СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ БОРФТОРИДНЫХ КОМПЛЕКСОВ 3-(ХИНОЛИН-2-ИЛМЕТИЛЕН)ИЗОИНДОЛИН-1-ОНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ДИОКСОЦИНОВЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием трибензо[b,e,g][1,4] диоксоцин-7,8-дикарбонитриалиа или 4,11-диметил-2,13-ди-п-толилтрибензо[b,e,g][1,4] диоксоцин-7,8-дикарбонитрила с метилатом натрия в метаноле с последующей обработкой соляной кислотой получены соответственно 11H-дибензо[5,6:7,8] [1,4] диоксоцин[2,3-f] изоиндол-11,13(12H)-дион и 1,8- диметил-3,6-ди-п-толил-11H-дибензо[5,6:7,8][1,4] диоксоцино[2,3-f] изоиндол-11,13(12H)-дион. Их конденсация с хинальдином с последующей обработкой BF3Et2O в присутствии триэтиламина приводит к образованию соответственно 12-дифторборил-13-(хинолин-2-метилен)-12,13-дигидро-11H-дибензо[5,6:7,8] [1,4] диоксоцино[2,3-f] изоиндол-11-она и 12-дифторборил-1,8-диметил-13-(хинолин-2-метилен)-3,6-ди-п-толил-12,13-дигидро-11H-дибензо[5,6:7,8][1,4] диоксоцино[2,3-f] изоиндол-11-она. Строение синтезированных соединений подтверждено данными элементного анализа, масс-спектрометрии, колебательной и ЯМР спектроскопии. Комплексы демонстрируют высокие квантовые выходы люминесценции (до 0.65) при незначительных Стоксовых сдвигах (до 15 нм). На основании расчетов DFT и TDDFT проведено отнесение полос в электронных спектрах поглощения к определенным электронным переходам.

Об авторах

А. А. Набасов

ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»

Email: kolosaner@mail.ru
ORCID iD: 0009-0006-2775-9289
Россия, Иваново

Т. А. Румянцева

ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»

ORCID iD: 0000-0002-4110-0572
Россия, Иваново

Н. Е. Галанин

ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»

ORCID iD: 0000-0001-6117-167X
Россия, Иваново

В. Л. Баклагин

ФГБОУ ВО «Ярославский государственный технический университет»

ORCID iD: 0009-0003-5361-9085
Россия, 150023 Ярославль, просп. Московский, 88

М. Б. Абрамова

ФГБОУ ВО «Ярославский государственный технический университет»

ORCID iD: 0000-0003-1721-3646
Россия, Ярославль

И. Г. Абрамов

ФГБОУ ВО «Ярославский государственный технический университет»

ORCID iD: 0000-0002-8204-1660
Россия, Ярославль

Список литературы

  1. Yue J., Wang N., Wang J., Tao Y., Wang H., Liu J., Zhang J., Jiao J., Zhao W. Anal. Methods. 2021, 13, 2908-2914. https://doi.org/10.1039/D1AY00740H
  2. Cao T., Gong D., Zheng L., Wang J., Qian J., Liu W., Cao Y., Iqbal K., Qin W., Iqbal A. Anal. Chim. Acta. 2019, 1078, 168-175. https://doi.org/10.1016/j.aca.2019.06.033
  3. He H., Lo P.-C., Yeung S.-L., Fong W.-P., Ng D.K.P. Chem. Commun. 2011, 47, 4748-4750. https://doi.org/10.1039/C1CC10727E
  4. Gut A., Ciejka J., Makuszewski J., Majewska I., Brela M., Lapok L. Spectrochim. Acta. A: Mol. Biomol. Spec. 2022, 271, 120898. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.120898
  5. Duran-Sampedro G., Agarrbeatia A.R., Garcia-Moreno I., Gartzia-Rivero L., de la Moya S., Banuelos J., Lopez-Arbeloa I., Ortiz M.J. Chem. Commun. 2015, 51, 11382-11385. https://doi.org/10.1039/C5CC03408F
  6. Treibs A., Kreuzer F.-H. Lieb. Ann. Chem. 1968, 718, 208-223. https://doi.org/10.1002/jlac.19687180119
  7. Loudet A., Burgess K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932. https://doi.org/10.1021/cr078381n
  8. Schmitt A., Hinkeldey B., Wild M., Jung G. J. Fluoresc. 2009, 19, 755-759. https://doi.org/10.1007/s10895-008-0446-7
  9. Алексахина Е.Л., Пахрова О.А., Томилова И.К., Меркушев Д.А., Молчанов Е.Е., Усольцев С.Д., Водянова О.С., Марфин Ю.С. Изв. высш. учебн. завед. Хим. и хим. технол. 2021, 64, 13-23. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216403.6355
  10. Liu H., Lu H., Zhou Z., Shimizu S., Li Z., Kobayashi N., Shen Z. Chem. Commun. 2015, 51, 1713-1716. https://doi.org/10.1039/C4CC06704E
  11. Wu Y., Lu H., Wang S., Li Z., Shen Z. J. Mater. Chem. C. 2015, 3, 12281-12289. https://doi.org/10.1039/c5tc03084f
  12. Yu C., Fang X., Wu Q., Jiao L., Sun L., Li Z., So P.-K., Wong W.-Y., Hao E. Org. Lett. 2020, 22, 4588-4592. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00940
  13. Zhang X.F., Zhang G.Q., Zhu J. J. Fluoresc. 2019, 29, 407-416. https://doi.org/10.1007/s10895-019-02349-5
  14. Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Лебедев М.Е., Александрийский В.В., Шапошников Г.П. ЖОрХ. 2005, 41, 306-311. https://doi.org/10.1007/s11178-005-0161-7
  15. Zhou Y., Xiao Y., Li D., Fu M., Qian X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571-1574. https://doi.org/10.1021/jo702265x
  16. Nabasov A.A., Koptyaev A.I., Usoltsev S.D., Rumyantseva T.A., Galanin N.E. Macroeheterocycles. 2022, 15, 128-132. https://doi.org/10.6060/mhc224262g
  17. Nabasov A.A., Rumyantseva T.A., Koptyaev A.I., Galanin N.E. Dyes Pigm. 2023, 219, art. № 111523. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111523
  18. Набасов А.А., Румянцева Т.А., Александрийский В.В., Галанин Н.Е. ЖОХ. 2023, 93, 1867-1874. https://doi.org/10.31857/S0044460X23120065.
  19. Nabasov A.A., Rumyantseva T.A., Galanin N.E., Baklagin V.L., Abramova M.B., Abramov I.G. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 638-644. https://doi.org/10.1134/S1070428024040110
  20. Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovskii S.A., Abramova M.B., Plakhtinskii V.V., Belysheva M.S. Mendeleev Commun. 2001, 11, 80-81. https://doi.org/10.1070/MC2001v011n02ABEH001400
  21. Brouwer A.M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213-2228. https://doi.org/10.1351/PAC-REP-10-09-31
  22. Suzuki K., Kobayashi A., Kaneko S., Takehira K., Yoshihara T., Ishida H., Shiina Y., Oishi S., Tobita S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850-9860. https://doi.org/10.1039/B912178A
  23. Slater J.C. Phys. Rev. 1951, 81, 385-390. https://doi.org/10.1103/PhysRev.81.385
  24. Perdew J.P., Wang Y. Phys. Rev. B. 1992, 45, 13244-13249. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.45.13244
  25. Rappoport D., Furche F. J. Chem. Phys. 2010, 133, 134105. https://doi.org/10.1063/1.3484283
  26. Granovsky A.A. Firefly. V. 8.2.0. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html (Дата обращения: 20.10.2025).
  27. Andrienko G.A. Chemcraft. V.1.8. http://www.chemcraftprog.com (Дата обращения: 20.10.2025).

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).