Synthesis and antiproliferative activity of 2-aryl-aminopyrimidine amides of benzimidazole-substituted phenylcarboxylic acid – new potential protein kinase inhibitors

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The results of a study on the synthesis and antiproliferative activity of new phenylcarboxylic acid amides, the structure of which contains pharmacophoric fragments of nitrogen-containing heterocycles – 2-aminopyrimidine, benzimidazole, pyridine, are presented. The synthesis was carried out by acylation of substituted 2-arylaminopyrimidine phenylenediamines with p-benzimidazole-phenylcarboxylic acid chloride or by aminolysis of p-benzimidazolephenylcarboxylic acid with 2-arylaminopyrimidinephenylenediamines. The potential inhibitory activity of the synthesized amides was assessed by in vitro screening of the compounds for antiproliferative activity in models of stable human tumor cell lines K562, HL-60, RPMI 1788, HeLa.

作者简介

E. Koroleva

Institute of Chemistry of New Materials, NAS of Belarus

Email: evk@ichnm.by
Minsk, 220084, ul. F. Skoriny, 36

A. Ermolinskaya

Institute of Chemistry of New Materials, NAS of Belarus

Minsk, 220084, ul. F. Skoriny, 36

Z. Ignatovich

Institute of Chemistry of New Materials, NAS of Belarus

Minsk, 220084, ul. F. Skoriny, 36

O. Panibrat

Institute of Bioorganic Chemistry, NAS of Belarus

Minsk, 220084, ul. Kuprevicha, 5

T. Hoang

Institute of Chemical Technology, Vietnam Academy of Science and Technology

Ho Chi Minh City, 70000, No.1A, Thanh Loc Street, Thanh Loc Ward, District 12

T. Huynh

Institute of Chemical Technology, Vietnam Academy of Science and Technology

Ho Chi Minh City, 70000, No.1A, Thanh Loc Street, Thanh Loc Ward, District 12

T. Nguyen

Institute of Chemical Technology, Vietnam Academy of Science and Technology

Ho Chi Minh City, 70000, No.1A, Thanh Loc Street, Thanh Loc Ward, District 12

参考

  1. Medina-Franco J.L., Giulianotti M.A., Welmaker G. S. Houghten R.A. Drug Discovery. Today. 2013, 18 (9–10), 495–501. doi: 10.1016/j.drudis.2013.01.008
  2. Proschak E., Stark H., Merk D. J. Med. Chem. 2019, 62, 420–444. doi: 10.1021/acs.jmedchem. 8b00760
  3. Morphy R. J. Med. Chem. 2010, 53, 1413–1437. doi: 10.1021/jm901132v
  4. Rodríguez-Soacha D.A., Scheiner M., Decker M. Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 690–706. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.07.040
  5. Kerru N., Singh P., Koorbanally N., Raj R., Kumar V. Eur. J. Med. Chem. 2017, 142, 179–212. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.033
  6. Liu T., Wan Y., Xiao Y., Xia C., Duan G. J. Med. Chem. 2020, 63 (17), 8977–9002. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00491
  7. Ma X., Lv X., Zhang J. Eur. J. Med. Chem. 2018, 143, 449–463. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.11.049
  8. Borsari Ch., Trader D.J., Tait A., Costi M.P. J. Med. Chem. 2020, 63 (5), 1908–1928. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01456
  9. Королева Е.В., Игнатович Ж.И., Синютич Ю.В., Гусак К.Н. ЖОрХ. 2016, 52, 159–196. [Korole- va E.V., Ignatovich Zh.I., Sinyutich Yu.V., Gusak K.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 139–177.] doi: 10.1134/S1070428016020019
  10. Ertl P., Altmann E., McKenna J.M. J. Med. Chem. 2020, 63 (15), 8408−8418. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00754
  11. Meng L., Shan G., Yong W., Xinying Y., Hao F., Xuben H. J. Med. Chem. 2024, 67 (17), 15098–15117. doi: 10.1021/acs.jmedchem.4c00729
  12. Гросс Э., Майенхоффер И. Пептиды. Основные методы образования пептидных связей М.: Мир. Москва: 1983. 421 с.
  13. Chan L.C., Cox B.G. J. Org. Chem. 2007, 72 (23), 8863–8869. doi: 10.1021/jo701558y
  14. Zhang L., Wang X., Wang J., Grinberg N., Krishnamurthy D., Senanayake C.H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2964–2966. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.03.220
  15. Huynh T.K.C., Nguyen T., Trand N.H.S., Nguyen T.D., Hoang T.K.D. J. Chem. Sci. 2020, 132, 84–91. doi: 10.1007/s12039-020-01783-4
  16. Королева Е.В., Игнатович Ж.В., Ермолинская А.Л., Синютич Ю.В., Барановский А.В., Махнач С.А. Изв. НАН Беларуси. сер. хим. наук. 2013, 3, 79–84. [Koroleva E.V., Ignatovich Zh.I., Ermolinskaya A.L. Sinyu- tich Yu.V., Baranovskii A.V., Makhnach S.A. Izvestiya NAN Belarusi. ser. chem.sci. 2013, 3, 79–84.]
  17. Al-Nasiry S., Geusens N., Hanssens M., Luyten C., Pijnenborg R. Human. Reproduction. 2007, 22, 1304–1309. doi: 10.1093/humrep/dem011

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».