Синтез (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-2-O-бензоил-α-L-талофуранозида

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Приведен метод получения (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-2-O-бензоил-α-L-талофуранозида из (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-1,2-O-изопропилиден-α-L-талофуранозида последовательной обработкой последнего 20%-ным раствором соляной кислоты в водном метаноле, с последующей обработкой хлористым бензоилом в сухом пиридине. Также показано перспективное применение (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-2-O-бензоил-α-L-талофуранозида для синтеза новых модифицированных нуклеозидов после его ацетилирования.

Об авторах

М. Дж. Халикова

Институт химии им. В. И. Никитина НАНТ

Email: diavoly@mail.ru
Таджикистан, 734063 Душанбе, ул. Айни, 299/2

У. А. Розиков

Институт химии им. В. И. Никитина НАНТ

Email: diavoly@mail.ru
Таджикистан, 734063 Душанбе, ул. Айни, 299/2

А. С. Скрылькова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: diavoly@mail.ru
Россия, 190013 Санкт-Петербург, Московский просп. 26

Дмитрий Михайлович Егоров

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Автор, ответственный за переписку.
Email: diavoly@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3744-9306
Россия, 190013 Санкт-Петербург, Московский просп. 26

Сайфидин Шахобидинович Сафаров

Институт химии им. В. И. Никитина НАНТ

Email: diavoly@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7193-6135
Таджикистан, 734063 Душанбе, ул. Айни, 299/2

Список литературы

  1. Fischer E., Piloty O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 4214–4225. doi: 10.1002/cber.189102402322
  2. Eugenio F., Lourdes R. J. Biol. Chem. 2019, 294, 2249–2255. doi: 10.1074/jbc.CL119.007397.
  3. Jeanloz R.W., Fletcher H. G. Adv. Carbohydr. Chem. 1951, 6, 135–174. doi: 10.1016/S0096–5332(08)60066–1.
  4. Mao-Chin L., Mei-Zhen L., Diane E. M., Alan C. S. Nucleosid. Nucleotid. Nucleic. Acids. 2005, 24, 45–62. doi: 10.1081/NCN-46784.
  5. Hassan A.E.A., Abou-Elkhair R.A.I., Parker W. B., Allan P. W., Secrist III J. A. Bioorg. Chem. 2016, 65, 9–16. doi: 10.1016/j.bioorg.2015.12.006.
  6. Chhikara B.S., Parang K. Expert Opin. Drug Deliv. 2010, 7, 1399–1414. doi: 10.1517/17425247.2010.527330.
  7. Li Y., Li P., Li Y., Zhang R., Yu P., Ma Z., Kainov D. E., de Man R. A., Peppelenbosch M. P., Pan Q. Antivir. Res. 2020, 184, 104967. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104967.
  8. Cihák A. Oncology. 1974, 30, 405–422. doi 10.1159/ 000224981.
  9. Liliemark J. Clin. Pharmacokinet. 1997, 32, 120–131. doi: 10.2165/00003088–199732020–00003.
  10. Kantarjian H.M., O′Brien S., Cortes J., Giles F. J., Faderl S., Issa J. P., Garcia-Manero G., Rios M. B., Shan J., Andreeff M., Keating M., Talpaz M. Cancer. 2003, 98, 522–528. doi: 10.1002/cncr.11543.
  11. Allen-Mersh T.G., Earlam S., Fordy C., Abrams K., Houghton J. Lancet. 1994, 344, 1255–1260. doi: 10.1016/S0140–6736(94)90750–1.
  12. Tournilhac O., Cazin B., Leprètre S., Diviné M., Maloum K., Delmer A., Grosbois B., Feugier P., Maloisel F., Villard F., Villemagne B., Bastit D., Belhadj K., Azar N., Michallet M., Manhès G., Travade P. Blood. 2004, 103, 363–365. doi: 10.1182/blood-2003–05–1449.
  13. http://www.cancer.gov/cancertopics/druginfo/fda-nelarabine; Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine FDA Approval for Nelarabine.
  14. Wangsomboonsiri W., Mahasirimongkol S., Chantarangsu S., Kiertiburanakul S., Charoenyingwattana A., Komindr S., Thongnak C., Mushiroda T., Nakamura Y., Chantratita W., Sungkanuparph S. Clin. Infect. Dis 2010, 50, 597–604. doi: 10.1086/650003.
  15. Lai C.L., Leung N., Teo E. K., Tong M., Wong F., Hann H. W., Han S., Poynard T., Myers M., Chao G., Lloyd D., Brown N. A. Gastroenterology. 2005, 129, 528–536. doi: 10.1016/j.gastro.2005.05.053.
  16. Wilhelmus K.R. Cochrane Database Syst Rev. 2015, 1, CD002898. doi: 10.1002/14651858.CD002898.pub5
  17. Ko W.C., Rolain J. M., Lee N. Y., Chen P. L., Huang C. T., Lee P. I., Hsueh P. R. Int. J. Antimicrob. Agents. 2020, 55, 105933. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105933.
  18. Hassan A.E.A., Abou-Elkhair R.A.I., Parker W. B., Allan P. W., Secrist III J. A. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 616–622. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.12.029.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».