Synthesis of New Condensed Derivatives of Thieno[3,2- d ]-pyrimidines Based on 7,7-Dimethyl-2-mercapto-4-(2-furyl)-3-cyano-7,8-dihydro-5 H -pyrano[4,3- b ]pyridine

V. V. Dabaeva; Дабаева В. В.; I. M. Barkhudaryants; Бархударянц И. М.; E. G. Paronikyan; Пароникян Е. Г.; Sh. Sh. Dashyan; Дашян Ш. Ш.; M. R. Baghdasaryan; Багдасарян М. Р.

doi:10.31857/S0514749225010086

Синтез новых конденсированных производных тиено[3,2-d]пиримидинов на основе 7,7-диметил-2-меркапто-4-(2-фурил)-3-циано-7,8-дигидро-5H-пирано[4,3-b]пиридина

Авторы: Дабаева В.В.¹, Бархударянц И.М.¹, Пароникян Е.Г.¹, Дашян Ш.Ш.¹, Багдасарян М.Р.¹
Учреждения:
1. Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения
Выпуск: Том 61, № 1 (2025)
Страницы: 102-108
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://ogarev-online.ru/0514-7492/article/view/291951
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225010086
EDN: https://elibrary.ru/AFKMTG
ID: 291951

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработаны методы синтеза новых конденсированных тиено[3,2-е]пиридинов и тиено[3,2-d]пиримидинов. Установлено 2 пути реакции 7,7-диметил-2-меркапто-4-(2-фурил)-3-циано-7,8-дигидро-5H-пирано[4,3-b]пиридина с амидами хлоруксусной кислоты в зависимости от температуры. Показано, что при высокой температуре происходит алкилирование и внутримолекулярная циклизация (one pot реакция) с образованием пирано[4,3-b]тиено[3,2-е]пиридинов, в то время как при комнатной температуре образуются соответствующие тиоацетамиды. Конденсацией пирано[4,3-b]тиено[3,2-е]пиридинкарбоксамидов с триэтиловым эфиром ортомуравьиной кислоты синтезированы новые производные конденсированных тетрациклических тиено[3,2-d]пиримидинов.

Ключевые слова

алкилирование, one pot реакция, тиено[3,2-е]пиридин, тиено[3,2-d]пиримидин

Полный текст

Список литературы

Chiacchio M. A., Iannazzo D., Romeo R., Giofrè S. V., Legnani, L. Curr. Med. Chem., 2019, 26 (40), 7166–7195. doi: 10.2174/0929867325666180904125400
El‐Mekabaty A., Fouda A.E.A.S., Shaaban I.E. J. Heterocycl. Chem., 2020, 57 (7), 2928–2935. doi: 10.1002/jhet.4002
Zaki R.M., Kamal El-Dean A.M., Radwan S.M., Ammar M.A. Russ. J. Bioorg. Chem., 2022, 48 (Suppl 1), S121–S135. doi: 10.1134/S1068162023010314
Alenazi N.A., Alharbi H., Qarah A.F., Alsoliemy A., Abualnaja M.M., Karkashan A., Abbas B., El-Metwaly N.M. Arab. J. Chem., 2023, 16 (11), 105226. doi: 10.1016/j.arabjc.2023.105226
Mohi El-Deen E.M., El-Gwaad A., Amina A., Anwar M.M. Egypt. J. Chem., 2023, 66 (2), 231–242. doi: 10.21608/EJCHEM.2022.136967.6042
Saber A.F., Kamal El‐Dean A.M., Redwan S.M., Zaki R.M. J. Chinese Chem. Soc., 2020, 67 (7), 1239–1246. doi: 10.1002/jccs.201900374
Binsaleh N.K., Wigley C.A., Whitehead K.A., van Rensburg M., Reynisson J., Pilkington L.I., Barker D., Jones S., Dempsey-Hibbert N.C. Eur. J. Med. Chem., 2018, 143, 1997–2004. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.11.014
Liu Y.F., Fu S.Q., Yan Y.C., Gong B.B., Xie W.J., Yang X.R., Sun T., Ma M. Drug Des. Devel. Ther. 2021, 15, 639–649. doi: 10.2147/DDDT.S291369
Sarker D., Ang J.E., Baird R., Kristeleit R., Shah K., Moreno V., Clarke P.A., Raynaud F.I., Levy G., Ware J.A., Mazina K., Lin R., Wu J., Fredrickson J., Spoerke J.M., Lackner M.R., Yan Y., Friedman L.S., Kaye S.B., Derynck M.K., Workman P., de Bonoet J.S. Clin. Cancer Res. 2015, 21, 77–86. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-14-0947
Kim D.W., Lee D.H., Han J.Y., Lee J., Cho B.C., Kang J.H., Lee K. H., Cho E. K., Kim J.-S., Min Y. J., Cho J.Y., An H.J., Kim H.-G., Lee K.H., Kim B.-S., Jang I.-J., Yoon S., Han O.P., Noh Y.S., Hong K.Y., Park K. Lung Cancer. 2019, 135, 66–72. doi: 10.1016/j.lungcan.2019.07.007
Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Бархударянц И.М., Пароникян Е.Г., Паносян Г.А., Дашян Ш.Ш. ЖОХ, 2022, 92 (9), 1442–1448. [Dabaeva V.V., Bagdasaryan M.R., Barkhudaryants I.M., Paronikyan E.G., Panosyan G.A., Dashyan Sh.Sh. Russ. J. Gen. Chem., 2022, 92, 1686–1691. doi: 10.1134/S1070363222090109]