Synthesis and luminescence properties of (Z)-2-(difluoroboryl)-3-(quinolin-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-f]isoindol-1-one, a new unsymmetrical BODIPY analogue

Capa

Citar

Texto integral

Resumo

The reaction of dibenzo[b, e][1,4]dioxin-2,3-dicarbonitrile with sodium butoxide in butanol followed by treatment with nitric acid gave 1H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-f]isoindole-1,3(2H)-dione. Its condensation with quinaldine leads to the formation of (E, Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-f]isoindol-1-one, which was treated with BF3‧Et2O in the presence of triethylamine in toluene to obtain a new unsymmetrical analog of BODIPY, (Z)-2-(difluoroboryl)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-f]isoindol-1-one. The complex exhibits a Stokes shift of 36 nm and a high relative fluorescence quantum yield (0.72). To support the experimental data, the results of DFT and TDDFT calculations are presented.

Sobre autores

A. Nabasov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: nik-galanin@yandex.ru
ORCID ID: 0009-0006-2775-9289
Rússia, prosp. Sheremetevskii, 7, Ivanovo, 153000

T. Rumyantseva

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: nik-galanin@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-4110-0572
Rússia, prosp. Sheremetevskii, 7, Ivanovo, 153000

N. Galanin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Autor responsável pela correspondência
Email: nik-galanin@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0001-6117-167X
Rússia, prosp. Sheremetevskii, 7, Ivanovo, 153000

V. Baklagin

Yaroslavl State Technical University

Email: nik-galanin@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-0060-1653
Rússia, prosp. Moskovskii, 88, Yaroslavl, 150023

M. Abramova

Yaroslavl State Technical University

Email: nik-galanin@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0003-1721-3646
Rússia, prosp. Moskovskii, 88, Yaroslavl, 150023

I. Abramov

Yaroslavl State Technical University

Email: nik-galanin@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-8204-1660
Rússia, prosp. Moskovskii, 88, Yaroslavl, 150023

Bibliografia

  1. Treibs A., Kreuzer F.-H. Lieb. Ann. Chem. 1968, 718, 208–223. doi: 10.1002/jlac.19687180119
  2. Loudet A., Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891–4932. doi: 10.1021/cr078381n
  3. Schmitt A., Hinkeldey B., Wild M., Jung G. J. Fluoresc. 2009, 19, 755–759. doi: 10.1007/s10895–008–0446–7
  4. Молчанов Е.Е., Марфин Ю.С., Ксенофонтов А.А., Румянцев Е.В. Изв. высш. учебн. завед. Хим. и хим. технол. 2019, 62, 13–18. doi: 10.6060/ivkkt.20196212.6017
  5. Parhi A.K., Kung M.-P., Ploessl K., Kung H.F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3395–3399. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.03.130
  6. Liu H., Lu H., Zhou Z., Shimizu S., Li Z., Kobayashi N., Shen Z. Chem. Commun. 2015, 51, 1713–1716. doi: 10.1039/C4CC06704E
  7. Wu Y., Lu H., Wang S., Li Z., Shen Z. J. Mater. Chem. C. 2015, 3, 12281–12289. doi: 10.1039/c5tc03084f
  8. Yu C., Fang X., Wu Q., Jiao L., Sun L., Li Z., So P.-K., Wong W.-Y., Hao E. Org. Lett. 2020, 22, 4588–4592. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00940
  9. Zhang X.F., Zhang G.Q., Zhu J. J. Fluoresc. 2019, 29, 407–416. doi: 10.1007/s10895–019–02349–5
  10. Yue J., Wang N., Wang J., Tao Y., Wang H., Liu J., Zhang J., Jiao J., Zhao W. Anal. Methods. 2021, 13, 2908–2914. doi: 10.1039/D1AY00740H
  11. Cao T., Gong D., Zheng L., Wang J., Qian J., Liu W., Cao Y., Iqbal K., Qin W., Iqbal A. Anal. Chim. Acta. 2019, 1078, 168–175. doi: 10.1016/j.aca.2019.06.033
  12. He H., Lo P.-C., Yeung S.-L., Fong W.-P., Ng D.K.P. Chem. Commun. 2011, 47, 4748–4750. doi: 10.1039/C1CC10727E
  13. Gut A., Ciejka J., Makuszewski J., Majewska I., Brela M., Lapok L. Spectrochim. Acta. A: Mol. Biomol. Spec. 2022, 271, 120898. doi: 10.1016/j.saa.2022.120898
  14. Duran-Sampedro G., Agarrabeitia A.R., Garcia-Moreno I., Gartzia-Rivero L., de la Moya S., Banuelos J., Lopez-Arbeloa I., Ortiz M.J. Chem. Commun. 2015, 51, 11382–11385. doi: 10.1039/C5CC03408F
  15. Zhou Y., Xiao Y., Li D., Fu M., Qian X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571–1574. doi: 10.1021/jo702265x
  16. Nabasov A.A., Koptyaev A.I., Usoltsev S.D., Rumyantseva T.A., Galanin N.E. Macroheterocycles. 2022, 15, 128–132. doi: 10.6060/mhc224262g
  17. Abramov I.G., Smirnov A.V., Abramova M.B., Plakhtinsky V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 1062–1065. doi: 10.1023/A:1002786015976
  18. Oliver S.W., Smith T.D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987, 1579–1582. doi: 10.1039/P29870001579
  19. Brouwer A.M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213–2228. doi: 10.1351/PAC-REP-10–09–31
  20. Suzuki K., Kobayashi A., Kaneko S., Takehira K., Yoshihara T., Ishida H., Shiina Y., Oishi S., Tobita S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850–9860. doi: 10.1039/B912178A
  21. Becke A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652. doi: 10.1063/1.464913
  22. Slater J.C. Phys. Rev. 1951, 81, 385–390. doi: 10.1103/PhysRev.81.385
  23. Perdew J.P., Wang Y. Phys. Rev. B. 1992, 45, 13244–13249. doi: 10.1103/PhysRevB.45.13244
  24. Rappoport D., Furche F. J. Chem. Phys. 2010, 133, 134105. doi: 10.1063/1.3484283
  25. Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0 http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
  26. Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».