Synthesis of [(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin2-yl)sulfanyl]acetamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The reaction of ethyl-[(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate with aliphatic amines gives corresponding acetamides; the reaction with hydrazine hydrate and aniline leads to 2-hydrazinyl- and 2-anilinopyrimidine respectively.

About the authors

A. K Shiryaev

Samara State Technical University

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

A. M Gulyaeva

Samara State Technical University

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

V. A Shiryaev

Samara State Technical University

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

U. M Aristova

Samara State Technical University

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

References

  1. Väre V.Y.P., Eruysal E.R., Narendran A., Sarachan K.L., Agris P.F. Biomolecules. 2017, 7, 1-32. doi: 10.3390/biom7010029
  2. Burke M.P., Borland K.M., Litosh V.A. Curr. Top. Med. Chem. 2016, 16, 1231-1241.
  3. Longley D.B., Harkin D.P., Johnston P.G. Nat. Rev. Cancer. 2003, 3, 330-338. doi: 10.1038/nrc1074
  4. Ralhan R., Kaur J. Expert Opin. Ther. Pat. 2007, 17, 1061-1075. doi: 10.1517/13543776.17.9.1061
  5. de Melo C.S, Singh V, Myrick A., Simelane S.B., Taylor D., Brunschwig C., Lawrence N., Schnappinger D., Engelhart C.A., Kumar A., Parish T., Su Q., Myers T.G., Boshoff H.I.M., Clifton E.B.III, Sirgel F.A., van Helden P.D., Buchanan K.I., Bayliss T., Green S.R., Ray P.C., Wyatt P.G., Basarab G.S., Eyermann C.J., Chibale K., Ghorpade S.R. J. Med. Chem. 2021, 64, 719-740. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01727
  6. Nawrozkij M.B., Forgione M., Yablokov A.S., Lucidi A., Tomaselli D., Patsilinakos A., Panella C., Hailu G.S., Kirillov I.A., Badia R., Riveira-Muñoz E., Crespan E., Rivera J.I.A., Cirilli R., Ragno R., Esté J.A., Maga G., Mai A., Dante Rotili D. J. Med. Chem. 2019, 62, 604-621. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01238
  7. Novikov M.S., Ivanova O.N., Ivanov A.V., Ozerov A.A., Valuev-Elliston V.T., Temburnikar K., Gurskaya G.V., Kochetkov S.N., Pannecouque C., Balzarini J., Seley-Radtke K.L. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5794-5802. doi: 10.1016/j.bmc.2011.08.025
  8. Patil S.B. Int. J. Pharm. Sci. Res. 2018, 9, 44-52. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.9(1).44-52
  9. Kumar S., Deep A., Narasimhan B. Curr. Bioactive Compd. 2019, 15, 289-303. doi: 10.2174/1573407214666180124160405
  10. Severina H.I., Skupa O.O., Voloshchuk N.I., Suleiman M.M., Georgiyants V.A. Pharmacia. 2019, 66, 141-146. doi: 10.3897/pharmacia.66.e38137
  11. Ширяев А.К., Колесникова Н.Г., Кузнецова Н.М., Лашманова Е.А. ХГС. 2013, 49, 1812-1817.
  12. Shiryaev A.K., Kolesnikova N.G., Kuznetsova N.M., Lashmanova E.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1681-1686. doi: 10.1007/s10593-014-1420-8
  13. Ширяев А.К., Барановская Н.С., Еремин М.С. ХГС. 2012, 48, 1662-1667.
  14. Shiryaev A.K., Baranovskaya N.S., Eremin M.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1550-1554. doi: 10.1007/s10593-013-1172-x
  15. Brun E.M., Garces-Garcia M., Escuin E., Morais S., Puchades R., Maquieira A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 1115-1123. doi: 10.1021/es034892p
  16. Pollinger J., Gellrich L., Schierle S., Kilu W., Schmidt J., Kalinowsky L., Ohrndorf J., Kaiser A., Heering J., Proschak E., Merk D. J. Med. Chem. 2019, 62, 2112-2126. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01848
  17. Abdel-Fattah A.-S.M., Negm A.M., Gaafar A.E.M. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1992, 72, 145-156. doi: 10.1080/10426509208031548
  18. Kemp M.M., Wang Q., Fuller J.H., West N., Martinez N.M., Morse E.M., Weïwer M., Schreiber S.L., Bradner J.E., Koehler A.N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4164-4169. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.05.098
  19. Wyrzykiewicz E., Buczek J., Golankiewicz K. Org. Mass Spectrometry. 1981, 16, 221-226. doi: 10.1002/oms.1210160507
  20. El Ashry E.S.H., Awad L.F., Telebb M., Ibrahim N.A., Abu-Seriec M.M., Abd Al Moaty M.N. Bioorg. Chem. 2020, 96, 103616. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.103616
  21. El Ashry E.S.H., Awad L.F., Badawy M.E.I., Rabea E.I., Ibrahim N.A., Abd Al Moaty M.N. J. Mol. Struct. 2022, 1249, 131551. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131551
  22. Pearson R.G., Songstad J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836. doi: 10.1021/ja00984a014
  23. Mayr H., Ofial A.R. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1807-1821. doi: 10.1351/pac200577111807
  24. Gu S.-X., Yang S.-Q., He Q.-Q., Ma X.-D., Chen F.-E., Dai H.-F., DeClercq E., Balzarini J., Pannecouque C. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7093-7099. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.002
  25. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.J., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363. doi: 10.1002/jcc.540141112
  26. AIMAll (Version 19.10.12), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2019 (aim.tkgristmill.com).
  27. Botta M., De Angelis F., Finizia G., Gambacorta A., Nicoletti R. Synth. Commun. 1985, 15, 27-34. doi: 10.1080/00397918508063774

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».