РЕЦИКЛИЗАЦИЯ 5-АРИЛ-1H-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АМИДОКСИМОВ. СИНТЕЗ ЕНАМИНОВ С 1,2,4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫМ ФРАГМЕНТОМ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

5-Арил-1H-пиррол-2,3-дионы реагируют с амидоксимами с образованием енаминов, содержащих 1,2,4-оксадиазольный фрагмент, — потенциальных прекурсоров 1H-пиррол-2,3-дионов нового типа. Описанная реакция представляет собой первый пример рециклизации 4-незамещенных 5-арил-1H-пиррол-2,3-дионов под действием 1,4-бинуклеофильного реагента.

Об авторах

Д. И. Антонов

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Пермь, Россия

М. В. Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Пермь, Россия

И. А. Кучумов

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Пермь, Россия

А. Н. Масливец

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru
Пермь, Россия

Список литературы

  1. Bethge K., Pertz H.H., Rehse K. Arch. Pharm.: Int. J. Pharm. Med. Chem. 2005, 338, 78–86. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116163
  2. dos Santos Filho J.M., Moreira D.R.M., de Simone C.A., Ferreira R.S., McKerrow J.H., Meira C.S., Soares M.B.P. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6423–6433. doi: 10.1016/j.bmc.2012.08.047
  3. Qiu H., Ali Z., Bender A., Caldwell R., Chen Y.Y., Fang Z., Sherer B. Bioorg. Med. Chem. 2021, 40, 161–163. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116163
  4. Moniot S., Forgione M., Lucidi A., Hailu G.S., Nebbioso A., Carafa V., Rotili D. J. Med. Chem. 2017, 60, 2344–2360. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01609
  5. Ozcan S., Kazi A., Marsilio F., Fang B., Guida W.C., Koomen J., Sebti S.M. J. Med. Chem. 2013, 56, 3783–3805. doi: 10.1021/jm400221d
  6. Santos-Filho J.M., de Lima J.G., Leite L.F.C.C., Ximenes Ε.A., da Silva J.Β.P., Lima P.C. Heterocycl. Commun. 2005, 11, 29–36. doi: 10.1515/HC.2005.11.1.29
  7. Cobas A., Guitian E., Casted L. J. Org. Chem. 1993, 58, 3113–3117. doi: 10.1021/jo00063a034
  8. Gangloff A.R., Litvak J., Shelton E.J., Sperandio D., Wang V.R., Rice K.D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441–1443. doi: 10.1016/S0040-4039(00)02288-7
  9. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
  10. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  11. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  12. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).