Том 60, № 6 (2024)
Статьи
705-720
721-735
Синтез, спектральные, электрохимические свойства, антиоксидантная и противовирусная активность новых 2-[5-фенил-6-метил-3-арил/гетарил-5,6-дигидро-4H-[1,2,4,5]тетразин-1-ил]бензотиазолов
Аннотация
Синтезированы новые 2-[5-арил-6-метил-3-арил/гетарил-5,6-дигидро-4H-[1,2,4,5]тетразин-1-ил]бензотиазолы алкилированием соответствующих формазанов и последующей циклизацией N-алкилпроизводных. Продукты охарактеризованы методами спектроскопии ЯМР 1H, 13C, ИК, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа. Изучены электрохимические свойства, антиоксидантная и противовирусная активность полученных бензотиазолов.
736-748
Алкенилирование гидроксипроизводных адамантана спиртами в присутствии серной кислоты
Аннотация
Алкенилированием 1-адамантанола вторичными спиртами в присутствии серной кислоты синтезирован ряд адамантилсодержащих алкенов. Показаны границы применимости данной реакции, выявлено, что в случае использования симметричных диалкилкарбинолов алкенилирование протекает селективно. При алкенилировании 1-адамантанола втор-амиловым спиртом и его высшими гомологами наблюдается образование смесей изомерных алкенов. Исследованы реакции замещенных адамантанолов с изопропанолом, 2-бутанолом и циклогексанолом в присутствии серной кислоты, получены серии новых непредельных производных адамантанового ряда.
749-760
Синтез и превращения бенззамещенных 1-[2-метил-4-(метилтио)хинолин-3-ил]пропан-2-онов
Аннотация
Синтезированы новые производные основания Шиффа на основе замещенных в бензольном кольце 1-[2-метил-4-меркаптохинолин-3-ил]пропан-2-онов и 1-[2-метил-4-(метилтио)хинолин-3-ил]пропан-2-онов. Для получения 4-метилтиопроизводных основания Шиффa предварительно было осуществлено метилирование соответствующих 4-меркаптохинолинпропан-2-онов и 3-(2-хлораллил)-4-меркаптохинолинов, а также последующий кислотный гидролиз хлораллильной группы.
761-768
Синтез, строение и реакции замещенных 2-аминотетрагидрохинолин-3-карбонитрилов
Аннотация
Ряд замещенных 2-аминотетрагидрохинлинкарбонитрилов получен трехкомпонентной конденсацией диарил(гетарил)метилиденциклогексанонов, малононитрила и ацетата аммония. Выявлены факторы, влияющие на селективность реакций, маршрут образования продуктов. Взаимодействие аминохинолинкарбонитрилов с уксусным ангидридом в условиях кислотного катализа привело к образованию замещенных гексагидропиримидо[4,5-b]хинолинонов. Строение соединений установлены методами спектроскопии ИК, ЯМР 1Н, 13С и двумерных корреляций HSQC.
769-778
Синтез, фотофизические и электрохимические свойства сопряженных систем донор–акцептор– донор на основе 1,3,4-тиадиазола и конденсированных производных нафто[2,1-b]тиофена
Аннотация
На основе конденсированных бензотиофен-2-карбоксилатов и алкилзамещенного 2,2’-битиофен-5-карбоксилата получена серия 2,5-диарилзамещенных производных 1,3,4-тиадиазола. Изучены фотофизические и электрохимические свойства полученных соединений и определено, что увеличение цепи сопряжения в донорном фрагменте замещенных 1,3,4-тиадиазолов приводит к сужению ширины запрещенной зоны главным образом за счет увеличения уровня ВЗМО.
779-788
Cинтез и влияние на пролиферацию и редокс-состояние клеток глиомы крысы линии С6 новых индолсодержащих производных бензо[f]кумарина
Аннотация
Впервые проведена модификация 2-ацетил-3H-бензо[f]хромен-3-она и 2-[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]-3H-бензо[f]хромен-3-она за счет взаимодействия с индолом. Установлено, что полученные производные бензо[f]кумарина проявляют антиоксидантные свойства в модельных системах — взаимодействуют с пероксидом водорода, гипохлоритом натрия и регулируют редокс-состояние клеток глиомы крысы линии С6, что проявляется снижением концентрации внутриклеточного пероксида водорода и повышением уровня восстановленного глутатиона. В присутствии экзогенного пероксида водорода синтезированные соединения бензо[f]кумаринов оказывают протекторное действие на клетки, выступая в роли антиоксидантов и восстанавливая редокс-баланс. Выявлено, что 2-[3-(1H-индол-3-ил)-3-фенилпропаноил]-3H-бензо[f]хромен-3-он в микромолярных концентрациях ингибирует пролиферативную активность клеток глиомы крысы линии С6 на 25–35%.
789-801
Синтез би- и полициклических производных пиримидина
Аннотация
На основе модификации реакции Биджинелли синтезированы и идентифицированы разнообразные би- и полициклические производные пиримидина (в том числе и конденсированного ряда), в структуре которых присутствуют различные по природе аза- и карбоциклические фрагменты.
801-810