Unexpected Product of Allyl Hydroxylation During Ozone Degradation of N-Tosylate 2-(Cyclohex-1-en-1-yl)-6-methylaniline

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

During the ozonolysis of N-[(2-cyclohex-1-en-1-yl)-6-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide followed by the reduction of oxidation products with dimethyl sulfide, the expected ketoaldehyde—4-methyl-N-[2-methyl-6-(6-oxohexanoyl)phenyl]benzenesulfonamide—is formed, along with an unexpected allyl hydroxylation product—N-[2-(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)-6-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide.

Авторлар туралы

R. Safargalin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Ufa, Russia

R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
Ufa, Russia

Әдебиет тізімі

  1. Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2010, 12, 4576–4579. doi: 10.1021/ol101899q
  2. Counceller C.M., Eichman C.C., Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2008, 10, 1021–1023. doi: 10.1021/ol800053f
  3. Galimova Z., Smirnova I., Lobov A., Polovyanenko D., Rybalova T., Kazakova O. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8356. doi: 10.3390/ijms25158356
  4. Myasoedova Y.V., Nazarov I.S., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 47–73. doi: 10.1134/S107042801901007X
  5. Myasoedova Yu.V., Nurieva E.R., Garifullina L.R., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 113–116. doi: 10.1134/S1070428021010164
  6. Paioti P.H.S., Rezende P., Coelho F. J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 285–293. doi: 10.1590/S0103-50532012000200014
  7. Hilt G., Arndt M., Weske D.F. Synthesis. 2010, 1321-1324. doi: 10.1055/s-0029-1219278
  8. Hilt G. Synlett. 2011, 1654–1659. doi: 10.1055/s-0030-1260800
  9. Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 197–198. doi: 10.1007/BF02494428
  10. Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A., Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 37–39. doi: 10.1023/A:1012313114674
  11. Khusnitdinov R.N., Sultanov R.M., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 653–662. doi: 10.1134/S1070363219040030
  12. Gataullin R.R. Tetrahedron. 2021, 96, 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
  13. Eržen E., Cerkovnik J., Plesničar B. J. Org. Chem. 2003, 68, 9129–9131. doi: 10.1021/jo035154m
  14. Avzyanova E.V., Timerghazin Q.K., Khalizov A.F., Khursan S.L., Spirikhin L.V., Shereshovets V.V. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 87–96. doi: 10.1002/(SICI)1099-1395(200002)13:2<87::AID-POC210>3.0.CO;2-D
  15. Khursan S.L. PATAI’S Chem. Functional Groups. doi: 10.1002/9780470682531.pat0874
  16. Gataullin R.R. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59. 2157–2166. doi: 10.1134/S1070428023120138

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML

© Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).