2O]20, in comparison with pure solvents.

Material and Methods. The ability of the obtained extracts to inhibit ABTS and DPPH free radicals was determined. The antimicrobial activity of the extracts and extractants against bacterial cultures of Bacillus pumilus, Microbacterium paraoxydants and Acinetobacter lwoffii and the cytotoxicity of DES and plant extracts against HeLa cervical carcinoma cell line and HEK293 human embryonic kidney cell line were determined using MTT assay.

Results. It was shown that [ChCl][Gly]2[H2O]11 based extract inhibited DPPH more strongly than ABTS, while on the contrary [ChCl][Cit]2[H2O]43 and [Cit][Gly]4[H2O]20 based extracts inhibited ABTS radical more intensely. It was also found that all the DES based extracts of C. angustifolium at high concentrations (10, 1 vol.%) had pronounced antimicrobial activity against the bacterial strains used. The [Cit][Gly]4[H2O]20 based extract was found to be the most toxic to all bacterial cultures. The cytotoxic effect was less pronounced for healthy cells with [ChCl][Cit]2[H2O]43 and for cancer cells with [ChCl][Gly]2[H2O]11.

Conclusions. The results of the work are a scientific basis for further development of methods of application of DESs and extracts based on them in food and pharmaceutical industries.

About the authors

А. А. Koigerova

Federal Research Centre “Kola Science Centre of the Russian Academy of Sciences”

Author for correspondence.
Email: a.koygerova@ksc.ru
ORCID iD: 0000-0002-8843-0122
SPIN-code: 6702-2124

Research Sientist, Laboratory of Medical and Biological Technologies

Russian Federation, Fersmana str. 14, Apatity, 184209

E. A. Isakova

Federal Research Centre “Kola Science Centre of the Russian Academy of Sciences”

Email: e.isakova@ksc.ru
ORCID iD: 0000-0002-4675-0953
SPIN-code: 5134-9491

Junior Research Sientist, Laboratory of Medical and Biological Technologies

Russian Federation, Fersmana str. 14, Apatity, 184209

U. А. Kremenetskaya

Federal Research Centre “Kola Science Centre of the Russian Academy of Sciences”; St Petersburg University

Email: kremeneckaya3@gmail.com
ORCID iD: 0009-0003-8585-2746
SPIN-code: 6143-3072

Junior Research Sientist, Laboratory of Medical and Biological Technologies

Russian Federation, Fersmana str. 14, Apatity, 184209; 7-9 Universitetskaya Embankment, St. Petersburg, 199034

N. S. Tsvetov

Federal Research Centre “Kola Science Centre of the Russian Academy of Sciences”

Email: n.tsvetov@ksc.ru
ORCID iD: 0000-0003-1356-2259
SPIN-code: 3617-2826

Ph.D. (Chem.), Head of the Laboratory of Medical and Biological Technologies, Scientific Centre for Medical and Biological Research of Human Adaptation in the Arctic

Russian Federation, Fersmana str. 14, Apatity, 184209

P. G. Mizina

All-Russian Scientific Research Institute of Medicinal and Aromatic Plants

Email: mizina-pg@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6510-9603
SPIN-code: 7084-1962

Dr.Sc. (Pharm.), Professor, Counsellor, Honoured Scientist of the Russian Federation

Russian Federation, Grin str. 7, Moscow, 117216

References

  1. Shamsudin N.F., Ahmed Q.U., Mahmood S. et al. Antibacterial Effects of Flavonoids and Their Structure-Activity Relationship Study: A Comparative Interpreta-tion. Molecules. 2022; 27(4): 1149.
  2. Kadam P., Patil M., Yadav K. A review on phy-topharmacopial potential of epilobium angustifolium. Pharmacogn. J. 2018; 10(6): 1076–1078.
  3. Kavaz Yüksel A., Dikici E., Yüksel M. et al. Phy-tochemical, phenolic profile, antioxidant, anticholinergic and antibacterial properties of Epilobium angustifolium (Onagraceae). J. Food Meas. Charact. 2021; 15(6): 4858–4867.
  4. Slobodníková L., Fialová S., Rendeková K. et al. Anti-biofilm activity of plant polyphenols. Molecules. 2016; 21(12): 1–15.
  5. Dreger M., Adamczak A., Foksowicz-Flaczyk J. Anti-bacterial and Antimycotic Activity of Epilobium angus-tifolium L. Extracts: A Review. Pharmaceuticals. 2023; 16(10): 1–25.
  6. Yu Q., Wang F., Jian Y. et al. Extraction of flavonoids from Glycyrrhiza residues using deep eutectic solvents and its molecular mechanism. J. Mol. Liq. 2022; 363: 119848.
  7. Dai Y., van Spronsen J., Witkamp G.J. et al. Natural deep eutectic solvents as new potential media for green technology. Anal. Chim. Acta. Elsevier B.V. 2013; 766: 61–68.
  8. Singh N., Panwar D., Kumar G., Kashyap P. New hori-zons for the enhanced recovery of phenolic compounds by integration of natural deep eutectic solvents and microwave-assisted extraction. Food Biosci. 2024; 60: 104375.
  9. Koigerova A., Gosteva A., Samarov A., Tsvetov N. Deep Eutectic Solvents Based on Carboxylic Acids and Glycerol or Propylene Glycol as Green Media for Extraction of Bioactive Substances from Chamaenerion angustifolium (L.) Scop. Molecules. 2023; 28(19): 6978.
  10. Marchel M., Cieśliński H., Boczkaj G. Deep eutectic solvents microbial toxicity: Current state of art and critical evaluation of testing methods. J. Hazard. Mater. 2022; 425:127963.
  11. Macário I.P.E., Oliveira H., Menezes A.C. et al. Cytotoxicity profiling of deep eutectic solvents to human skin cells. Sci. Rep. 2019; 9(1): 1–9.
  12. Bedair H.M., Samir T.M., Mansour F.R. Antibacterial and antifungal activities of natural deep eutectic solvents. Appl. Microbiol. Biotechnol. Springer Berlin Heidelberg. 2024; 108(1): 198.
  13. Gryszczyńska A., Dreger M., Piasecka A. et al. Qualitative and quantitative analyses of bioactive compounds from ex vitro Chamaenerion angustifolium (L.) (Epilobium augustifolium) herb in different harvest times. Ind. Crops Prod. 2018; 123( May): 208–220.
  14. Ramstead A.G., Schepetkin I.A., Quinn M.T., Jutila M.A. Oenothein B, a Cyclic Dimeric Ellagitannin Isolated from Epilobium angustifolium, Enhances IFNγ Production by Lymphocytes. PLoS One / ed. Jacobs R. 2012; 7(11): e50546.
  15. Schepetkin I.A., Ramstead A.G., Kirpotina L.N. et al. Therapeutic Potential of Polyphenols from Epilobium Angustifolium (Fireweed). Phyther. Res. 2016; 1297(April): 1287–1297.
  16. Tsvetov N., Pasichnik E., Korovkina A., Gosteva A. Extraction of Bioactive Components from Chamaenerion angustifolium (L.) Scop. with Choline Chloride and Organic Acids Natural Deep Kedare S.B., Singh R.P. Genesis and development of DPPH method of antioxidant assay. Journal of Food Science and Technology. 2011; 48(4): 412–422.
  17. Re R., Pellegrini N., Proteggente A. et al. Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay. Free Radic. Biol. Med. 1999; 26(9–10): 1231–1237.
  18. Определение чувствительности микроорганизмов к антимикробным препаратам; 2021; 225 с. [Opredelenie chuvstvitel'nosti mikroorganizmov k antimikribnym preparatam. (In Russ.)].
  19. de Freitas M. V., Netto R. de C.M., da Costa Huss J.C. et al. Influence of aqueous crude extracts of medicinal plants on the osmotic stability of human erythrocytes. Toxicol. Vitr. 2008; 22(1): 219–224.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Comparison of chromatograms of C. angustifolium extracts obtained using different DESs

Download (204KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. DPPH free radical inhibition by C. angustifolium extract: а – [ChCl][Gly]2[H2O]11; б – [Cit][Gly]4[H2O]20; в – [ChCl][Cit]2[H2O]43

Download (205KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. ABTS free radical inhibition by C. angustifolium extract: а – [ChCl][Gly]2[H2O]11; б – [Cit][Gly]4[H2O]20; в – [ChCl][Cit]2[H2O]43

Download (205KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Effect of DES and C. angustifolium extracts on bacterial viability. Designations: а, б, в – effect on Bacillus pumilus; г, д, е – effect on Microbacterium paraoxydans; ж, з, и – effect on A. lwoffii

Download (787KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Dependence of bacterial survival rate on the concentration of C. angustifolium extracts: а, г, ж – effect of DES-1 – extract; б, д, з – effect of DES-2 – extract; в, е, и – effect of DES-3 – extract

Download (518KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Cytotoxicity of DES and extracts of C. angustifolium: а, б, в – effects on the human embryonic kidney cell line HEK293; г, д, е – effects on the cervical carcinoma cell line HeLa

Download (820KB)
Indexing metadata

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».